Long-range intramolecular electronic communication in bis(ferrocenylethynyl) complexes incorporating conjugated heterocyclic spacers: Synthesis, crystallography, and electrochemistry

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 9, 2013, Pages 4898-4908

  Shah, Hakikulla H ^a   Al Balushi, Rayya A ^a   Al Suti, Mohammed K ^a   Khan, Muhammad S ^a   Woodall, Christopher H ^b   Molloy, Kieran C ^b   Raithby, Paul R ^b   Robinson, Thomas P ^b   Dale, Sara E C ^b   Marken, Frank ^b  

^a SULTAN QABOOS UNIVERSITY   (Oman)

^b University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877280690     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3024887     Document Type: Article

References (99)

1. Whittell, G. R.; Hager, M. D.; Schubert, U. S.; Manners, I. Nat. Mater. 2011, 10, 176
2. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539
3. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402
4. Montali, A.; Smith, P.; Weder, C. Synth. Met. 1998, 97, 123
5. Tessler, N.; Denton, G. J.; Friend, R. H. Nature 1996, 382, 695
6. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1399
7. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498
8. Köhler, A.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H.; Khan, M. S.; Lewis, J. Synth. Met. 1994, 67, 245
9. Köhler, A.; Wittmann, H. F.; Friend, R. H.; Khan, M. S.; Lewis, J. Synth. Met. 1996, 77, 147
10. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 201
11. Khan, M. S.; Al-Suti, M. K.; Shah, H. H.; Al-Humaimi, S.; Al-Battashi, F. R.; Bjernemose, J. K.; Male, L.; Raithby, P. R.; Zhang, N.; Kohler, A.; Warren, J. E. Dalton Trans. 2011, 40, 10174
12. Ho, C.-L.; Wong, W.-Y. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2469
13. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1246
14. Wong, W.-Y.; Harvey, P. D. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 671
15. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2627
16. Solntsev, P. V.; Dudkin, S. V.; Sabin, J. R.; Nemykin, V. N. Organometallics 2011, 30, 3037
17. Santi, S.; Orian, L.; Donoli, A.; Bisello, A.; Scapinello, M.; Benetollo, F.; Ganis, P.; Ceccon, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5331
18. Astruc, D.; Ornelas, C.; Ruiz Aranzaes, J. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2008, 18, 4
19. Wagner, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5916
20. Barlow, S.; O'Hare, D. Chem. Rev. 1997, 97, 637
21. Kaifer, A. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5015
22. Barlow, S. Inorg. Chem. 2001, 40, 7047
23. Debroy, P.; Roy, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 203
24. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Wen, Y. S. Organometallics 2000, 19, 1008
25. Yin, J.; Yu, G.-A.; Tu, H.; Liu, S. H. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 869
26. Auger, A.; Swarts, J. C. Organometallics 2007, 26, 102
27. Nemykin, V. N.; Hadt, R. G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12062
28. Low, P.; Roberts, R.; Cordiner, R.; Hartl, F. J. Solid State Electrochem. 2005, 9, 717
29. Zhu, Y.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10121
30. Diallo, A. K.; Daran, J.-C.; Varret, F.; Ruiz, J.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3141
31. Yuan, Y.-F.; Cardinaels, T.; Lunstroot, K.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Görller-Walrand, C.; Binnemans, K.; Nockemann, P. Inorg. Chem. 2007, 46, 5302
32. Tanaka, Y.; Inagaki, A.; Akita, M. Chem. Commun. 2007, 1169
33. Warren, M. R.; Brayshaw, S. K.; Hatcher, L. E.; Johnson, A. L.; Schiffers, S.; Warren, A. J.; Teat, S. J.; Warren, J. E.; Woodall, C. H.; Raithby, P. R. Dalton Trans. 2012, 41, 13173
34. Saha, R.; Qaium, M. A.; Debnath, D.; Younus, M.; Chawdhury, N.; Sultana, N.; Kociok-Kohn, G.; Ooi, L.-l.; Raithby, P. R.; Kijima, M. Dalton Trans. 2005, 2760
35. Wilson, J. S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Younus, M.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Köhler, A.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412
36. Markwell, R. D.; Butler, I. S.; Kakkar, A. K.; Khan, M. S.; Al-Zakwani, Z. H.; Lewis, J. Organometallics 1996, 15, 2331
37. de la Riva, H.; Nieuwhuyzen, M.; Mendicute Fierro, C.; Raithby, P. R.; Male, L.; Lagunas, M. C. Inorg. Chem. 2006, 45, 1418
38. Pintado-Alba, A.; de la Riva, H.; Nieuwhuyzen, M.; Bautista, D.; Raithby, P. R.; Sparkes, H. A.; Teat, S. J.; Lopez-de-Luzuriaga, J. M.; Lagunas, M. C. Dalton Trans. 2004, 3459
39. Li, P.; Ahrens, B.; Bond, A. D.; Davies, J. E.; Koentjoro, O. F.; Raithby, P. R.; Teat, S. J. Dalton Trans. 2008, 1635
40. Li, P.; Ahrens, B.; Feeder, N.; Raithby, P. R.; Teat, S. J.; Khan, M. S. Dalton Trans. 2005, 874
41. Cuffe, L.; Hudson, R. D. A.; Gallagher, J. F.; Jennings, S.; McAdam, C. J.; Connelly, R. B. T.; Manning, A. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2005, 24, 2051
42. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Wen, Y. S. Organometallics 2000, 19, 1008
43. Chawdhury, N.; Long, N. J.; Mahon, M. F.; Ooi, L.-l.; Raithby, P. R.; Rooke, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Younus, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 840
44. Wong, W.-Y.; Ho, K.-Y.; Choi, K.-H. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 17
45. Rodriguez, J.-G.; Oñate, A.; Martin-Villamil, R. M.; Fonseca, I. J. Organomet. Chem. 1996, 513, 71
46. Wong, W.-Y.; Ho, K.-Y.; Ho, S.-L.; Lin, Z. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 341
47. Wong, W.-Y.; Lu, G.-L.; Ng, K.-F.; Wong, C.-K.; Choi, K.-H. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 159
48. Wong, W.-Y.; Lu, G.-L.; Choi, K.-H.; Guo, Y.-H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 177
49. Wong, W.-Y.; Lu, G.-L.; Ng, K.-F.; Choi, K.-H.; Lin, Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 0, 3250
50. Bruce, M. I.; Low, P. J.; Hartl, F.; Humphrey, P. A.; de Montigny, F.; Jevric, M.; Lapinte, C.; Perkins, G. J.; Roberts, R. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 2005, 24, 5241
51. Tanaka, Y.; Ishisaka, T.; Inagaki, A.; Koike, T.; Lapinte, C.; Akita, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4762
52. McAdam, C. J.; Cameron, S. A.; Hanton, L. R.; Manning, A. R.; Moratti, S. C.; Simpson, J. CrystEngComm 2012, 14, 4369
53. Morisaki, Y.; Murakami, T.; Chujo, Y. J. Inorg. Organomet. Polym. 2009, 19, 104
54. Wang, Q.; Wong, W.-Y. Polym. Chem. 2011, 2, 432
55. Dai, F.-R.; Zhan, H.-M.; Liu, Q.; Fu, Y.-Y.; Li, J.-H.; Wang, Q.-W.; Xie, Z.; Wang, L.; Yan, F.; Wong, W.-Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1502
56. Wang, X.-Z.; Wang, Q.; Yan, L.; Wong, W.-Y.; Cheung, K.-Y.; Ng, A.; Djurišić, A. B.; Chan, W.-K. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 861
57. He, G.; Yan, N.; Cui, H.; Liu, T.; Ding, L.; Fang, Y. Macromolecules 2011, 44, 7096
58. Saito, N.; Kanbara, T.; Nakamura, Y.; Yamamoto, T.; Kubota, K. Macromolecules 1994, 27, 756
59. Tokoro, Y.; Nagai, A.; Kokado, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 2988
60. Wong, W.-Y.; Wang, X.-Z.; He, Z.; Djurisic, A. B.; Yip, C.-T.; Cheung, K.-Y.; Wang, H.; Mak, C. S. K.; Chan, W.-K. Nat. Mater. 2007, 6, 521
61. Nietfeld, J. P.; Schwiderski, R. L.; Gonnella, T. P.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6383
62. Kenning, D. D.; Mitchell, K. A.; Calhoun, T. R.; Funfar, M. R.; Sattler, D. J.; Rasmussen, S. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 9073
63. Zhou, E.; Cong, J.; Yamakawa, S.; Wei, Q.; Nakamura, M.; Tajima, K.; Yang, C.; Hashimoto, K. Macromolecules 2010, 43, 2873
64. Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711
65. Luo, S.-J.; Liu, Y.-H.; Liu, C.-M.; Liang, Y.-M.; Ma, Y.-X. Synth. Commun. 2000, 30, 1569
66. Rosenblum, M.; Brawn, N.; Papenmeier, J.; Applebaum, M. J. Organomet. Chem. 1966, 6, 173
67. Khan, M. S.; Al-Suti, M. K.; Al-Mandhary, M. R. A.; Ahrens, B.; Bjernemose, J. K.; Mahon, M. F.; Male, L.; Raithby, P. R.; Friend, R. H.; Kohler, A.; Wilson, J. S. Dalton Trans. 2003, 65
68. Younus, M.; Köhler, A.; Cron, S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Friend, R. H.; Raithby, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3036
69. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1990, 46, 467
70. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
71. Neudeck, A.; Kress, L. J. Electroanal. Chem. 1997, 437, 141
72. Shamsipur, M.; Hemmateenejad, B.; Babaei, A.; Faraj-Sharabiani, L. J. Electroanal. Chem. 2004, 570, 227
73. Yamada, Y.; Mizutani, J.; Kurihara, M.; Nishihara, H. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 80
74. Keesey, R. L.; Ryan, M. D. Anal. Chem. 1999, 71, 1744
75. Khan, M. S.; Al-Suti, M. K.; Al-Mandhary, M. R. A.; Ahrens, B.; Bjernemose, J. K.; Mahon, M. F.; Male, L.; Raithby, P. R.; Friend, R. H.; Kohler, A.; Wilson, J. S. Dalton Trans. 2003, 65
76. Huang, P.; Jin, B.; Liu, P.; Cheng, L.; Cheng, W.; Zhang, S. J. Organomet. Chem. 2012, 697, 57
77. Zhu, S. S.; Carroll, P. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8713
78. Zhu, S. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12568
79. Kingsborough, R. P.; Swager, T. M. Adv. Mater. 1998, 10, 1100
80. Cameron, C. G.; Pickup, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11773
81. Cameron, C. G.; Pickup, P. G. Chem. Commun. 1997, 303
82. Mercs, L.; Neels, A.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2008, 5570
83. Reddinger, J. L.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30, 673
84. Plenio, H.; Hermann, J.; Sehring, A. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1820
85. Chen, Y. J.; Pan, D. S.; Chiu, C. F.; Su, J. X.; Lin, S. J.; Kwan, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 953
86. Chung, M.-C.; Gu, X.; Etzenhouser, B. A.; Spuches, A. M.; Rye, P. T.; Seetharaman, S. K.; Rose, D. J.; Zubieta, J.; Sponsler, M. B. Organometallics 2003, 22, 3485
87. Mücke, P.; Linseis, M.; Záliš, S.; Winter, R. F. Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 36
88. Maurer, J.; Winter, R.; Sarkar, B.; Záliš, S. J. Solid State Electrochem. 2005, 9, 738
89. Robin, M. B.; Day, P. Adv. Inorg. Chem. 1968, 10, 247
90. Zhu, Y. B.; Wolf, M. O. Chem. Mater. 1999, 11, 2995
91. Sohn, Y. S.; Hendrickson, D. N.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603
92. Levanda, C.; Bechgaard, K.; Cowan, D. O. J. Org. Chem. 1976, 41, 2700
93. Hildebrandt, A.; Schaarschmidt, D.; Claus, R.; Lang, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 10623
94. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
95. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
96. Frisch, M. J. Gaussian09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
97. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
98. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
99. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213