Palladium-catalyzed asymmetric addition of diarylphosphines to N-tosylimines

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 90, 2012, Pages 11148-11150

  Huang, Miao ^b   Li, Chun ^b   Huang, Jian ^b   Duan, Wei Liang ^a   Xu, Sheng ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IMINE; PALLADIUM COMPLEX; PHOSPHINE DERIVATIVE; SULFIDE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CHIRALITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84867522773     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35563a     Document Type: Article

References (61)

1. S. Kobayashi, H. Ishitani, Chem. Rev., 1999, 99, 1069
2. H. Ding, G. K. Friestad, Synthesis, 2005, 2815
3. G. K. Friestad, A. K. Mathies, Tetrahedron, 2007, 63, 2541
4. K.-I. Yamada, K. Tomioka, Chem. Rev., 2008, 108, 2874
5. S. Kobayashi, Y. Mori, J. S. Fossey, M. M. Salter, Chem. Rev., 2011, 111, 2626
6. J. Wang, X. Liu, X. Feng, Chem. Rev., 2011, 111, 6947
7. P. Merino, E. Marqués-López, R. P. Herrera, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1195
8. M. Ordóńez, H. Rojas-Cabrera, C. Cativiela, Tetrahedron, 2009, 65, 17
9. D. S. Glueck, Synlett, 2007, 2627
10. D. S. Glueck, Chem.-Eur. J., 2008, 14, 7108
11. J. S. Harvey, V. Gouverneur, Chem. Commun., 2010, 7477
12. D. Zhao, R. Wang, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 2095
13. I. Kovacik, D. K. Wicht, N. S. Grewal, D. S. Glueck, C. D. Incarvito, I. A. Guzei, A. L. Rheingold, Organometallics, 2000, 19, 950
14. A. D. Sadow, I. Haller, L. Fadini, A. Togni, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 14704
15. C. Scriban, I. Kovacik, D. S. Glueck, Organometallics, 2005, 24, 4871
16. A. D. Sadow, A. Togni, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17012
17. C. Scriban, D. S. Glueck, L. N. Zakharov, W. S. Kassel, A. G. DiPasquale, J. A. Golen, A. L. Rheingold, Organometallics, 2006, 25, 5757
18. P. Butti, R. Rochat, A. D. Sadow, A. Togni, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 4878
19. L. Hong, W. Sun, C. Liu, D. Zhao, R. Wang, Chem. Commun., 2010, 2856
20. W. Sun, L. Hong, C. Liu, R. Wang, Org. Lett., 2010, 12, 3914
21. M. Nielsen, C. B. Jacobsen, K. A. Jørgensen, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 3211
22. F. R. Atherton, R. W. Hassall, R. W. Lambert, J. Med. Chem., 1986, 29, 29
23. J. Huang, R. Chen, Heteroat. Chem., 2000, 11, 480
24. P. Kafarski, B. Lejczak, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1991, 63, 193
25. X. Fu, W.-T. Loh, Y. Zhang, T. Chen, T. Ma, H. Liu, J. Wang, C.-H. Tan, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7387
26. D. Zhao, L. Mao, D. Yang, R. Wang, J. Org. Chem., 2010, 75, 6756
27. G. K. Ingle, Y. Liang, M. G. Mormino, G. Li, F. R. Fronczek, J. C. Antilla, Org. Lett., 2011, 13, 2054
28. A. Carlone, G. Bartoli, M. Bosco, L. Sambri, P. Melchiorre, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4504
29. I. Ibrahem, R. Rios, J. Vesely, P. Hammar, L. Eriksson, F. Himo, A. Córdova, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4507
30. I. Ibrahem, P. Hammar, J. Vesely, R. Rios, L. Eriksson, A. Córdova, Adv. Synth. Catal., 2008, 350, 1875
31. J.-J. Feng, X.-F. Chen, M. Shi, W.-L. Duan, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5562
32. D. Zhao, L. Mao, Y. Wang, D. Yang, Q. Zhang, R. Wang, Org. Lett., 2010, 12, 1880
33. S. Wen, L. Li, H. Wu, F. Yu, X. Liang, J. Ye, Chem. Commun., 2010, 4806
34. Y. Huang, S. A. Pullarkat, L. Li, P.-H. Leung, Chem. Commun., 2010, 6950
35. A. Russo, A. Lattanzi, Eur. J. Org. Chem., 2010, 6736
36. M.-J. Yang, Y.-J. Liu, J.-F. Gong, M.-P. Song, Organometallics, 2011, 30, 3793
37. D. Du, W.-L. Duan, Chem. Commun., 2011, 47, 11101
38. X. Luo, Z. Zhou, X. Li, X. Liang, J. Ye, RSC Adv., 2011, 1, 698
39. Y.-R. Chen, W.-L. Duan, Org. Lett., 2011, 13, 5824
40. Y. Huang, R. J. Chew, Y. Li, S. A. Pullarkat, P.-H. Leung, Org. Lett., 2011, 13, 5862
41. D. Zhao, L. Wang, D. Yang, Y. Zhang, R. Wang, Chem.-Asian. J., 2012, 7, 881
42. C. Xu, G. J. H. Kennard, F. Hennersdorf, S. A. Pullarkat, P.-H. Leung, Organometallics, 2012, 31, 3022
43. Y. Huang, S. A. Pullarkat, S. Teong, R. J. Chew, Y. Li, P.-H. Leung, Organometallics, 2012, 31, 4871
44. Y. Huang, S. A. Pullarkat, R. J. Chew, Y. Li, P.-H. Leung, J. Org. Chem., 2012, 77, 6894
45. J. R. Moncarz, N. F. Laritcheva, D. S. Glueck, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 13356
46. V. S. Chan, I. C. Stewart, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2786
47. C. Scriban, D. S. Glueck, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 2788
48. N. F. Blank, J. R. Moncarz, T. J. Brunker, C. Scriban, B. J. Anderson, O. Amir, D. S. Glueck, L. N. Zakharov, J. A. Golen, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6847
49. V. S. Chan, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15122
50. V. S. Chan, M. Chiu, R. G. Bergman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6021
51. K. Sumi, T. Ikariya, R. Noyori, Can. J. Chem., 2000, 78, 697
52. R. Guo, A. J. Lough, R. H. Morris, D. Song, Organometallics, 2004, 23, 5524
53. R. Guo, R. H. Morris, D. Song, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 516
54. M. Ito, S. Kitahara, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6172
55. J.-B. Xie, J.-H. Xie, X.-Y. Liu, W.-L. Kong, S. Li, Q.-L. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4538
56. J.-B. Xie, J.-H. Xie, X.-Y. Liu, Q.-Q. Zhang, Q.-L. Zhou, Chem.-Asian J., 2011, 6, 899
57. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3750
58. N. Selander, K. J. Szabó, Chem. Rev., 2011, 111, 2048
59. J. M. Longmire, X. Zhang, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1725
60. J. M. Longmire, X. Zhang, M. Shang, Organometallics, 1998, 17, 4374
61. Y. Huang, S. A. Pullarkat, Y. Li, P.-H. Leung, Inorg. Chem., 2012, 51, 2533