An efficient protocol for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 1, 2011, Pages 169-177

  Marziale, Alexander N ^a   Jantke, Dominik ^a   Faul, Stefan H ^a   Reiner, Thomas ^b   Herdtweck, Eberhardt ^b   Eppinger, Jörg ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78651277166     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0gc00522c     Document Type: Article

References (71)

1. Green Chemistry: Theory and Practice ed. P. T. Anastas and J. C. Warner, Oxfordy University Press, Oxford, UK, 2000.
2. V. Polshettiwar R. S. Varma Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007 10 723-737.
3. I. T. Horváth P. T. Anastas Chem. Rev. 2007 107 2167-2168.
4. I. T. Horváth Green Chem. 2008 10 1024-1028.
5. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2002 35 533-538.
6. V. Polshettiwar R. Varma Chem. Soc. Rev. 2008 37 1546-1557.
7. V. Polshettiwar A. Decottignies C. Len A. Fihri ChemSusChem 2010 3 502-522.
8. I. T. Horváth P. T. Anastas Chem. Rev. 2007 107 2169-2173.
9. Organic Reactions in Aqueous Media, ed. C.-J. Li and T.-H. Chan, Wiley, New York, 1997.
10. Organic Synthesis in Water ed. P. A. Grieco, Academic Press, Dordrecht, The Netherlands, 1997.
11. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, ed. B. Cornils and W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004.
12. K. H. Shaughnessy R. B. DeVasher Curr. Org. Chem. 2005 9 585.
13. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095-3165.
14. A. L. Casalnuovo J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4324.
15. M. Beller J. G. E. Krauter A. Zapf S. Bogdanovic Catal. Today 1999 48 279-290.
16. M. Beller J. G. E. Krauter A. Zapf Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 772-774.
17. K. W. Anderson L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6173-6177.
18. J. P. Genêt A. Linquist E. Blart V. Mouriès M. Savignac Tetrahedron Lett. 1995 36 1443-1446.
19. C. Dupuis K. Adiey L. Charruault V. Michelet M. Savignac J. P. Genêt Tetrahedron Lett. 2001 42 6523-6526.
20. N. E. Leadbeater Chem. Commun. 2005 2881.
21. M. Ueda M. Nishimura N. Miyaura Synlett 2000 6 856-858.
22. C. A. Fleckenstein H. Plenio Green Chem. 2007 9 1287-1291.
23. C. A. Fleckenstein S. Roy S. Leuthäußer H. Plenio Chem. Commun. 2007 2870-2872.
24. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem.–Eur. J. 2007 13 2701-2716.
25. C. A. Fleckenstein H. Plenio J. Org. Chem. 2008 73 3236-3244.
26. C. A. Fleckenstein H. Plenio Chem.–Eur. J. 2008 14 4267-4279.
27. L. R. Moore K. H. Shaughnessy Org. Lett. 2001 3 2757-2759.
28. L. R. Moore K. H. Shaughnessy Org. Lett. 2004 6 225-228.
29. R. Huang K. H. Shaughnessy Organometallics 2006 25 4105-4112.
30. L. R. Moore E. C. Western R. Craciun J. M. Spruell D. A. Dixon K. P. O'Halloran K. H. Shaughnessy Organometallics 2008 27 576-593.
31. Green Chemistry and Catalysis ed. R. A. Sheldon, I. Arden and U.Hanefeld, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007.
32. B. H. Lipshutz A. R. Abela Org. Lett. 2008 10 5329-5332.
33. B. H. Lipshutz T. B. Petersen A. R. Abela Org. Lett. 2008 10 1333-1336.
34. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström L. R. Falvello Org. Lett. 2003 5 1451-1454.
35. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström Adv. Synth. Catal. 2004 346 1798-1811.
36. L. Botella C. Nájera Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 179-181.
37. K. Botella C. Nájera Angew. Chem. 2002 114 187-189.
38. D. A. Alonso C. Nájera M. C. Pacheco J. Org. Chem. 2002 67 5588-5594.
39. L. Botella C. Nájera J. Organomet. Chem. 2002 663 46-57.
40. D. A. Alonso L. Botella C. Nájera M. C. Pacheco Synthesis 2004 10 1713-1718.
41. R. B. DeVasher L. R. Moore K. H. Shaughnessy J. Org. Chem. 2004 69 7919-7927.
42. R. B. DeVasher J. M. Spruell D. A. Dixon G. A. Broker R. D. Rogers K. H. Shaughnessy Organometallics 2005 24 962-971.
43. R. K. Arvela N. E. Leadbeater Org. Lett. 2005 7 2101-2104.
44. K. M. Dawood Tetrahedron 2007 63 9642-9651.
45. V. Polackova S. Toma Chem. Pap. 2007 61 41-45.
46. A. Cohen M. D. Cozet P. Rathelot P. Vanelle Green Chem. 2009 11 1736-1742.
47. V. Polshettiwar R. S. Varma Acc. Chem. Res. 2008 41 629-639.
48. V. Polackova M. Hutka S. Toma Ultrason. Sonochem. 2005 12 99-102.
49. J. Zhang F. Yang G. Ren T. C. W. Mak M. Song Y. Wu Ultrason. Sonochem. 2008 15 115-118.
50. L. Liu Y. Zhang B. Xin J. Org. Chem. 2006 71 3994-3997.
51. Y. Han H. V. Huynh G. K. Tan Organometallics 2007 26 6581-6585.
52. T. Brendgen M. Frank J. Schatz Eur. J. Org. Chem. 2006 2378-2383.
53. A. M. Sheloumov P. Tundo F. M. Dolgushin A. A. Koridze Eur. J. Inorg. Chem. 2008 572-576.
54. B. Inés R. SanMartin F. Churruca E. Domínguez M. K. Urtiaga M. I. Arriortua Organometallics 2008 27 2833-2839.
55. B. Inés I. Moreno R. SanMartin E. Domínguez J. Org. Chem. 2008 73 8448-8451.
56. A. N. Marziale Stefan H. Faul T. Reiner S. Schneider J. Eppinger Green Chem. 2010 12 35-38.
57. R. B. Bedford S. L. Welch Chem. Commun. 2001 129-130.
58. R. B. Bedford S. L. Hazelwood (née Welch) M. E. Limmert Chem. Commun. 2002 2610-2612.
59. R. B. Bedford C. S. J. Cazin S. L. Hazelwood (née Welch) Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4120-4122.
60. R. B. Bedford S. L. Hazelwood (née Welch) P. N. Horton M. B. Hursthouse Dalton Trans. 2003 4164-4174.
61. R. B. Bedford M. E. Blake Adv. Synth. Catal. 2003 345 1107-1110.
62. R. B. Bedford Chem. Commun. 2003 1787-1796.
63. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004-2021.
64. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275-3279.
65. E. J. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249-1262.
66. S. Ogo Y. Takebe K. Uehara T. Yamazaki H. Nakai Y. Watanabe S. Fukuzumi Organometallics 2006 25 331-338.
67. A. J. Carty S. E. Jacobson R. T. Simpson N. J. Taylor J. Am. Chem. Soc. 1975 97 7254-7262.
68. W. A. Herrman V. P. W. Böhm C.-P. Reisinger J. Organomet. Chem. 1999 576 23.
69. J. Louie J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2359.
70. B. Inés R. SanMartin M. J. Moure E. Domínguez Adv. Synth. Catal. 2009 351 2124-2132.
71. C. E. Garrett K. Prasad Adv. Synth. Catal. 2004 346 889-900.