An improved iron-mediated synthesis of N-2-aryl substituted 1,2,3-triazoles

RSC Advances

Volumn 3, Issue 20, 2013, Pages 7419-7426

  Kamal, Ahmed ^a   Swapna, Ponnampalli ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2 ,3-TRIAZOLES; 1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CATALYTIC AMOUNTS; IRON OXIDE NANOPARTICLE; NANO-CATALYST; REGIO-SELECTIVE; SODIUM AZIDE; THREE COMPONENT REACTIONS;

CYCLOADDITION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 84877264759     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra22485f     Document Type: Article

References (65)

1. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004
2. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596
3. P. Wu V. V. Fokin Aldrichimica Acta 2007 40 7
4. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249
5. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128
6. F. Amblard J. H. Cho R. F. Schinazi Chem. Rev. 2009 109 4207
7. R. Breinbauer M. Kohn ChemBioChem 2003 4 1147
8. V. D. Bock H. Hiemstra J. H. Van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2006 51
9. A. Wang N. W. Nairn R. S. Johnson D. A. Tirrell K. Grabstein ChemBioChem 2008 9 324
10. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928
11. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998
12. V. D. Bock D. Speijer H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Org. Biomol. Chem. 2007 5 971
13. K. A. Winans C. R. Bertozzi Chem. Biol. 1998 5 R313
14. K. J. Yarema L. K. Mahal R. E. Bruehl E. C. Rodriguez C. R. Bertozzi J. Biol. Chem. 1998 273 31168
15. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007
16. V. Aucagne J. Berna J. D. Crowley S. M. Goldup K. D. Haenni D. A. Leigh P. J. Lusby V. E. Ronaldson A. M. Z. Slawin A. Viterisi D. B. Walker J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11950
17. A. Maliakal G. Lem N. J. Turro R. Ravichandran J. C. Suhadolnik A. D. DeBellis M. G. Wood J. Lau J. Phys. Chem. A 2002 106 7680
18. S. B. Ferreira A. C. R. Sodero M. F. C. Cardoso E. S. Lima C. R. Kaiser F. P. Silva V. F. Ferreira J. Med. Chem. 2010 53 2364
19. J. H. Cho D. L. Bernard R. W. Sidwell E. R. Kern C. K. Chu J. Med. Chem. 2006 49 1140
20. M. J. Giffin H. Heaslet A. Brik Y.-C. Lin G. Cauvi C.-H. Wong D. E. McRee J. H. Elder C. D. Stout B. E. Torbett J. Med. Chem. 2008 51 6263
21. F. Reck F. Zhou M. Girardot G. Kern C. J. Eyermann N. J. Hales R. R. Ramsay M. B. Gravestock J. Med. Chem. 2005 48 499
22. K. Yuldasheva A. D. Dzhuraev A. G. Makhsumov N. Amanov Pharm. Chem. J. 1991 25 728
23. R. Hanselmann G. E. Job G. Johnson R. Lou J. G. Martynow M. M. Reeve Org. Process Res. Dev. 2010 14 152
24. O. A. Phillips E. E. Udo A. A. M. Ali S. M. Samuel Bioorg. Med. Chem. 2005 13 4113
25. W.-T. Li W.-H. Wu C.-H. Tang R. Tai S.-T. Chen ACS Comb. Sci. 2011 13 72
26. A. Trabocchi G. Menchi N. Cini F. Bianchini S. Raspanti A. Bottoncetti A. Pupi L. Calorini A. Guarna J. Med. Chem. 2010 53 7119
27. V. Aucagne D. A. Leigh Org. Lett. 2006 8 4505
28. M. M. Majireck S. Weinreb J. Org. Chem. 2006 71 8680
29. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057
30. D. Yang N. Fu Z. Liu Y. Li B. Chen Synlett 2007 278
31. B. Sreedhar P. S. Reddy V. R. Krishna Tetrahedron Lett. 2007 48 5831
32. A. E. Cohrt J. F. Jensen T. E. Nielsen Org. Lett. 2010 12 5414
33. Q. Wang S. Chittaboina H. N. Barnhill Lett. Org. Chem. 2005 2 293
34. S. Kamijo T. Jin Z. Huo Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 125 7786
35. J. Kalisiak K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2008 10 3171
36. Y. Chen Y. Liu J. L. Petersena X. Shi Chem. Commun. 2008 3254
37. X. Wang L. Zhang H. Lee N. Haddad D. Krishnamurthy C. H. Senanayake Org. Lett. 2009 11 5026
38. Y. Liu W. Yan Y. Chen J. L. Petersen X. Shi Org. Lett. 2008 10 5389
39. W. Tang Y. Hu Synth. Commun. 2006 36 2461
40. J. Li Y. Zhang D. Wang W. Wang T. Gao L. Wang J. Li G. Huang B. Chen Synlett 2010 1617
41. Y. Zhang X. Li J. Li J. Chen X. Meng M. Zhao B. Chen Org. Lett. 2012 14 26
42. B. M. Choudary M. L. Kantam K. V. S. Ranganath K. Mahender B. Sreedhar J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3396
43. B. M. Choudary K. V. S. Ranganath U. Pal M. L. Kantam B. Sreedhar J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13167
44. L. Rout T. K. Sen T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5583
45. M. L. Kantam S. Laha J. Yadav B. M. Choudary B. Sreedhar Adv. Synth. Catal. 2006 348 867
46. J. Beckers G. Rothenberg Dalton Trans. 2008 6573
47. M. B. Thathagar J. Beckers G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2003 345 979
48. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 1697
49. J. Zhang Z. Zhang Y. Wang X. Zheng Z. Wang Eur. J. Org. Chem. 2008 5112
50. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 951
51. G. Pacchioni Surf. Rev. Lett. 2000 7 277
52. W. D. Knight K. Clemenger W. A. de Heer W. A. M. Saunders Y. Chou M. L. Cohen Phys. Rev. Lett. 1984 52 2141
53. A. Kaldor D. Cox M. R. Zakin Adv. Chem. Phys. 1988 70 211
54. L. D. Pachon J. H. van Maarseveen G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2005 347 811
55. C. Bolm J. Legros J. L. Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
56. S. Enthaler K. Junge M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3317
57. A. Correa O. Garcia Mancheno C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
58. B. Plietker, Iron Catalysis in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008
59. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
60. R. B. Bedford D. W. Bruce R. M. Frost J. W. Goodby M. Hird Chem. Commun. 2004 2822
61. R. B. Bedford D. W. Bruce R. M. Frost M. Hird Chem. Commun. 2005 4161
62. S. L. Buchwald C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5586
63. J. Fan L. Gao Z. Wang Chem. Commun. 2009 5021
64. K. Swapna A. V. Kumar V. P. Reddy K. R. Rao J. Org. Chem. 2009 74 7514
65. Y. Zhang M. Wang P. Li L. Wang Org. Lett. 2012 11 951