Development of pincer catalysts with selected group 8~10 metals

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 4, 2013, Pages 663-674

  Hao, Xinqi ^a   Niu, Junlong ^a   Zhao, Xuemei ^a   Gong, Junfang ^a   Song, Maoping ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Bis(imidazolinyl) phenyl; C H bond activation; Catalysis; chiral; Group 8 10 metals; One pot phosphorylation metalation; Pincer metal complex; Unsymmetrical

Indexed keywords

EID: 84877332375     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201301085     Document Type: Article

References (82)

1. Moulton, C. J. Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020.
2. Albrecht, M. van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750.
3. van der Boom, M. E. Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
4. Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837.
5. Peris, E. Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239.
6. Szabó, K. J. Synlett 2006, 811.
7. Pugh, D. Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610.
8. Morales-Morales, D. Mini-Rev. Org. Chem. 2008, 5, 141.
9. Serrano-Becerra, J. M. Morales-Morales, D. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 169.
10. Selander, N. Szabó, K. J. Dalton Trans. 2009, 6267.
11. Pilarski, L. T. Szabó, K. J. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3389.
12. Selander, N. Szabó, K. J. Chem. Rev. 2011, 111, 2048.
13. Morales-Morales, D. Jensen, C. M. The Chemistry of Pincer Compounds, Elsevier, Amsterdam, 2007.
14. van Koten, G. Milstein, D. Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 1.
15. Takenaka, K. Uozumi, Y. Org. Lett. 2004, 6, 1833.
16. Takenaka, K. Minakawa, M. Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12273.
17. Baber, R. A. Bedford, R. B. Betham, M. Blake, M. E. Coles, S. J. Haddow, M. F. Hursthouse, M. B. A. Orpen, A. G. Pilarski, L. T. Pringle, P. G. Wingad, R. L. Chem. Commun. 2006, 3880.
18. Aydin, J. Kumar, K. S. Sayah, M. J. Wallner, O. A. Szabó, K. J. J. Org. Chem. 2007, 72, 4689.
19. Baratta, W. Ballico, M. Chelucci, G. Siega, K. Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4362.
20. Baratta, W. Benedetti, F. Zotto, A. D. Fanfoni, L. Felluga, F. Magnolia, S. Putignano, E. Rigo, P. Organometallics 2010, 29, 3563.
21. Longmire, J. M. Zhang, X. Shang, M. Organometallics 1998, 17, 4374.
22. Feng, J.-J. Chen, X.-F. Shi, M. Duan, W.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5562.
23. Du, D. Duan, W.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 11101.
24. Chen, Y.-R. Duan, W.-L. Org. Lett. 2011, 13, 5824.
25. Huang, M. Li, C. Huang, J. Duan, W.-L. Chem. Commun. 2012, 48, 11148.
26. Feng, J.-J. Huang, M. Lin, Z.-Q. Duan, W.-L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3122.
27. Niu, J.-L. Hao, X.-Q. Gong, J.-F. Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40, 5135.
28. Steenwinkel, P. Gossage, R. A. van Koten, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 759.
29. Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1973, 12, 1215.
30. Cárdenas, D. J. Echavarren, A. M. Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337.
31. de Geest, D. J. O'Keefe, B. J. Steel, P. J. J. Organomet. Chem. 1999, 579, 97.
32. Vila, J. M. Gayoso, M. Pereira, T. Torres, M. L. Fernández, J. J. Fernández, A. Ortigueira, J. M. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 165.
33. Gong, J.-F. Zhang, Y.-H. Song, M.-P. Xu, C. Organometallics 2007, 26, 6487.
34. Bedford, R. B. Draper, S. M. Scully, P. N. Welch, S. L. New J. Chem. 2000, 24, 745.
35. Poverenov, E. Efremenko, I. Frenkel, A. I. Ben-David, Y. Shimon, L. J. W. Leitus, G. Konstantinovski, L. Martin, J. M. L. Milstein, D. Nature 2008, 455, 1093.
36. Gandelman, M. Konstantinovski, L. Rozenberg, H. Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2595.
37. Gandelman, M. Shimon, L. J. W. Milstein, D. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4295.
38. Poverenov, E. Gandelman, M. Shimon, L. J. W. Rozenberg, H. Ben-David, Y. Milstein, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4673.
39. Consorti, C. S. Ebeling, G. Flores, F. R. Rominger, F. Dupont, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 617.
40. Naghipour, A. Sabounchei, S. J. Morales-Morales, D. Hernandez-Ortega, S. Jensen, C. M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2494.
41. Poverenov, E. Gandelman, M. Shimon, L. J. W. Rozenberg, H. Ben-David, Y. Milstein D. Organometallics 2005, 24, 1082.
42. Rosa, G. R. Rosa, C. H. Rominger, F. Dupont, J. Monteiro, A. L. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1947.
43. Motoyama, Y. Shimozono, K. Nishiyama, K. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1725.
44. Zhang, B.-S. Wang, C. Gong, J.-F. Song, M.-P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2555.
45. Hou, A.-T. Liu, Y.-J. Hao, X.-Q. Gong, J.-F. Song, M.-P. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2857.
46. Inés, B. SanMartin, R. Churruca, F. Domínguez, E. Urtiaga, M. K. Arriortua, M. I. Organometallics 2008, 27, 2833.
47. Inés, B. Moreno, I. SanMartin, R. Domínguez, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 8448.
48. Li, J. Siegler, M. Lutz, M. Spek, A. L. Klein Gebbink, R. J. M. van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2474.
49. Zhang, B.-S. Wang, W. Shao, D.-D. Hao, X.-Q. Gong, J.-F. Song, M.-P. Organometallics 2010, 29, 2579.
50. Yang, M.-J. Liu, Y.-J. Gong, J.-F. Song, M.-P. Organometallics 2011, 30, 3793.
51. Denmark, S. E. Stavenger, R. A. Faucher, A.-M. Edwards, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3375.
52. Stark, M. A. Richards, C. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5881.
53. Motoyama, Y. Makihara, N. Mikami, Y. Aoki, K. Nishiyama, H. Chem. Lett. 1997, 951.
54. Nishiyama, H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1133.
55. Nishiyama, H. Ito, J. Chem. Commun. 2010, 46, 203.
56. Ito, J. Nishiyama, H. Synlett 2012, 509.
57. Ohshima, T. Kawabata, T. Takeuchi, Y. Kakinuma, T. Iwasaki, T. Yonezawa, T. Murakami, H. Nishiyama, H. Mashima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6296.
58. Ito, J. Fujii, K. Nishiyama, H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 601.
59. Motoyama, Y. Mikami, Y. Kawakami, H. Aoki, K. Nishiyama, H. Organometallics 1999, 18, 3584.
60. Motoyama, Y. Kawakami, H. Shimozono, K. Aoki, K. Nishiyama, H. Organometallics 2002, 21, 3408.
61. Takemoto, T. Iwasa, S. Hamada, H. Shibatomi, K. Kameyama, M. Motoyama, Y. Nishiyama, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3397.
62. Stark, M. A. Jones, G. Richards, C. J. Organometallics 2000, 19, 1282.
63. Hao, X.-Q. Gong, J.-F. Du, C.-X. Wu, L.-Y. Wu, Y.-J. Song, M.-P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5033.
64. Wu, L.-Y. Hao, X.-Q. Xu, Y.-X. Jia, M.-Q. Wang, Y.-N. Gong, J.-F. Song, M.-P. Organometallics 2009, 28, 3369.
65. Shao, D.-D. Niu, J.-L. Hao, X.-Q. Gong, J.-F. Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40, 9012.
66. Hao, X.-Q. Xu, Y.-X. Yang, M.-J. Wang, L. Niu, J.-L. Gong, J.-F. Song, M.-P. Organometallics 2012, 31, 835.
67. Wang, T. Niu, J.-L. Liu, S.-L. Huang, J.-J. Gong, J.-F. Song, M.-P. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 927.
68. Fossey, J. S. Richards, C. J. Organometallics 2004, 23, 367.
69. Fossey, J. S. Jones, G. Motevalli, M. Nguyen, H. V. Richards, C. J. Stark, M. A. Taylor, H. V. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2067.
70. Hyodo, K. Nakamura, S. Tsuji, K. Ogawa, T. Funahashi, Y. Shibata, N. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3385.
71. Hyodo, K. Nakamura, S. Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10337.
72. Hao, X.-Q. Wang, Y.-N. Liu, J.-R. Wang, K.-L. Gong, J.-F. Song, M.-P. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 82.
73. Wang, T., Hao, X.-Q., Zhang, X.-X., Gong, J.-F., Song, M.-P. Dalton Trans. 2011, 40, 8964.
74. Baratta, W. Chelucci, G. Gladiali, S Siega, K. Toniutti, M Zanette, M. Zangrando, E. Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6214.
75. Baratta, W. Bosco, M. Chelucci, G. Zotto, A. D. Siega, K. Toniutti, M. Zangrando, E. Rigo, P. Organometallics 2006, 25, 4611.
76. Baratta, W. Ballico, M. Zotto, A. D. Herdtweck, E. Magnolia, S. Peloso, R. Siega, K. Toniutti, M. Zangrando, E. Rigo, P. Organometallics 2009, 28, 4421.
77. Arai, T. Oka, I. Morihata, T. Awata, A. Masu, H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 1554.
78. Gunanathan, C. Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588.
79. Nielsen, M. Junge, H. Kammer, A. Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5711.
80. Han, Z. Rong, L. Wu, J. Zhang, L. Wang, Z. Ding, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 13041.
81. Wenger, O. S. Chem. Rev. 2013, DOI: 10.1021/cr300396p.
82. Tu, T. Fang, W. Bao, X. Li, X. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6601.