메뉴 건너뛰기




Volumn 2, Issue 24, 2000, Pages 3801-3803

Unexpected Facile Sequential Halolactamization-hydroxylation of 2,3-allenamides with CuX2 for the Efficient Synthesis of 4-halo-5-hydroxypyrrol2(5H)-ones

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; COPPER; LACTAM; POLYENE; PYRROLE DERIVATIVE;

EID: 0034736382     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol006504j     Document Type: Article
Times cited : (65)

References (30)
  • 4
    • 0015859793 scopus 로고
    • For isolation and testing, see: Wiedhopf, R. M.; Trumbull, E. R.; Cole, J. R. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 1206. For the revision of the structure, see: Yakushijin, K.; Kozuka, M.; Ito, Y.; Suzuki, R.; Furukawa, H. Heterocycles 1980, 14, 1073.
    • (1973) J. Pharm. Sci. , vol.62 , pp. 1206
    • Wiedhopf, R.M.1    Trumbull, E.R.2    Cole, J.R.3
  • 5
    • 0041989359 scopus 로고
    • For isolation and testing, see: Wiedhopf, R. M.; Trumbull, E. R.; Cole, J. R. J. Pharm. Sci. 1973, 62, 1206. For the revision of the structure, see: Yakushijin, K.; Kozuka, M.; Ito, Y.; Suzuki, R.; Furukawa, H. Heterocycles 1980, 14, 1073.
    • (1980) Heterocycles , vol.14 , pp. 1073
    • Yakushijin, K.1    Kozuka, M.2    Ito, Y.3    Suzuki, R.4    Furukawa, H.5
  • 7
    • 0029896769 scopus 로고    scopus 로고
    • Shiraki, R.; Sumino, A.; Tadano, K.-I.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2845. Zihán, V.; Kakáč, B.; Holubek, J.; Veselá, H.; Semonský, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 3113. Fariña, F.; Martin, M. V.; Paredes, M. C. Heterocycles. 1984, 22, 1733. Gill, G. B.; James, G. D.; Oates, K. V.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2567.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 2845
    • Shiraki, R.1    Sumino, A.2    Tadano, K.-I.3    Ogawa, S.4
  • 8
    • 26344445997 scopus 로고
    • Shiraki, R.; Sumino, A.; Tadano, K.-I.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2845. Zihán, V.; Kakáč, B.; Holubek, J.; Veselá, H.; Semonský, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 3113. Fariña, F.; Martin, M. V.; Paredes, M. C. Heterocycles. 1984, 22, 1733. Gill, G. B.; James, G. D.; Oates, K. V.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2567.
    • (1976) Collect. Czech. Chem. Commun. , vol.41 , pp. 3113
    • Zihán, V.1    Kakáč, B.2    Holubek, J.3    Veselá, H.4    Semonský, M.5
  • 9
    • 0001310392 scopus 로고
    • Shiraki, R.; Sumino, A.; Tadano, K.-I.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2845. Zihán, V.; Kakáč, B.; Holubek, J.; Veselá, H.; Semonský, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 3113. Fariña, F.; Martin, M. V.; Paredes, M. C. Heterocycles. 1984, 22, 1733. Gill, G. B.; James, G. D.; Oates, K. V.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2567.
    • (1984) Heterocycles , vol.22 , pp. 1733
    • Fariña, F.1    Martin, M.V.2    Paredes, M.C.3
  • 10
    • 37049080572 scopus 로고
    • Shiraki, R.; Sumino, A.; Tadano, K.-I.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2845. Zihán, V.; Kakáč, B.; Holubek, J.; Veselá, H.; Semonský, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1976, 41, 3113. Fariña, F.; Martin, M. V.; Paredes, M. C. Heterocycles. 1984, 22, 1733. Gill, G. B.; James, G. D.; Oates, K. V.; Pattenden, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2567.
    • (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 2567
    • Gill, G.B.1    James, G.D.2    Oates, K.V.3    Pattenden, G.4
  • 13
    • 0001304479 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z.; Li, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4522. Ma, S.; Li, L.; Xie, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5325. Ma, S.; Wei, Q. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1939. Ma, S.; Wei, Q. J. Org. Chem. 1999, 64, 1026. Ma, S.; Wang, G. Chin. J. Chem. 1999, 17, 545.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 4522
    • Ma, S.1    Shi, Z.2    Li, L.3
  • 14
    • 0033001554 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z.; Li, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4522. Ma, S.; Li, L.; Xie, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5325. Ma, S.; Wei, Q. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1939. Ma, S.; Wei, Q. J. Org. Chem. 1999, 64, 1026. Ma, S.; Wang, G. Chin. J. Chem. 1999, 17, 545.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 5325
    • Ma, S.1    Li, L.2    Xie, H.3
  • 15
    • 0034124776 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z.; Li, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4522. Ma, S.; Li, L.; Xie, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5325. Ma, S.; Wei, Q. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1939. Ma, S.; Wei, Q. J. Org. Chem. 1999, 64, 1026. Ma, S.; Wang, G. Chin. J. Chem. 1999, 17, 545.
    • (2000) Eur. J. Org. Chem. , pp. 1939
    • Ma, S.1    Wei, Q.2
  • 16
    • 0033525181 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z.; Li, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4522. Ma, S.; Li, L.; Xie, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5325. Ma, S.; Wei, Q. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1939. Ma, S.; Wei, Q. J. Org. Chem. 1999, 64, 1026. Ma, S.; Wang, G. Chin. J. Chem. 1999, 17, 545.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 1026
    • Ma, S.1    Wei, Q.2
  • 17
    • 0000109507 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z.; Li, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 4522. Ma, S.; Li, L.; Xie, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5325. Ma, S.; Wei, Q. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1939. Ma, S.; Wei, Q. J. Org. Chem. 1999, 64, 1026. Ma, S.; Wang, G. Chin. J. Chem. 1999, 17, 545.
    • (1999) Chin. J. Chem. , vol.17 , pp. 545
    • Ma, S.1    Wang, G.2
  • 18
    • 0032483548 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2393. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron 1999, 55, 12137. Ma, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9314.
    • (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 6387
    • Ma, S.1    Shi, Z.2
  • 19
    • 0034682141 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2393. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron 1999, 55, 12137. Ma, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9314.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 1419
    • Ma, S.1    Duan, D.2    Shi, Z.3
  • 20
    • 0033582994 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2393. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron 1999, 55, 12137. Ma, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9314.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 2393
    • Ma, S.1    Shi, Z.2    Yu, Z.3
  • 21
    • 0033536587 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2393. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron 1999, 55, 12137. Ma, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9314.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55 , pp. 12137
    • Ma, S.1    Shi, Z.2    Yu, Z.3
  • 22
    • 0032761791 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387. Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2393. Ma, S.; Shi, Z.; Yu, Z. Tetrahedron 1999, 55, 12137. Ma, S.; Wu, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9314.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 9314
    • Ma, S.1    Wu, S.2
  • 24
    • 0001213365 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, S.; Zhang, J. Chem. Commun. 2000, 117. Ma, S.; Li, L. Org. Lett. 2000, 2, 941.
    • (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 941
    • Ma, S.1    Li, L.2
  • 27
    • 85088883191 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 13C NMR spectra and elemental analysis. The structure was further confirmed by the X-ray diffraction study of 2c.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.