A Theoretical study on the enthalpies of homolytic and heterolytic N-H bond cleavage in substituted melatonins in the gas-phase and aqueous solution

Acta Chimica Slovenica

Volumn 60, Issue 1, 2013, Pages 43-55

  Najafi, Meysam ^a   Farmanzadeh, Davood ^a   Klein, Erik ^b   Zahedi, Mansour ^c  

^a UNIVERSITY OF MAZANDARAN   (Iran)

^b SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

^c SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

HOMO; Melatonin; Natural Antioxidant; Reaction Enthalpy; Solvent Effect; Substituent

Indexed keywords

GAS; HETEROCYCLIC COMPOUND; MELATONIN; SOLUTION AND SOLUBILITY; WATER;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GAS; QUANTUM THEORY; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS; ARTICLE;

GASES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MELATONIN; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 84877258954     PISSN: 13180207     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (95)

1. G. W. Burton, M. G. Traber, Annu. Rev. Nutr. 1990, 10, 357-382.
2. W. A. Pryor, Free Radic. Biol. Med. 2000, 28, 141-164.
3. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893-930.
4. M. M. Posmyk, K. M. Janas, Acta Physiol. Plant. 2009, 31, 1-11.
5. D. X. Tan, L. D. Chen, B. Poeggeler, L. C. Manchester, R. J. Reiter, Endocr. J. 1993, 1, 57-60.
6. R. J. Reiter, C. S. Oh, O. Fujimori, Trends Endocrinol. Metab. 1996, 7, 22-27.
7. R. J. Reiter, D. X. Tan, W. Qi, Acta Pharmacol. Sinica. 1998, 19, 575-581.
8. R. J. Reiter, D. X. Tan, J. Cabrera, D. D'Arpa, R. M. Sainz, J. C. Mayo, S. Ramos, Biol. Signals Recept. 1999, 8, 56-63.
9. M. Martin, M. Macias, G. Escames, J. Leon, D. Acuna-Castroviejo, FASEB J. 2000, 14, 1677-1679.
10. M. J. Jou, T. I. Peng, P. Z. Yu, S. B. Jou, R. J. Reiter, J. Y. Chen, H. Y. Wu, C. C. Chen, L. F. Hsu, J. Pineal Res. 2007, 43, 389-403.
11. C. Pieri, M. Marra, F. Moroni, R. Recchioni, F. Marcheselli, Life Sci. 1994, 55, 271-276.
12. P. Stasica, P. Ulanski, J. M. Rosiak, J. Pineal Res. 1998, 25, 65-66.
13. D. X. Tan, R. J. Reiter, L. C. Manchester, M. T. Yan, M. El-Sawi, R. M. Sainz, J. C. Mayo, R. Kohen, M. Allegra, R. Hardeland, Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 181-197.
14. R. J. Reiter, D. X. Tan, B. Poeggeler, A. Menendez-Pelaez, L. D. Chen, S. Saarela, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1994, 719, 1-12.
15. R. J. Reiter, FASEB J. 1995, 9, 526-533.
16. P. C. Konturek, S. J. Konturek, J. Majka, M. Zembala, E. G. Hahn, Eur. J. Pharmacol. 1997, 322, 73-77.
17. E. Cadenas, Biofactors, 1997, 6, 391-397.
18. P. Elia, A. Azoulay, Y. Zeiri, 2012, 19, 314-324.
19. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. Dilabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
20. A. P. Vafiadis, E. G. Bakalbassis, Chem. Phys. 2005, 316, 195-204.
21. M. Musialik, G. Litwinienko, Org. Lett. 2005, 7, 4951-4954.
22. R. Hardeland, R. J. Reiter, B. Poeggeler, D.X. Tan, Neurosci. Biobehav. Rev. 1993, 17, 347-357.
23. E. Migliavacca, J. Ancerewicz, P. A. Carrupt, B. Testa, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1337-1348.
24. A. Gozzo, D. Lesieur, P. Duriez, J. C. Fruchart, E. Teissier, Free Radic. Biol. Med. 1999, 26, 1538-1543.
25. A. Martinez, M. A. Rodrýiguez-Girones, A. Barbosa, M. Costas, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9037-9042.
26. H. Y. Zhang, H. F. Ji, J. Mol. Struct.: (Theochem) 2003, 663, 167-174.
27. H. Y. Zhang, Y. M. Sun, X. L. Wang, J. Org. Chem. 2002, 67, 2709-2712.
28. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2003, 68, 3433-3438.
29. G. Litwinienko, K.U. Ingold, J. Org. Chem. 2004, 69, 5888-5896.
30. M. C. Foti, C. Daquino, C. Geraci, J. Org. Chem. 2004, 69, 2309-2314.
31. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2005, 70, 8982-8990.
32. H. S. Mahal, H. S. Sharma, T. Mukherjee, Free Radic. Biol. Med. 1999, 26, 557-565.
33. R. Vianello, Z. B. Maksic, Tetrahedron 2006, 62, 3402-3411.
34. M. Fujio, R. T. McIver Jr, R. W. Taft, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4017-4023.
35. T. B. McMahon, P. Kebarle, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2222-2230.
36. P. Mulder, H. G. Korth, K. U. Ingold, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 370-374.
37. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
39. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
40. E. R. Davidson, D. Feller, Chem. Rev. 1986, 86, 681-696.
41. W. J. Hehre, L. Radom, P. V. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
42. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
43. E. Cances, B. Mennucci, J. Math. Chem. 1998, 23, 309-326.
44. E. Klein, V. Lukes, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 12312-12320.
45. J. Rimarcik, V. Lukes, E. Klein, M. Ilcin, J. Mol. Struct.: (Theochem) 2010, 952, 25-30.
46. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
47. E. S. Boes, P. R. Livotto, H. Stassen, Chem. Phys. 2006, 331, 142-158.
48. E. Klein, V. Lukes, J. Mol. Struct.: (Theochem) 2006, 767, 43-50.
49. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J .A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
50. A. K. Chandra, T. Uchimaru, Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 407-422.
51. M. Navarrete, C. Rangel, J. C. Corchado, J. Espinosa-Garcia, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4777-4784.
52. M. M. Bizarro, B. J. C. Cabral, R. M. B. dos Santos, J. A. M. Simons, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1249-1256.
53. J. E. Bartmess, J. Phys. Chem. 1994, 98, 6420-6424.
54. Q. Zhu, X. M. Zhang, A. J. Fry, Polym. Degrad. Stab. 1997, 57, 43-50.
55. E. T. Denisov, Polym. Degrad. Stab. 1995, 49, 71-75.
56. G. C. Justino, A. J. S. C. Vieira, J. Mol. Model. 2010, 16, 863-876.
57. M. Leopoldini, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4916-4922.
58. E. G. Bakalbassis, A. T. Lithoxoidou, A. P. Vafiadis, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8594-8606.
59. E. G. Bakalbassis, A. T. Lithoxoidou, A. P. Vafiadis, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11151-11159.
60. E. Klein, J. Rimarcik, V. Lukes, Acta Chimica Slovaca. 2009, 2, 37-51.
61. M. Najafi, E. Nazarparvar, K. Haghighi Mood, M. Zahedi, E. Klein, Comput. Theoret. Chem. 2011, 965, 114-122.
62. M. Najafi, M. Zahedi, E. Klein, Comput. Theoret. Chem. 2011, 978, 16-28.
63. E. Klein, V. Lukes, Z. Cibulkova, J. Polovkova, J. Mol. Struct.: (Theochem) 2006, 758, 149-159.
64. F. Zhao, Z. Q Liu, D. Wu, Chem. Phys. Lipids 2008, 151, 77-84.
65. J. S. Wright, D. J. Carpenter, D.J. McKay, K.U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245-4252.
66. R. Bosque, J. Sales, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 637-642.
67. M. Najafi, K. Haghighi Mood, M. Zahedi, E. Klein, Comput. Theoret. Chem. 2011, 969, 1-12.
68. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 215-220.
69. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, J. Org. Chem. 2000, 65, 2195-2203.
70. T. Koopmans, Physica 1933, 1, 104-113.
71. E. Migliavacca, P. A. Carrupt, B. Testa, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1613-1626.
72. H. Y. Zhang, J. Am. Oil Chem. Soc. 1998, 75, 1705-1709.
73. H. Y. Zhang, J. Am. Oil Chem. Soc. 1999, 76, 1109-1110.
74. V. D. Kanchev, L. Saso, P. V. Boranova, A. Khan, M. K. Saroj, M. K. Pandey, S. Malhotra, J. Z. Nechev, S. K. Sharma, A. K. Prasad, M. B. Georgieva, C. Joseph, A. L. DePass, R. C. Rastogi, V. S. Parmar, Biochimie 2010, 92, 1089-1100.
75. F. C. Lavarda, Int. J. Quant. Chem. 2003, 95, 219-223.
76. S. Erkoc, F. Erkos, N, Keskin, J. Mol. Struct.: (Theochem) 2002, 587, 73-79.
77. I. B. Zavodnik, A. V. Domanski, E. A. Lapshina, M. Bryszewska, R. J. Reiter, Life Sci. 2006, 79, 391-400.
78. W. Bi, Y. Bi, P. Xue, Y. Zhang, X. Gao, Z. Wang, M. Li, M. Baudy-Floch, N. Ngerebara, K. M. Gibson, L. Bi, J. Med. Chem. 2010, 53, 6763-6767.
79. P. C. Nam, M. T. Nguyen, A. K. Chandra, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10904-10911.
80. F. G. Bordwell, J. P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743.
81. T. Brinck, M. Haeberline, M. Jonsson, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239-4244.
82. M. I. de Heer, H. G. Korth, P. Mulder, J. Org. Chem. 1999, 64, 6969-6975.
83. E. Klein, V. Lukes, M. Ilcin, Chem. Phys. 2007, 336, 51-57.
84. J. Rimarcik, V. Lukes, E. Klein, L. Rottmannova, Comput. Theoret. Chem. 2011, 967, 273-283.
85. M. J. S. Dewar, The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1969.
86. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, A. D. Lofaro, J. S. Wright, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653-1661.
87. E. Klein, V. Lukes, Chem. Phys. 2006, 330, 515-525.
88. M. Guerra, R. Amorati, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2004, 69, 5460-5467.
89. Y. Fu, L. Liu, Q-X. Guo, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 282-288.
90. D. Mikulski, M. Molski, Comp. Theor. Chem. 2012, 981, 38-46.
91. Z. S. Markovic, J. M. D. Markovic, D. Milenkovic, N. Filipovic, J. Mol. Model. 2011, 17, 2575-2584.
92. R. E. Ballard, Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 300-301.
93. J. J. Fifen, M. Nsangou, Z. Dhaouadi, O. Motapon, N. Jaidane, Comp. Theor. Chem. 2011, 966, 232-243.
94. J. A. Mejias, S. Lago, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306-7316.
95. C. G. Zhan, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4403-4417.