Substituent group variations directing the molecular packing, electronic structure, and aggregation-induced emission property of isophorone derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 3222-3234

  Zheng, Zheng ^a   Yu, Zhipeng ^a   Yang, Mingdi ^a   Jin, Feng ^a   Zhang, Qiong ^a   Zhou, Hongping ^a   Wu, Jieying ^a   Tian, Yupeng ^a  

^a ANHUI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; AQUEOUS SUSPENSIONS; CRYSTALLOGRAPHIC DATA; FLUORESCENCE EMISSION; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; INTRAMOLECULAR VIBRATION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPE;

CROWN ETHERS; CRYSTALLINE MATERIALS; FLUORESCENCE; HYDROGEN BONDS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ELECTRONIC STRUCTURE;

ISOPHORONE; NANOPARTICLE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLOGRAPHY; CYTOTOXICITY; EXCITATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOLUMINESCENCE; QUANTUM YIELD; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SOLID STATE; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET RADIATION; WATER CONTENT;

EID: 84875961433     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400116j     Document Type: Article

References (52)

1. Kim, S.; Pudavar, H. E.; Bonoiu, A.; Prasad, P. N. Adv. Mater. 2007, 19, 3791
2. Kim, S.; Ohulchanskyy, T. Y.; Pudavar, H. E.; Pandey, R. K.; Prasad, P. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2669
3. Yuan, W. Z.; Lu, P.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z.; Liu, Y.; Kwok, H. S.; Ma, Y.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2010, 22, 2159
4. Forrest, S. R.; Thompson, M. T. Chem. Rev. 2007, 107, 923
5. Thomass, S. W., III; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339
6. Hong, Y. J.; Jam, W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
7. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Rev. 2009, 109, 5799
8. Luo, J.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
9. Li, Z.; Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Sun, J.; Qin, A.; Haussler, M.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905
10. Zhao, Z. J.; Chen, S. M.; Shen, X. Y.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 686
11. Yuan, W. Z.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Deng, C. M.; Lu, P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Zhang, Y. M.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 11216
12. Yu, Y.; Hong, Y.; Feng, C.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Faisal, M.; Ng, K. M.; Luo, K. Q.; Tang, B. Z. Sci. China, Ser. B: Chem. 2009, 52, 15
13. Yu, Y.; Feng, C.; Hong, Y. N.; Liu, J. Z.; Chen, S. J.; Ng, K. M.; Luo, K. Q.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2011, 23, 3298
14. Liu, Y.; Deng, C. M.; Tang, L.; Qin, A. J.; Hu, R. R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660
15. Liu, Y.; Qin, A. J.; Chen, X. J.; Shen, X. Y.; Tong, L.; Hu, R. R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14736
16. Wang, J.; Mei, J.; Yuan, W. Z.; Lu, P.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4056
17. Yamaguchi, Y.; Matsubara, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Yoshida, Z. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867
18. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
19. Kabe, R.; Nakanotani, H.; Sakanoue, T.; Yahiro, M.; Adachi, C. Adv. Mater. 2009, 21, 4034
20. Shimizu, M.; Tatsumi, H.; Mochida, K.; Shimono, K.; Hiyama, T. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1289
21. Itami, K.; Ohashi, Y.; Yoshida, J. I. J. Org. Chem. 2005, 70, 2778
22. Yu, Z. P.; Duan, Y. Y.; Cheng, L. H.; Han, Z. L.; Zheng, Z.; Zhou, H. P.; Wu, J. Y.; Tian, Y. P. J. Mater. Chem. 2012, 22, 16927
23. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
24. Yuan, W. Z.; Lu, P.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z.; Liu, Y.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2010, 22, 2159
25. Zhao, Z. J.; Chen, S. M.; Shen, X. Y.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Kwoka, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 46, 686
26. Zhao, Z. J.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W.; Chan, C. Y. K.; Wang, Z. M.; Lu, P.; Deng, C. M.; Kwok, H. S.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7963
27. Li, J.; Liu, D.; Hong, Z.; Tong, S.; Wang, P.; Ma, C.; Lengyel, O.; Lee, C. S.; Kwong, H. L.; Lee, S. Chem. Mater. 2003, 15, 1486
28. Massin, J.; Dayoub, W.; Mulatier, J. C.; Aronica, C.; BretonnieÌre, Y.; Andraud, C. Chem. Mater. 2011, 23, 862
29. Zhou, H. P.; Zhou, F. X.; Wu, P.; Zheng, Z.; Yu, Z. P.; Chen, Y. X.; Tu, Y. L.; Kong, L.; Wu, J. Y.; Tian, Y. P. Dyes Pigm. 2011, 91, 237
30. Wang, X. M.; Zhou, Y. F.; Yu, W. T.; Wang, C.; Fang, Q.; Jiang, M. H.; Lei, H.; Wang, H. Z. J. Mater. Chem. 2000, 10, 2698
31. Lemke, R. Synthesis 1974, 5, 359
32. Zhang, H. G.; Tao, X. T.; Chen, K. S.; Yuan, C. X.; Yan, S. N.; Jiang, M. H. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 647
33. Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Ren, Y.; Haeussler, M.; Lam, J. W. Y.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2000
34. Zhang, X. Q.; Chi, Z. G.; Zhou, X.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 23629
35. Zhang, X. Q.; Chi, Z. G.; Xu, B. J.; Li, H. Y.; Yang, Z. Y.; Li, X. F.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. Dyes Pigm. 2011, 89, 56
36. Zhang, X. Q.; Chi, Z. G.; Xu, B. J.; Chen, C. J.; Zhou, X.; Zhang, Y.; Liu, S. W.; Xu, J. R. J. Mater. Chem. 2012, 22, 18505
37. Dong, S.; Li, Z.; Qin, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 434
38. Yang, Z. Y.; Chi, Z. G.; Yu, T.; Zhang, X. Q.; Chen, M. N.; Xu, B. J.; Liu, S. W.; Zhang, Y.; Xu, J. R. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5541
39. Tang, B. Z.; Geng, Y. H.; Lam, J. W. Y.; Li, B. S. Chem. Mater. 1999, 11, 1581
40. Lechner, M. D. J. Serb. Chem. Soc. 2005, 70, 361
41. Wang, F.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15786
42. Zhu, L. N.; Yang, C. L.; Qin, J. G. Chem. Commun. 2008, 6303
43. Li, L.; Tian, Y. P.; Yang, J. X.; Sun, P. P.; Wu, J. Y.; Zhou, H. P.; Zhang, S. Y.; Jin, B. K.; Xing, X. J.; Wang, C. K.; Li, M.; Cheng, G. H.; Tang, H. H.; Huang, W. H.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem.-Asian. J. 2009, 4, 668
44. Strickler, S. J.; Berg, R. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 814
45. Chan, C. Y. K.; Zhao, Z. J.; Lam, J. W. Y.; Liu, J. Z.; Chen, S. M.; Lu, P.; Mahtab, F.; Chen, X. J.; Sung, H. H. Y.; Kwok, H. S.; Ma, Y. G.; Williams, I. D.; Wong, K. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 378
46. Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A. J.; Liu, J. Z.; Li, Z.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 11111
47. Xu, J. L.; Liu, X. F.; Lv, J.; Zhu, M.; Huang, C. S.; Zhou, W. D.; Yin, X. D.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Ye, J. P. Langmuir 2008, 24, 8
48. Shen, X. Y.; Yuan, W. Z.; Liu, Y.; Zhao, Q. L.; Lu, P.; Ma, Y. G.; Williams, I. D.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 10541
49. Li, Y. X.; Chen, Z.; Cui, Y.; Xia, G. M.; Yang, X. F. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 6401
50. Ju, H. D.; Tao, X. T.; Wan, Y.; Shi, J. H.; Yang, J. X.; Xin, Q.; Zou, D. C.; Jiang, M. H. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 321
51. Zheng, Z.; Zhang, Q.; Yu, Z. P.; Yang, M. D.; Zhou, H. P.; Wu, J. Y.; Tian, Y. P. J. Mater. Chem. C 2013, 1, 822
52. Zhang, H. G.; Tao, X. T.; Chen, K. S.; Yuan, C. X.; Jiang, M. H. Synth. Met. 2011, 161, 354