Synthetic and mechanistic aspects of acid-catalyzed disproportionation of dialkyl diarylmethyl ethers: A combined experimental and theoretical study

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 25, 2009, Pages 4346-4351

  Barbero, Margherita ^a   Bazzi, Stefano ^a   Cadamuro, Silvano ^a   Dughera, Stefano ^a   Ghigo, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF TURIN   (Italy)

Author keywords

Density functional calculations; Disproportionation; Ethers; Homogeneous catalysis; Reaction mechanisms

Indexed keywords

EID: 68949128663     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900444     Document Type: Article

References (48)

1. a) M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, P. Venturello, Synlett 2007, 2209-2212;
2. b) M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, P. Venturello, Synthesis 2008, 1379-1388.
3. M. Barbero, S. Cadamuro, S. Dughera, P. Venturello, Synthesis 2008, 3625-3632.
4. M. Barbero, S. Cadamuro, A. Deagostino, S. Dughera, P. Larini, E. G. Occhiato, C. Prandi, S. Tabasso, P. Venturello, R. Vulcano, Synthesis 2009, 2260-2266.
5. a) J. J. Ritter, P. P. Minieri, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045-4048;
6. b) T. Maki, K. Isihara, H. Yamamoto, Org. Lett. 2006, 8, 1431-1434;
7. c) T. Maki, K. Isihara, H. Yamamoto, Tetrahedron 2007, 63, 8645-8657.
8. M. Barbero, S. Bazzi, S. Cadamuro, S. Dughera, Eur. J. Org. Chem. 2009, 430-436.
9. N. L'Hermite, A. Giraud, O. Provot, J.-F. Peyrat, M. Alami, J.-D. Brion, Tetrahedron 2006, 62, 11994-12002.
10. B. Hatano, D. Kubo, H. Tagaya, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1304-1307.
11. a) M. Jayamani, C. N. Pillai, J. Catal. 1983, 82, 485-488;
12. b) M. Jayamani, N. Murugasen, C. N. Pillai, J. Catal. 1984, 85, 527-529;
13. c) K. Ganesan, C. N. Pillai, J. Catal. 1989, 119, 8-13;
14. d) M. J. Climent, A. Corma, H. Garcia, S. Iborra, J. Primo, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 275-278;
15. e) Z. Zhu, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 1996, 61, 324-328;
16. f) M. Harig, B. Neumann, H.-G. Stammler, D. Kuck, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2381-2397.
17. L. S. Chupak, J. P. Wolkowski, Y. A. Chantigny, J. Org. Chem. 2009, 74, 1388-1390, and references cited therein.
18. a) K. L. McPhail, D. E. A. Rivett, D. E. Lack, M. T. Davies-Coleman, Tetrahedron 2000, 56, 9391-9396;
19. b) A. Rosowsky, H. Chen, H. Fu, S. F. Queener, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 59-67;
20. c) Y.-Q. Long, X.-H. Jiang, R. Dayam, T. Sachez, R. Shoemaker, S. Sei, N. Neamati, J. Med. Chem. 2004, 47, 2561-2573;
21. d) R. A. Forsch, S. F. Queener, A. Rosowsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1811-1815;
22. e) G. Panda, M. Kumar Parai, S. Kumar Das, Shagufta, M. Sinha, V. Chaturvedi, A. K. Srivastava, Y. S. Manju, A. N. Gaikwad, S. Sinha, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 410-419.
23. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1322.
24. D. Bahulayan, R. Sukumar, K. Raghavanpillai Sabu, M. Lalithambika, Green Chem. 1999, 1, 191-193.
25. a) K. Venkatamaran, The Chemistry of Synthetic Dyes, Academic Press, New York, 1971, vol. 4;
26. b) D. Marji, H. Tashtoush, J. Ibrahim, Tetrahedron 1986, 42, 4517-4521.
27. V. Bavetsias, E. A. Henderson, E. McDonald, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5643-5644.
28. N. C. Deno, H. J. Peterson, G. S. Saines, Chem. Rev. 1960, 60, 7-14.
29. F. G. Kny-Jones, A. M. Ward, J. Chem. Soc. 1930, 535-542.
30. a) H. Burton, G. W. H. Cheeseman, J. Chem. Soc. 1953, 986-989;
31. b) G. Baddeley, W. Pickles, J. Chem. Soc. 1953, 3726-3729;
32. c) G. Baddeley, P. G. Nield, J. Chem. Soc. 1954, 4684.
33. P. D. Bartlett, J. D. McCollum, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1441-1450.
34. a) Y. Ogata, M. Okano, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 1459-1461;
35. b) J. G. Lopez Cortes, G. Penieres-Carrillo, M. C. Ortega-Alfano, R. Gutierrez-Perez, R. A. Toscano, C. Alvarez-Toledano, Can. J. Chem. 2000, 78, 1299-1304.
36. M. Barbero, M. Crisma, I. Degani, R. Fochi, P. Perracino, Synthesis 1998, 1171-1175.
37. A. G. Csaky, M. Maximo, J. Plumet, A. Ramila, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6485-6487.
38. a) G. A. Olah, M. Arvanaghi, L. Ohanessian, Synthesis 1986, 770-772 (6g);
39. b) A. A. Frimer, T. Farkash-Solomon, G. Aldajeff, J. Org. Chem. 1986, 51, 2093-2098 (6h).
40. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989.
41. a) B. J. Linch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815;
42. b) Y. Zhao, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5908-6918.
43. a) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654;
44. b) T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301;
45. c) M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
46. J. B. Foresman, Æ. Frisch, Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1996, pp. 166-168.
47. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.