Synthesis of 3-bromotetronamides via amination of 3,4-dibromofuran-2(5H)- one

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 22, Issue 3, 2011, Pages 598-603

  Cunha, Silvio ^a   Oliveira, Caio C ^a   Sabino, José R ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF BAHIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF GOIÁS   (Brazil)

Author keywords

Butenolides; Enaminones; Tetronamides

Indexed keywords

EID: 79951971485     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532011000300026     Document Type: Article

References (48)

1. Madec, D.; Mingoia, F.; Prestat, G.; Poli, G.; Synlett 2008, 1475;
2. Hehn, J. P.; Gamba-Sánchez, D.; Kemmler, M.; Fleck, M.; Basler, B.; Bach, T.; Synthesis 2010, 2308;
3. Calvo, L.; González-Ortega, A.; Navarro, R.; Pérez, M.; Sañudo, M. C.; Synthesis 2005, 3152;
4. Fariña, F.; Martín, M. V.; Sánchez, F.; Maestro, M. C.; Martín, R.; Synthesis 1983, 397;
5. Pévet, I.; Meyer, C.; Cossy, J.; Synthesis 2003, 663;
6. Tanoury, G. J.; Chen, M.; Dong, Y.; Forslund, R. E.; Magdziak, D.; Org. Lett. 2008, 10, 185.
7. For a recent review see: Barbosa, L. C. A.; Teixeira, R. R.; Pinheiro, P. F.; Maltha, C. R. A.; Demuner, A. J.; Quim. Nova 2010, 33, 1163.
8. Kim, J. M.; Na, J. E.; Kim, J. N.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6317;
9. Campos, P. J.; Arranz, J.; Rodriguez, M. A.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8397;
10. Zhou, L.-H.; Yu, X.-Q.; Pu, L.; J. Org. Chem. 2009, 74, 2013;
11. Matsuo, K.; Ishida, S.; Takuno, Y.; Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1149.
12. Reviews: Lue, P.; Greenhill, J. V. In Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 67; Katritzky, A. R., ed.; Academic Press: New York, 1997, p. 207;
13. Kuckländer, V. In The Chemistry of Enamines, Part 1; Rappoport, Z., ed.; John Wiley & Sons: New York, 1994, p. 525;
14. Elliott, M. C.; Wood, J. L.; Wordingham, S. V.; Trends Heterocycl. Chem. 2005, 10, 73;
15. Cheng, Y.; Huang, Z. T.; Wang, M.-X.; Curr. Org. Chem. 2004, 8, 325;
16. Ferraz, H. M. C.; Pereira, F. L. C.; Quim. Nova 2004, 27, 89;
17. Negri, G.; Kascheres, C.; Kascheres, A. J.; J. Heterocyclic. Chem. 2004, 41, 461;
18. Kascheres, C. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 945;
19. Elassar, A.-Z. A.; El-Khair, A. A.; Tetrahedron 2003, 59, 8463.
20. Sydorenko, N.; Hsung, R. P.; Vera, E. L.; Org. Lett. 2006, 8, 2611;
21. Sydorenko, N.; Hsung, R. P.; Darwish, O. S.; Hanh, J. M.; Liu, J.; J. Org. Chem. 2004, 69, 6732.
22. Kumler, W. D.; J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2560;
23. Albers, H.; Mohler, W.; Chem. Ber. 1963, 96, 357.
24. Schlessinger, R. H.; Petus, T. R. R.; J. Org. Chem. 1994, 59, 3246;
25. Schlessinger, R.; Bergstrom, C. P.; J. Org. Chem. 1995, 60, 16;
26. Schlessinger, R.; Bergstrom, C. P.; Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2133.
27. Cunha, S.; Damasceno, F.; Ferrari, J.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5795;
28. Cunha, S.; Bastos, R. M.; Silva, P. O.; Costa, G. A. N.; Vencato, I., Lariucci, C.; Napolitano, H. B.; Oliveira, C. M. A.; Kato, L.; Silva, C. C.; Menezes, D.; Vannier-Santos, M. A.; Monatsh. Chem. 2007, 138, 111;
29. Cunha S.; Silva, V. C.; Napolitano, H. B.; Lariucci, C.; Vencato, I.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 107;
30. Cunha, S.; Rodovalho, W.; Azevedo, N. R.; Mendonça, M. O.; Lariucci, C.; Vencato, I.; J. Braz Chem. Soc. 2002, 13, 629;
31. Cunha, S.; Kascheres, A.; J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 481.
32. Taylor, G. A.; Org. Synth. Coll. 1963, 4, 688.
33. Bellina, F.; Rossi, R.; Synthesis 2007, 1887;
34. Bellina, F.; Anselmi, C.; Viel, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Tetrahedron 2001, 57, 9997
35. Bellina, F.; Anselmi, C.; Viel, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Tetrahedron 2003, 59, 9001;
36. Bellina, F.; Anselmi, C.; Viel, S.; Mannina, L.; Rossi, R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3851;
37. Bellina, F.; Rossi, R.; Synthesis 2002, 2729;
38. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Belmont, D.; Davidson, J. G.; Org. Lett. 2002, 4, 4559.
39. Ripka, A.; Shapiro, G.; Chesworth, R.; WO 2009158473, 2009.
40. Spek, A. L.; J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
41. Wu, J.; Zhang, L.; Gao, K.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 5260.
42. Zawisza, A. M.; Muzart, J.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6738;
43. Moon, J.; Lee, S.; J. Organomet. Chem. 2009, 648, 473.
44. Harms, K.; Wocadlo, S.; XCAD4, University of Marburg: Germany, 1995;
45. Duisenberg, A. J. M.; Hooft, R. W. W., Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; J. Appl. Crystallogr. 2000, 33, 893;
46. EvalCCD (1990-2000) ;
47. Blessing, R. H.; J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421.
48. Sheldrick, G. M.; Acta Crystalogr., A 2008, 64, 112.