Hydrothiolation of benzyl mercaptan to arylacetylene: Application to the synthesis of (E) and (Z)-isomers of on 01910·Na (Rigosertib®), a phase III clinical stage anti-cancer agent

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 2013, Pages 1964-1977

  Pallela, Venkat R ^a   Mallireddigari, Muralidhar R ^a   Cosenza, Stephen C ^b   Akula, Balaiah ^a   Subbaiah, D R C Venkata ^b   Reddy, E Premkumar ^b   Reddy, M V Ramana ^b  

^a Onconova Therapeutics Inc   (United States)

^b MOUNT SINAI SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISEASES; FREE RADICALS;

ANTI-CANCER AGENTS; ARYL ACETYLENES; BASE CATALYZED; BENZYL MERCAPTAN; FREE-RADICAL ADDITION; GEOMETRICAL ISOMERS; HYDROTHIOLATION; STEREO-SELECTIVE;

SODIUM;

EID: 84876741977     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27220f     Document Type: Article

References (92)

1. For more information, see: http://www. onconova.com, http://www. mdsclinicaltrial.com and http://www.clinicaltrials.gov
2. K. Gumireddy M. V. R. Reddy S. C. Cosenza R. Boominathan S. J. Baker N. Papathi J. Jiang J. Holland E. P. Reddy Cancer Cell 2005 7 275
3. A. Prasad I.-W. Park H. Allen X. Zhang M. V. R. Reddy R. Boominathan E. P. Reddy J. E. Groopman Oncogene 2007 26 5635
4. C. M. Chapman X. Sun M. Roschewski G. Aue M. Farooqui L. Stennett F. Gibellini D. Arthur P. Pérez-Galán A. Wiestner Clin. Cancer Res. 2012 18 1979
5. M. J. Olnes A. Shenoy B. Weinstein L. Pfannes K. Loeliger Z. Tucker X. Tian M. Kwak F. Wilhelm A. S. M. Yong I. Maric M. Maniar P. Scheinberg J. Groopman N. S. Young E. M. Sloand Leuk. Res. 2012 36 982
6. M. Seetharama A. C. Fanb M. Trana L. Xub J. P. Renschlerb D. W. Felsherb K. Sridhara F. Wilhelm P. L. Greenberga Leuk. Res. 2012 36 98
7. W. W. Ma W. A. Messersmith G. K. Dy1 C. D. Weekes A. Whitworth C. Ren M. Maniar F. Wilhelm S. G. Eckhardt A. A. Adjei1 A. Jimeno Clin. Cancer Res. 2012 18 2048
8. A. Jimeno J. Li W. A. Messersmith D. Laheru M. A. Rudek M. Maniar M. Hidalgo S. D. Baker R. C. Donehower J. Clin. Oncol. 2008 26 5504
9. M. V. R. Reddy P. Venkatapuram M. R. Mallireddigari V. R. Pallela S. C. Cosenza K. A. Robell B. Akula B. S. Hoffman E. P. Reddy J. Med. Chem. 2011 54 6254
10. H. D. Becker H. Soerensen K. Sandros J. Org. Chem. 1986 51 3223
11. P. J. Kropp Org. Photochem. 1979 4 1
12. C. S. Nakagawa P. Sigal J. Chem. Phys. 1970 52 3277
13. A. Sistla N. Shenoy Drug Dev. Ind. Pharm. 2005 31 1001
14. J. Dong F. Abulwerdi A. Baldridge J. Kowalik K. M. Solntsev L. M. Tolbert J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14096
15. N. Furukawa M. Mitsuo Fukumura T. Nishio S. Oae Phosphorus, Sulfur Relat. Elem 1978 5 191
16. G. M. Whitesides G. L. Goe A. C. Cope J. Am. Chem. Soc. 1969 91 2608
17. L. Zhang C. W. Borysenko T. A. Albright E. R. Bittner T. R. Lee J. Org. Chem. 2001 66 5275
18. B. M. Trost A. C. Lavoie J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5075
19. R. D. Miller R. Hassig Tetrahedron Lett. 1985 26 2395
20. H. Yamaguchi Y. Minoura J. Appl. Polym. Sci. 2003 15 1869
21. E. D. Holly J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003 36 329
22. H. S. Sader D. M. Johnson R. N. Jones Antimicrob. Agents Chemother. 2004 48 53
23. P. Magnus D. Quagliato J. Org. Chem. 1985 50 1621
24. M. Ceruti G. Balliano F. Rocco P. Milla S. Arpicco L. Cattel F. Viola Lipids 2001 36 629
25. P. Johannesson G. Lindeberg A. Johansson G. V. Nikiforovich A. Gogoll B. Synnergren M. Le Greves F. Nyberg A. Karlen A. Hallberg J. Med. Chem. 2002 45 1767
26. E. Marcantoni M. Massaccesi M. Petrini G. Bartoli M. C. Bellucci M. Bosco L. Sambri J. Org. Chem. 2000 65 4553
27. H. W. Lam P. A. Cooke G. Pattenden W. M. Bandaranayake W. A. Wickramasinghe J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 847
28. G. Mugesh W.-W. du Mont H. Sies Chem. Rev. 2001 101 2125
29. J. V. Comasseto N. Petragnani J. Organomet. Chem. 1978 152 295
30. J. V. Comasseto J. Organomet. Chem. 1983 253 131
31. H. Mizuno K. Domon K. Masuya K. Tanino I. Kuwajima J. Org. Chem. 1999 64 2648
32. J. V. Comasseto L. W. Ling N. Petragnani H. A. Stefani Synthesis 1997 373
33. T. Takeda T. Fujiwara Chem. Lett. 1982 11 1113
34. L. Benati L. Capella P. C. Montevecchi P. Spagnolo J. Org. Chem. 1994 59 2818
35. L. Benati L. Capella P. C. Montevecchi P. Spagnolo J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1035
36. F. Yamashita H. Kuniyasu J. Terao N. Kambe Org. Lett. 2008 10 101
37. A. Sabarre J. Love Org. Lett. 2008 10 3941
38. C. Cao L. R. Fraser J. A. Love J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17614
39. S. Shoai P. Bichler B. Kang H. Buckley J. A. Love Organometallics 2007 26 5778
40. A. Ogawa T. Ikeda K. Kimura T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5108
41. A. Kondoh H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2007 9 1383
42. H. Kuniyasu A. Ogawa K.-I. Sato I. Ryu N. Kambe N. Sonoda J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5903
43. M. Cai Y. Wang W. Hao Green Chem. 2007 9 1180
44. S.-R. Guo Y.-Q. Yuan Synth. Commun. 2008 38 2722
45. A. Ogawa J. Organomet. Chem. 2000 611 463
46. T. Kondo T. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205
47. M. Beller J. Seayad A. Tillack H. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3368
48. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079
49. V. P. Ananikov N. V. Orlov I. P. Beletskaya Organometallics 2006 25 1970
50. Q. Ding X. He J. Wu J. Comb. Chem. 2009 11 587
51. Q. Ding J. Wu J. Comb. Chem. 2008 10 541
52. C. J. Weiss T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10533
53. V. Aucagne A. Tatibouet P. Rollin Tetrahedron 2004 60 1817
54. E. Stephan A. Olaru G. Jaouen Tetrahedron Lett. 1999 40 8571
55. C. C. Silveira M. L. Begnini P. Boeck A. L. Braga Synthesis 1997 221
56. M. Ishida T. Iwata M. Yokoi K. Kaga S. Kato Synthesis 1985 632
57. M. Mikolajczyk S. Grzejszczak W. Midura A. Zatorski Synthesis 1975 278
58. T. Kumamoto K. Hosoi T. Mukaiyam Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 2742
59. H. J. Cristau B. Chabaud R. Labaudiniere H. Christol J. Org. Chem. 1986 51 875
60. T. Ogawa K. Hayami H. Suzuki Chem. Lett. 1989 769
61. A. Di Giuseppe R. Castarlenas T. J. Pérez-Torrente M. Crucianelli V. Polo R. Sancho F. J. Lahoz L. A. Oro J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8171
62. B. C. Ranu K. Chattopadhyay S. Banerjee J. Org. Chem. 2006 71 423
63. B. Boubia C. Mioskowski S. Manna J. R. Falck Tetrahedron Lett. 1989 30 6023
64. L. Wang M. Wang F. Huang Synlett 2005 2007
65. Y. Ichinose K. Wakamatsu K. Nozaki J.-L. Birbaum K. Oshima K. Utimoto Chem. Lett. 1987 1647
66. C. G. Bates P. Saejueng M. Q. Doherty D. Venkataraman Org. Lett. 2004 6 5005
67. M. S. Kabir M. L. V. Linn A. Monte J. M. Cook Org. Lett. 2008 10 3363
68. S.-I. Murahashi M. Yamamura K.-I. Yanagisawa N. Mita K. Kondo J. Org. Chem. 1979 44 2408
69. Z. Wang H. Mo W. Bao Synlett 2007 91
70. Y. Yang R. M. Rioux Chem. Commun. 2011 47 6557
71. I. G. Trostyanskaya I. P. Beletskaya Synlett 2012 535
72. R. Gerber C. M. Frech Chem.-Eur. J. 2012 18 8901
73. S. Burling L. D. Field B. A. Messerle K. Q. Vuong P. Turner Dalton Trans. 2003 4181
74. L. D. Field B. A. Messerle K. Q. Vuong P. Turner Dalton Trans. 2009 3599
75. W. E. Truce J. A. Simms M. M. Boudakian J. Am. Chem. Soc. 1956 78 695
76. W. E. Truce J. A. Simms J. Am. Chem. Soc. 1956 78 2756
77. A. Kondoh K. Takami H. Yorimitsu K. Oshima J. Org. Chem. 2005 70 6468
78. K. Griesbaum Angew. Chem., Int. Ed. 1970 9 273
79. K. C. Majumdar P. Debnath Tetrahedron 2008 64 9799
80. Y. Ichinose K. Wakamatsu K. Nozaki J.-L. Birbaum K. Oshima K. Utimoto Chem. Lett. 1987 1647
81. L. Benati P. C. Montevecchi P. Spagnolob J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2103
82. M. V. R. Reddy S. Reddy Synthesis 1983 322
83. M. V. R. Reddy S. Reddy P. V. R. Reddy D. B. Reddy N. S. Reddy Phosphoros, Sulfur Silicon Relat. Elem 1989 44 123
84. M. V. R. Reddy M. R. Mallireddigari V. R. Pallela P. Venkatapurm R. Boominathan S. C. Bell E. P. Reddy Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1715
85. S. Bhadra B. C. Ranu Can. J. Chem. 2009 87 1605
86. R. Ranjit Z. Duan P. Zhang X. Liu Org. Lett. 2010 12 4134
87. S. J. Blanksby G. B. Ellison Acc. Chem. Res. 2003 36 255
88. A. Massi D. Nanni Org. Biomol. Chem. 2012 10 3791
89. D. Melandri P. C. Montevecchi M. L. Navacchia Tetrahedron 1999 55 12227
90. B. D. Fairbanks Evan A. Sims K. S. Anseth C. N. Bowman Macromolecules 2010 43 4113
91. O. Ito R. Omori M. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3934
92. Z. Chen Y. Zhang Y. An X. L. Song Y. H. Wang L. L. Zhu L. Guo Eur. J. Org. Chem. 2009 5146