Synthesis and characterization of platinum(ii) di-ynes and poly-ynes incorporating ethylenedioxythiophene (EDOT) spacers in the backbone

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 39, 2011, Pages 10174-10183

  Khan, Muhammad S ^a   Al Suti, Mohammed K ^a   Shah, Hakkikulla H ^a   Al Humaimi, Said ^a   Al Battashi, Fathiya R ^a   Bjernemose, Jens K ^b   Male, Louise ^b   Raithby, Paul R ^b   Zhang, Ning ^c   Köhler, Anna ^c   Warren, John E ^d  

^a SULTAN QABOOS UNIVERSITY   (Oman)

^b University of Bath   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

^d DARESBURY LABORATORY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 ,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE; CONJUGATED LIGANDS; DEHYDROHALOGENATION; DEHYDROHALOGENATION REACTIONS; DONOR-ACCEPTOR INTERACTION; ETHYLENEDIOXYTHIOPHENES; LINKER GROUPS; MOLE RATIO; OLIGOTHIOPHENES; ORGANOMETALLIC POLYMER; POLYCONDENSATION REACTIONS; POLYYNES; REACTION CONDITIONS; RIGID RODS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS;

ACETYLENE; CONJUGATED POLYMERS; CRYSTAL STRUCTURE; FILMS; ORGANIC SOLVENTS; ORGANOMETALLICS; POLYCONDENSATION; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PLATINUM;

EID: 80053350079     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1dt11010a     Document Type: Article

References (103)

1. J. H. Burroughs D. D. Bradley A. R. Brown R. N. Marks K. Mckay R. H. Friend et al. Nature 1990 347 539
2. A. Kraft A. C. Grimsdale A. B. Holmes Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 403
3. A. Montali P. Smith C. Weder Synth. Met. 1998 97 123
4. N. Tessler G. J. Denton R. H. Friend Nature 1996 382 695
5. H. Meier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1399
6. J. J. M. Halls C. A. Walsh N. C. Greenham E. A. Marseglia R. H. Friend S. C. Moratti et al. Nature 1995 376 498
7. A. Kohler H. F. Wittmann R. H. Friend M. S. Khan J. Lewis Synth. Met. 1994 67 245
8. A. Kohler H. F. Wittmann R. H. Friend M. S. Khan J. Lewis Synth. Met. 1996 77 147
9. C. Caliendo I. Fratoddi M. V. Russo C. L. Sterzo J. Appl. Phys. 2003 93 10071
10. T. M. Swager Acc. Chem. Res. 1998 31 201
11. D. T. McQuade A. E. Pullen T. M. Swager Chem. Rev. 2000 100 2537
12. D. K. Das-Gupta, in Introduction to Molecular Electronics, ed., M. C. Petty, M. R. Bryce, and, D. Bloor, Edward Arnold, London, 1995, pp. 47-71
13. L. Feringa W. F. Jager B. de Lange Tetrahedron 1993 49 8267
14. G. H. W. Buning, in Org. Mater. Photonics, Ed., G. Zerbi, Elsevier, Amsterdam, 1993, pp. 367-397
15. K. Lösch Macromol. Symp. 1995 100 65
16. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995, pp. 124-138 P. J. Martin, in Introduction to Molecular Electronics, ed., M. C. Petty, M. R. Bryce, and, D. Bloor, Edward Arnold, London, 1995. pp. 112-141
17. J.-J. Kim E.-H. Lee Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993 227 71
18. Photochromism, Molecules and Systems, ed., H. Durr, and, H. Bouas-Laurent, Elsevier, Amsterdam, 1990
19. H. Durr Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 413
20. S. R. Marder B. Kippelen A. K.-Y. Jen N. Peyghambarian Nature 1997 388 845
21. A. J. Heeger J. Long Jr. Opt. Photonics News 1996 7 8 24
22. H. S. Nalwa, in Nonlinear Optics of Organic Molecules and Polymers, ed., H. S. Nalwa, and, S. Miyata, CRC, New York, 1997, pp 611-787
23. D. Fichou, Handbook of Oligo- and Poly-thiophene, Willey-VCH: Weinheim, Germany and New York, 1999
24. A. Dodabalpur L. Torsi E. H. Katz Science 1995 268 270
25. Y. Kim S. Cook S. M. Tuladhar S. A. Choulis J. Nelson J. R. Durrant D. D. C. Bradley M. Giles I. Mc Culloch C.-S. Ha M. Ree Nat. Mater. 2006 5 197
26. G. Li V. Shrotriya J. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery; Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864
27. I. Manners, Synthetic Metal-Containing Polymers, Wiley-VCH, Weinheim, 2004 U. S. Schubert, G. R. Newcome and I. Manners, Metal-Containing and Supramolecular Polymers and Materials, 928, ACS, Washington, DC 2006
28. W-Y Wong C-L Ho Coord. Chem. Rev. 2006 250 2627
29. W-Y Wong and C-L Ho, in Frontiers in Transition Metal-Containing Polymers, ed., A. S. Abd-El-Aziz, and, I. Manners, Wiley-Hoboken, NJ 2007 (Chapter 6)
30. D. Beljonne H. F. Wittmann A. Kohler S. Graham M. Younus J. Lewis P. R. Raithby M. S. Khan R. H. Friend J. L. Bredas J. Chem. Phys. 1996 105 3868
31. A. Kohler J. S. Wilson R. H. Friend M. K. Al-Suti M. S. Khan A. Gerhard H. Bassler J. Chem. Phys. 2002 116 9457
32. E. E. Silverman T. Cardolaccia X. M. Zhao K. Y. Kim K. Haskins-Glusac K. S. Schanze Coord. Chem. Rev. 2005 249 1491
33. K. Glusac M. E. Kose H. Jiang K. S. Schanze J. Phys. Chem. B 2007 111 929
34. W. Y. Wong Dalton Trans. 2007 4495
35. T. Cardolaccia A. M. Funston M. E. Kose J. M. Keller J. R. Miller K. S. Shanze J. Phys. Chem. B 2007 111 10871
36. L. Yang J-K Feng W-Y Wong S-Y Poon Polymer 2007 48 6457
37. G. R. Whittel I. Manners Adv. Mater. 2007 19 3439
38. F. Guo Y-G Kim J. R. Reynolds K. S. Shanze Chem. Commun. 2006 1887
39. N. J. Long C. K. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2586
40. V. W.-W. Yam Acc. Chem. Res. 2002 35 555
41. M. P. Cifuentes M. G. Humphrey J. Organomet. Chem. 2004 689 3968
42. A. Köhler D. Beljonne Adv. Funct. Mater. 2004 14 11
43. J. S. Wilson N. Chawdhury M. R. A. Al-Mandhary M. Younus M. S. Khan P. R. Raithby A. Kohler R. H. Friend J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9412
44. J. Lewis N. J. Long P. R. Raithby G. P. Shield W.-Y. Wong M. Younus J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 4283
45. N. Chawdhury A. Kohler R. H. Friend W.-Y. Wong M. Younus P. R. Raithby J. Lewis T. C. Corcoran M. R. A. Al-Mandhary M. S. Khan J. Chem. Phys. 1999 110 4963
46. L. S. Devi M. K. Al-Suti N. Zhang S. J. Teat L. Male H. A. Sparks P. R. Raithby M. S. Khan A. Kohler Macromolecules 2009 42 1131
47. J. Roncali P. Blanchrad P. Frere J. Mater. Chem. 2005 15 1589
48. S. Akoudad J. Roncali Synth. Met. 1999 101 149
49. P. Buvat P. Hourquebie Synth. Met. 1999 101 17
50. L. B. Groenendaal F. Jonas D. Frietag H. Pielartzik J. R. Reynolds Adv. Mater. 2000 12 481
51. M. Turbiez P. Frere P. Blanchard J. Roncali Tetrahedron Lett. 2000 41 5521
52. H. J. Abonen J. Lukkari J. Kankare Macromolecules 2000 33 6787
53. J. J. Apperloo L. B. Groenendaal H. Verheyen M. Jayakannan R. A. J. Janssen A. Dhikissi D. Beljonne R. Lazzaroni J-L Bredas Chem. Eur. J. 2002 8 2384
54. P. Leriche M. Turbiez V. Monroche P. Frere P. Blanchard P. J. Skabara J. Roncali Tetrahedron Lett. 2003 44 649
55. H. Meng D. F. Perepichka M. Bendikov F. Wudl G. Z. Pan W. Yu W. Dong S. Brown J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15151
56. L. B. Groenendaal G. Zotti P.-H Aubert S. M. Waybright J. R. Reynolds Adv. Mater. 2003 15 855
57. H. Meng D. F. Perepichka F. Wudl Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 658
58. H. Spencer R. Berridge D. J. Crouch S. P. Wright M. Giles I. McCulloch S. Coles M. B. Hursthouse P. J. Skabara J. Mater. Chem. 2003 13 2075
59. M. Turbiez P. Frere J. Roncali J. Org. Chem. 2003 68 5357
60. J. Cao J. W. Kampf M. D. Curtis Chem. Mater. 2003 15 404
61. H. Meng D. Tucker S. Chaffins Y. Chen R. Helgeson B. Dunn F. Wudl Adv. Mater. 2003 15 146
62. J-Y Kim M-H Kwon Y-K Min S. Kwon D-W Ihm Adv. Mater. 2007 19 3501
63. J. G. Bokria A. Kumar V. Seshadri A. Tran G. A. Sotzing Adv. Mater. 2008 20 1175
64. W.-Y. Wong X. Wang H-L Zhang K-Y Cheung M-K Fung A. B. Djuristic W-K Chan J. Organomet. Chem. 2008 693 3603
65. J. Mei K. Ogawa Y-G Kim N. C. Heston D. J. Arenas Z. Nasrollahi T. D. McCarley D. B. Tanner J. R. Reynolds K. S. Shanze ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 150
66. K. Mullen and G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, New York, 1998
67. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173
68. I. Jestin P. Frere P. Blanchard J. Roncali Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 942
69. M. S. Khan M. R. A. Al-Mandhary M. K. Al-Suti P. R. Raithby B. Ahrens L. Male R. H. Friend A. Köhler J. S. Wilson Dalton Trans. 2003 65
70. M. S. Khan M. R. A. Al-Mandhary M. K. Al-Suti T. C. Corcoran J. P. Attfield N. Feeder W. I. F. David K. Shankland R. H. Friend A. Köhler E. A. Marseglia E. Tedesco C. C. Tang P. R. Raithby J. C. Collings K. P. Roscoe A. S. Batsanov L. M. Stimson T. B. Marder New J. Chem. 2003 27 140
71. J. Cornil D. A. dos Santos X. Crispin R. Silbey J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1289
72. U. H. F. Bunz V. Enkelmann L. Koppenbug D. Jones K. D. Shimizu J. B. Claridge H.-C. zur Loye G. Leisure Chem. Mater. 1999 11 1416
73. S. Thorand N. Krause J. Org. Chem. 1998 63 8551
74. M. Moroni J. Le Moigne T. A. Pham J.-Y. Bigot Macromolecules 1997 30 1964
75. C. Weder M. S. Wrighton Macromolecules 1996 29 5157
76. M. S. Khan M. R. A. Al-Mandhary M. K. Al-Suti A. K. Hisham P. R. Raithby B. Ahrens M. F. Mahon L. Male E. A. Marseglia E. Tedesco R. H. Friend A. Köhler N. Feeder S. J. Teat J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1358
77. M. S. Khan M. R. A. Al-Mandhary M. K. Al-Suti N. Feeder S. Nahar A. Köhler R. H. Friend P. J. Wilson P. R. Raithby J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2441
78. M. S. Khan M. R. A. Al-Mandhary M. K. Al-Suti P. R. Raithby B. Ahrens M. Mahon L. Male C. E. Boothby A. Köhler Dalton Trans. 2003 74
79. J. B. Lambert, H. F. Shurvell, D. Lightnen, R. G. Cooks, Introduction to Organic Spectroscopy, McMillan, New York, 1987, pp. 204
80. J. Manna K. D. John M. D. Hopkins Adv. Organomet. Chem. 1995 38 79
81. M. S. Khan B. Ahrens L. Male P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. E. 2002 58 O1220
82. M. S. Kahn B. Ahrens M. F. Mahon L. Male P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. E. 2002 58 O1202
83. M. S. Khan L. Male P. R. Raithby S. J. Teat A. D. Bond Acta Crystallogr., Sect. E. 2003 59 O1342
84. M. S. Khan B. Ahrens L. Male P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. E 2004 60 O915
85. D. Cremer J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1354
86. J. Storsberg D. Schollmeyer H. Ritter Chem. Lett. 2003 32 140
87. A. Kumar D. M. Welsh M. C. Morvant F. Piroux K. A. Abboud J. R. Reynolds Chem. Mater. 1998 10 896
88. J. Lewis N. J. Long P. R. Raithby G. P. Shields W.-Y. Wong M. Younus J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 4383
89. M. S. Khan M. K. Al-Suti M. F. Mahon L. Male P. R. Raithby Acta Crystallogr., Sect. E 2003 59 m833
90. C. B. Nielsen A. Angerhofer K. A. Abboud J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9734
91. J.-M. Raimundo P. Blanchard P. Frère N. Mercier I. Ledoux-Rak R. Hierle J. Roncali Tetrahedron Lett. 2001 42 1507
92. J. S. Wilson A. Köhler R. H. Friend M. K. Al-Suti M. R. A. Al-Mandhary M. S. Khan P. R. Raithby J. Chem. Phys. 2000 113 7627
93. N. Chawdhury A. Köhler R. H. Friend M. Younus N. J. Long P. R. Raithby J. Lewis Macromolecules 1998 31 722
94. F. Wittmann R. H. Friend M. S. Khan J. Lewis J. Chem. Phys. 1994 101 2693
95. N. Chaudhury, Ph. D. Thesis, University of Cambridge, 1998
96. W. L. F. Armarego, D. D. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 4th edn, Butterworth-Heinemann, Guildford, UK, 1996
97. K. Siegmann P. S. Pregosin L. M. Venanzi Organometallics 1989 8 2659
98. G. B. Kaufman L. A. Teter Inorg. Synth. 1963 7 248
99. G. A. Sotzing J. R. Reynolds P. J. Steel Adv. Mater. 1997 9 795
100. G. A. Sotzing J. R. Reynolds P. J. Steel Chem. Mater. 1996 8 882
101. For GPC procedural details see:, S. Takahashi, M. Kariya, T. Yatake, K. Sonogashira, and, C. U. Pittman, Jr., ed., Organometallic Polymers, Academic Press, New York, 1978
102. A. Altomare M. C. Burla G. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Gualiardi A. Polidori J. Appl. Cryst. 1994 27 435
103. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A 2008 64 112