Highly selective nickel-catalyzed methyl-carboxylation of homopropargylic alcohols for α-alkylidene-γ;-butyrolactones

Organic Letters

Volumn 13, Issue 22, 2011, Pages 6046-6049

  Li, Suhua ^a   Ma, Shengming ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80955129961     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202520x     Document Type: Article

References (71)

1. Louie, J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 605
2. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365
3. Aresta, M.; Dibenedotto, A. Dalton Trans. 2007, 2975
4. Mori, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4981
5. Correa, A.; Martín, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201
6. Riduan, S. N.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2010, 39, 3347
7. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2011, 47, 3021
8. Huang, K.; Sun, C.; Shi, Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2435
9. Shi, M.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057
10. Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488
11. Ukai, K.; Aoki, M.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8706
12. Takaya, J.; Tadami, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2008, 10, 2697
13. Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792
14. Ohmiya, H.; Tanabe, M.; Sawamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 1086
15. Johansson, R.; Jarenmark, M.; Wendt, O. F. Organometallics 2005, 24, 4500
16. Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7826
17. Ochiai, H.; Jang, M.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 2681
18. Kobayashi, K.; Kondo, Y. Org. Lett. 2009, 11, 2035
19. Correa, A.; Martín, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15974
20. Boogaerts, I. I. F.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858
21. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670
22. Boogaerts, I. I. F.; Fortman, G. C.; Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8674
23. Mizuno, H.; Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1251
24. Vechorkin, O.; Hirt, N.; Hu, X. Org. Lett. 2010, 12, 3567
25. Gooßen, L. J.; Rodríguez, N.; Manjolinho, F.; Lange, P. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913
26. Yu, D.; Zhang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20184
27. Zhang, W.; Li, W.; Zhang, X.; Zhou, H.; Lu, X. Org. Lett. 2010, 12, 4748
28. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2005, 7, 195
29. Shimizu, K.; Takimoto, M.; Sato, Y.; Mori, M. Synlett 2006, 3182
30. 2 catalyzed hydro-carboxylation of alkynes via a direct hydrometalation mechanism, see: Li, S.; Yuan, W.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2578
31. For a CuF-catalyzed hydrocarboxylation reaction, see: Fujihara, T.; Xu, T.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 523
32. Williams, C. M.; Johnson, J. B.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14936
33. Takaya, J.; Sasano, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2011, 13, 1698
34. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10008
35. Takimoto, M.; Nakamura, Y.; Kimura, K.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5956
36. Takimoto, M.; Kawamura, M.; Mori, M.; Sato, Y. Synlett 2005, 2019
37. Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254
38. Louie, J.; Gibby, J. E.; Farnworth, M. V.; Tekavec, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15188
39. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Sumiya, R.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3140
40. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 9
41. Tsuda, T.; Morikawa, S.; Hasegawa, N.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 2978
42. Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Tetrahedron 2004, 60, 7431
43. Fan, X.; Zi, J.; Zhu, C.; Xu, W.; Cheng, W.; Yang, S.; Guo, Y.; Shi, J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 1184
44. Sheu, J.-H.; Ahmed, A. F.; Shiue, R.-T.; Dai, C.-F.; Kuo, Y.-H. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1904
45. Smith, A. B., III; Toder, B. H.; Carroll, P. J.; Donohue, J. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1982, 12, 309
46. Aoyagi, Y.; Yamazaki, A.; Nakatsugawa, C.; Fukaya, H.; Takeya, K.; Kawauchi, S.; Izum, H. Org. Lett. 2008, 10, 4429
47. Grieco, P. A. Synthesis 1975, 67
48. Hoffman, H. M. R.; Rabe, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 94
49. Sarma, J. C.; Sharma, R. P. Heterocycles 1986, 24, 441
50. Petragnani, N.; Ferraz, H. M. C.; Silva, G. V. J. Synthesis 1986, 157
51. Kitson, R. R. A.; Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9426
52. De Bernardi, M.; Garlaschelli, L.; Toma, L.; Vidari, G.; Vita-Finzi, P. Tetrahedron 1991, 47, 7109
53. Vidari, G.; Lanfranchi, G.; Pazzi, N.; Serra, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3063
54. Tesaki, S.; Kikuzaki, H.; Yonemori, S.; Nakatani, N. J. Nat. Prod. 2001, 64, 515
55. Baraldi, P. G.; Nunez, M. C.; Tabrizi, M. A.; Clercq, E. D.; Balzarini, J.; Bermejo, J.; Estévez, F.; Romagnoli, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 2877
56. Janecki, T.; Błaszczyk, E.; Studzian, K.; Janecka, A.; Krajewska, U.; Rózalski, M. J. Med. Chem. 2005, 48, 3516
57. Romagnoli, R.; Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Bermejo, J.; Estévez, F.; Borgatti, M.; Gambari, R. J. Med. Chem. 2005, 48, 7906
58. Oh, S.; Jeong, I. H.; Shin, W.-S.; Wang, Q.; Lee, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1656
59. De, D.; Seth, M.; Bhaduri, A. P. Synthesis 1990, 956
60. Ohta, T.; Miyake, T.; Seido, N.; Kumobayashi, H.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 357
61. Arcadi, A.; Chiarini, M.; Marinelli, F.; Berente, Z.; Kollàr, L. Org. Lett. 2000, 2, 69
62. Otto, A.; Liebscher, J. Synthesis 2003, 1209
63. Gasperi, T.; Loreto, M. A.; Tardella, P. A.; Veri, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4953
64. Častulík, J.; Marek, J.; Mazal, C. Tetrahedron 2001, 57, 8339
65. Otto, A.; Ziemer, B.; Liebscher, J. Synthesis 1999, 965
66. Otto, A.; Ziemer, B.; Liebscher, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2667
67. Otto, A.; Abegaz, B.; Ziemer, B.; Liebscher, J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3381
68. Nishimura, K.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 431
69. Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6284
70. Metzger, A.; Schade, M. A.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 1107
71. Metzger, A.; Bernhardt, S.; Manolikakes, G.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4665