Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 12, 2013, Pages 1978-1999

  Jereb, Marjan ^a   Vražič, Dejan ^b  

^a UNIVERSITY OF LJUBLJANA   (Slovenia)

^b JO EF STEFAN INSTITUTE   (Slovenia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; IODINE; KETONES;

CARBONYL OXYGEN ATOMS; DIARYLMETHANE DERIVATIVES; DISPROPORTIONATIONS; EFFICIENT CATALYSTS; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; RATE DETERMINING STEP; SOLVENT-FREE REACTION CONDITIONS;

ETHERS;

EID: 84876710727     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27267b     Document Type: Article

References (70)

1. F. C. Küpper M. C. Feiters B. Olofsson T. Kaiho S. Yanagida M. B. Zimmermann L. J. Carpenter G. W. Luther III Z. Lu M. Jonsson L. Kloo Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11598
2. A. N. French D. Bissmire T. Wirth Chem. Soc. Rev. 2004 33 354
3. M. J. Mphahlele Molecules 2009 14 4814
4. H. Togo S. Iida Synlett 2006 2159
5. S. Stavber M. Jereb M. Zupan Synthesis 2008 1487
6. A. R. Vaino W. A. Szarek Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2001 56 9
7. A. K. Banerjee W. Vera H. Mora M. S. Laya L. Bedoya E. V. Cabrera J. Sci. Ind. Res. 2006 65 299
8. S. Das R. Borah R. R. Devi A. J. Thakur Synlett 2008 2741
9. M. Jereb D. Vražič M. Zupan Tetrahedron 2011 67 1355
10. A. T. Khan D. K. Das K. Islam P. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 6418
11. W.-C. Lee H.-C. Shen W.-P. Hu W.-S. Lo C. Murali J. K. Vandavasi J.-J. Wang Adv. Synth. Catal. 2012 354 2218
12. M. Jereb Tetrahedron 2012 68 3861
13. Y. Yan Y. Zhang C. Feng Z. Zha Z. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8077
14. G. Ramachandran N. S. Karthikeyan P. Giridharan K. I. Sathiyanarayanan Org. Biomol. Chem. 2012 10 5343
15. G. Yin L. Fan T. Ren C. Zheng Q. Tao A. Wu N. She Org. Biomol. Chem. 2012 10 8877
16. G. R. Reddy T. R. Reddy S. C. Joseph K. S. Reddy M. Pal RSC Adv. 2012 2 3387
17. M. Lancaster, Green Chemistry: An Introductory text, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002
18. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
19. Green Chemistry: Designing Chemistry for the Environment, ed., P. T. Anastas, and, T. C. Williamson, ACS Symposium Series 626, Washington, DC, 1996
20. Green Chemistry for Environmental Sustainability, ed., S. K. Sharma, and, A. Mudhoo, CRC Press, Boca Raton, 2011
21. Green Chemistry Metrics: Measuring and Monitoring Sustainable Processes, ed., A. Lapkin, and, D. J. C. Constable, Wiley-Blackwell, Chichester, 2009
22. K. Mikami, Green Reaction Media in Organic Synthesis, Blackwell Publishing, Oxford, 2005
23. K. Tanaka, Solvent-free Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
24. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025
25. G. Rothenberg A. P. Downie C. L. Raston J. L. Scott J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8701
26. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira L. Buriol P. Machado Chem. Rev. 2009 109 4140
27. P. J. Walsh H. Li C. A. de Parrodi Chem. Rev. 2007 107 2503
28. Y. Ikushima K. Hatakeda O. Sato T. Yokoyama M. Arai Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 210
29. M. M. Mojtahedi E. Akbarzadeh R. Sharifi M. S. Abaee Org. Lett. 2007 9 2791
30. C. Stueckler T. C. Reiter N. Baudendistel K. Faber Tetrahedron 2010 66 663
31. C. Bianchini E. Farnetti P. Frediani M. Graziani M. Peruzzini A. Polo J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1336
32. N. Menashe Y. Shvo Organometallics 1991 10 3885
33. P. D. Bartlett J. D. McCollum J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1441
34. N. Furukawa S. Ogawa K. Matsumura H. Fujihara J. Org. Chem. 1991 56 6341
35. L. Zhang S. Wang S. Zhou G. Yang E. Sheng J. Org. Chem. 2006 71 3149
36. B. M. Trost Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 259
37. M. P. Doyle B. Siegfried J. Am. Chem. Soc. 1976 98 163
38. P. Gautret S. El-Ghammarti A. Legrand D. Couturier B. Rigo Synth. Commun. 1996 26 707
39. C. Waterlot D. Couturier M. De Backer B. Rigo Can. J. Chem. 2000 78 1242
40. N. L'Hermite A. Giraud O. Provot J.-F. Peyrat M. Alami J.-D. Brion Tetrahedron 2006 62 11994
41. M. Barbero S. Bazzi S. Cadamuro S. Dughera G. Ghigo Eur. J. Org. Chem. 2009 4346
42. B. Hatano J.-i. Kadokawa H. Tagaya Tetrahedron Lett. 2002 43 5859
43. B. Hatano D. Kubo H. Tagaya Chem. Pharm. Bull. 2006 54 1304
44. K. Ramalinga P. Vijayalakshmi T. N. B. Kaimal Tetrahedron Lett. 2002 43 879
45. M. Jereb D. Vražič M. Zupan Tetrahedron Lett. 2009 50 2347
46. P. Theerthagiri A. Lalitha P. N. Arunachalam Tetrahedron Lett. 2010 51 2813
47. N. C. Ganguly P. Mondal Synthesis 2010 3705
48. J. L. Wahlstrom R. C. Ronald J. Org. Chem. 1998 63 6021
49. K. M. Kim D. J. Jeon E. K. Ryu Synthesis 1998 835
50. H. Burton G. W. H. Cheeseman J. Chem. Soc. 1953 986
51. C. Mukhopadhyay F. F. Becker B. K. Banik J. Chem. Res. (S) 2001 28
52. J. Jaratjaroonphong S. Sathalalai P. Techasauvapak V. Reutrakul Tetrahedron Lett. 2009 50 6012
53. P. D. Bartlett J. D. McCollum J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1441
54. S. Colin-Messager J.-P. Girard J.-C. Rossi Tetrahedron Lett. 1992 33 2689
55. H. A. M. Hejaz L. W. L. Woo A. Purohit M. J. Reed B. V. L. Potter Bioorg. Med. Chem. 2004 12 2759
56. P. I. Awachie V. C. Agwada Tetrahedron 1990 46 1899
57. F. Klages M. Thümmler M. Hödl Chem. Ber. 1968 101 2153 2161
58. M. N. Rybakova N. P. Khokhryakova G. V. Denisova J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1967 3 2077
59. M. Shi Y. Okamoto S. Takamuku Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990 63 3345 3347
60. O. Yamada S. Ishida F. Futatsuya K. Ito H. Yamamoto K. Munakata Agric. Biol. Chem. 1974 38 2017
61. V. B. Baghos F. H. Nasr M. Gindy Helv. Chim. Acta 1979 62 90
62. M. E. Gross H. P. Lankelma J. Am. Chem. Soc. 1951 73 3439
63. H. Sharghi F. Tamaddon Tetrahedron 1996 52 13623
64. S. Shashikanth G. L. Hegde Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2004 43 1713
65. N. P. Buu-Hoï P. Jacquignon F. Périn Bull. Soc. Chim. Fr. 1962 1622
66. B. Miller J. Org. Chem. 1977 42 1408
67. I. Moritani S.-I. Murahashi K. Yoshinaga H. Ashitaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967 40 1506
68. G. W. Griffin A. Manmade J. Org. Chem. 1972 37 2589
69. O. Yamada S. Ishida F. Futatsuya K. Ito H. Yamamoto K. Munakata Agric. Biol. Chem. 1974 38 1235
70. B. B. Stewart H. A. Smith J. Am. Chem. Soc. 1957 79 5457