메뉴 건너뛰기




Volumn 5, Issue 26, 2003, Pages 5015-5017

Further Utilization of Mucohalic Acids: Palladium-Free, Regioselective Etherification and Amination of α,β-Dihalo γ- Methoxycarbonyloxy and γ-Acetoxy Butenolides

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3,4 DIBROMO 5 METHOXYCARBONYLOXY 5H FURAN 2 ONE; 3,4 DICHLORO 5 ACETOXY 5H FURAN 2 ONE; 3,4 DICHLORO 5 METHOXYCARBONYLOXY 5H FURAN 2 ONE; ACETIC ACID DERIVATIVE; BUTENOLIDE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; FURANONE DERIVATIVE; GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; NUCLEOSIDE ANALOG; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0347286691     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol035994n     Document Type: Article
Times cited : (25)

References (42)
  • 4
    • 0001312564 scopus 로고
    • (c) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385. Trost, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2615.
    • (1980) Acc. Chem. Res. , vol.13 , pp. 385
    • Trost, B.M.1
  • 5
    • 0001115723 scopus 로고
    • (c) Trost, B. M. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 385. Trost, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2615.
    • (1977) Tetrahedron , vol.33 , pp. 2615
    • Trost, B.M.1
  • 8
    • 33847798123 scopus 로고
    • Tsuji, J.; Sato, K.; Okumoto, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5189. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Org. Chem. 1976, 41, 3215.
    • (1976) J. Org. Chem. , vol.41 , pp. 3215
    • Trost, B.M.1    Verhoeven, T.R.2
  • 10
    • 0032748320 scopus 로고    scopus 로고
    • (5) Trost, B. M.; Patterson, D. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3279. Trost, B. M.; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. Trost, B. M.; Organ, M. G.; O'Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9662.
    • (1999) Chem. Eur. J. , vol.5 , pp. 3279
    • Trost, B.M.1    Patterson, D.E.2
  • 11
    • 0030037158 scopus 로고    scopus 로고
    • Trost, B. M.; Patterson, D. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3279. Trost, B. M. ; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. Trost, B. M.; Organ, M. G.; O'Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9662.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 6297
    • Trost, B.M.1    Krische, M.J.2    Radinov, R.3    Zanoni, G.4
  • 12
    • 0000072626 scopus 로고
    • Trost, B. M.; Patterson, D. E. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3279. Trost, B. M. ; Krische, M. J.; Radinov, R.; Zanoni, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6297. Trost, B. M.; Organ, M. G.; O'Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9662.
    • (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 9662
    • Trost, B.M.1    Organ, M.G.2    O'Doherty, G.A.3
  • 14
  • 18
    • 0001164165 scopus 로고    scopus 로고
    • Hegedus, L. S.; Hervert, K. L.; Matsui, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 4076. Trost, B. M.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3037.
    • (1996) J. Am. Chem. Soc. , vol.118 , pp. 3037
    • Trost, B.M.1    Shi, Z.2
  • 20
    • 0037829820 scopus 로고    scopus 로고
    • (11) Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Berven, H.; Belmont, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5579. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 553. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Belmont, D.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2002, 4, 4559.
    • (2003) Tetrahedron Lett. , vol.44 , pp. 5579
    • Zhang, J.1    Blazecka, P.G.2    Berven, H.3    Belmont, D.4
  • 21
    • 0037561145 scopus 로고    scopus 로고
    • Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Berven, H.; Belmont, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5579. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 553. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Belmont, D.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2002, 4, 4559.
    • (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 553
    • Zhang, J.1    Blazecka, P.G.2    Davidson, J.G.3
  • 22
    • 0037069717 scopus 로고    scopus 로고
    • Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Berven, H.; Belmont, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5579. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 553. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Belmont, D.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2002, 4, 4559.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 4559
    • Zhang, J.1    Blazecka, P.G.2    Belmont, D.3    Davidson, J.G.4
  • 27
    • 0034723218 scopus 로고    scopus 로고
    • (13) Sulikowski, G. A.; Agnelli, F.; Corbett, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 337. Moore, H. W.; Hernandez, L., Jr.; Kunert, D. M.; Mercer, F.; Sing, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1769.
    • (2000) J. Org. Chem. , vol.65 , pp. 337
    • Sulikowski, G.A.1    Agnelli, F.2    Corbett, R.M.3
  • 29
    • 0347278494 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • (14) For preparation of 1e-h, see Supporting Information.
  • 30
    • 0141682457 scopus 로고    scopus 로고
    • For a recent example of transition-metal-free Tsuji-Trost-type reactions of an allylic acetate in polar protic media, see: Chevrin, C.; Le Bras, J.; Hénin, F.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8099.
    • (2003) Tetrahedron Lett. , vol.44 , pp. 8099
    • Chevrin, C.1    Le Bras, J.2    Hénin, F.3    Muzart, J.4
  • 31
    • 49149145492 scopus 로고
    • For a review of nucleophilic and organometallic displacement reactions of allylic compounds, see: Magid, R. M. Tetrahedron 1980, 36, 1901.
    • (1980) Tetrahedron , vol.36 , pp. 1901
    • Magid, R.M.1
  • 32
    • 0347908774 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • (17) Expensive nature of palladium reagents and any associated difficulties in attaining FDA-acceptable residual levels of palladium could significantly add to the cost of products made by using these reagents.
  • 33
    • 0033553112 scopus 로고    scopus 로고
    • (18) For example, see: (a) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3543. (b) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545. (c) Ref 7.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 3543
    • Trost, B.M.1    Toste, F.D.2
  • 34
    • 0033583714 scopus 로고    scopus 로고
    • For example, see: (a) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3543. (b) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545. (c) Ref 7.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 4545
    • Trost, B.M.1    Toste, F.D.2
  • 35
    • 0033583714 scopus 로고    scopus 로고
    • Ref 7
    • For example, see: (a) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3543. (b) Trost, B. M.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4545. (c) Ref 7.
  • 36
    • 0037462380 scopus 로고    scopus 로고
    • (19) Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
    • (2003) J. Org. Chem. , vol.68 , pp. 442
    • Ma, D.1    Xia, C.2    Jiang, J.3    Zhang, J.4    Tang, W.5
  • 37
    • 0038362007 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 4727
    • Bates, C.G.1    Saejueng, P.2    Murphy, J.M.3    Venkataraman, D.4
  • 38
    • 0037043523 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 2803
    • Bates, C.G.1    Gujadhur, R.K.2    Venkataraman, D.3
  • 39
    • 0037149057 scopus 로고    scopus 로고
    • Ma, D.; Xia, C.; Jiang, J.; Zhang, J.; Tang, W. J. Org. Chem. 2003, 68, 442. Bates, C. G.; Saejueng, P.; Murphy, J. M.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 4727. Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 581
    • Kwong, F.Y.1    Klapars, A.2    Buchwald, S.L.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.