Near-infrared solid-state emitters based on isophorone: Synthesis, crystal structure and spectroscopic properties

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 3, 2011, Pages 862-873

  Massin, Julien ^a   Dayoub, Wissam ^a   Mulatier, Jean Christophe ^a   Aronica, Christophe ^a   Bretonnière, Yann ^a   Andraud, Chantal ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; INFRARED DEVICES; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTAL PACKINGS; ELECTRON ACCEPTOR GROUPS; ISOPHORONES; NEAR INFRARED; SOLID STATE EMISSION; SOLID STATE EMITTERS; SPECTROSCOPIC PROPERTY; UV-VISIBLE ABSORPTION SPECTROSCOPY;

CRYSTAL STRUCTURE;

EID: 79952161722     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm102165r     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632.
2. (b) Chou, P.-T.; Chi, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 380-395.
3. (c) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
4. (d) Chen, C.-T. Chem. Mater. 2004, 16(23), 4389.
5. (a) Prasanna de Silva, A.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97(5), 1515.
6. (b) Thomas, S. W., III.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107(4), 1339.
7. (c) Basabe-Desmonts, L.; Reinhoudt, D. N.; Crego-Calama, M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 993.
8. (a) Zhao, X.; Tapec-Dytioco, R.; Tan, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(38), 11474.
9. (b) Dubuisson, E.; Monnier, V.; Sanz-Menez, N.; Boury, B.; Usson, Y.; Pansu, R. B.; Ibanez, A. Nanotechnology 2009, 20(31), 315301.
10. (a) Wang, L.; Wang, L.; Dong, L.; Bian, G.; Xia, T.; Chen, H. Spectrochim. Acta. Part A 2005, 61 (1-2), 129.
11. (b) Jinshui, L.; Lun, W.; Feng, G.; Yongxing, L.; Yun, W. Anal. Bioanal. Chem. 2003, 377, 346.
12. (c) Chan, C. P.-Y.; Tzang, L. C.-H.; Sin, K.-K.; Ji, S.-L.; Cheung, K.-Y.; Tam, T.-K.; Yang, M. M.-S.; Renneberg, R.; Seydack, M. Anal. Chim. Acta 2007, 584, 7.
13. (d) Sabella, S.; Brunetti, V.; Vecchio, G.; Della Torre, A.; Rinaldi, R.; Cingolani, R.; Pompa, P. P. Nanoscale Res. Lett. 2009, 4, 1222.
14. (a) Kim, H. Y.; Bjorklund, T. G.; Lim, S.-H.; Bardeen, C. J. Langmuir 2003, 19(9), 3941.
15. (b) Sanz, N.; Ibanez, A.; Morel, Y.; Baldeck, P. L. Appl. Phys. Lett. 2001, 78(17), 2569.
16. Botzung-Appert, E.; Monnier, V.; Duong, T. H.; Pansu, R.; Ibanez, A. Chem. Mater. 2004, 16(9), 1609.
17. Qian, G.; Wang, Z. Y. Chem.-Asian J. 2010, 5(5), 1006.
18. (a) Englert, B. C.; Smith, M. D.; Hardcastle, K. I.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2004, 37(22), 8212.
19. (b) Ooyama, Y.; Yoshikawa, S.; Watanabe, S.; Yoshida, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3406.
20. (c) Lee, Y.-T.; Chiang, C.-L.; Chen, C.-T. Chem. Commun. 2008, No. 2, 217.
21. (d) Kitamura C.; Tsukuda H.; Yoneda A.; Kawase T.; Kobayashi T.; Naito, H. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3033.
22. (e) Zhou, Y.; Kim, J. W.; Kim, M. J.; Son, W.-J.; Han, S. J.; Kim, H. N.; Han, S.; Kim, Y.; Lee, C.; Kim, S.-J.; Kim, D. H.; Kim, J.-J.; Yoon, J. Org. Lett. 2010, 12(6), 1272.
23. (f) Kitamura, C.; Matsumoto, C.; Yoneda, A.; Kobayashi, T.; Naito, H.; Komatsu, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2571.
24. Ozdemir, T.; Atilgan, S.; Kutuk, I.; Serdar Yildirim, S.; Tulek, A.; Bayindir, M.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11(10), 2105.
25. (a) Luo J.; Xie Z.; Lam J. W. Y.; Cheng L.; Chen H.; Qiu C.; Kwok H. S.; Zhan X.; Liu Y.; Zhu D.; Tang B. Z. Chem. Commun. 2001, No. 18, 1740.
26. (b) An B.-K.; Kwon S.-K.; Jung S.-D.; Park, S. Y J. Am. Chem. Soc. 2002, 124(48), 14410.
27. (c) Ferrer, M. L.; Del Monte, F. J. Phys. Chem. B 2005, 109(1), 80.
28. (d) Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332.
29. (e) Liu J.; Lam J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 249.
30. (a) Wakamiya, A.; Mori, K.; Yamaguchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4273.
31. (b) Hu R.; Lager E.; Aguilar-Aguilar A.; Liu J.; Lam J. W. Y.; Sung H. H. Y.; Williams I. D.; Zhong Y.; Wong K. S.; Peña-Cabrera E.; Tang B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113(36) 15845.
32. (c) Liu Y.; Tao X.; Wang F.; Dang X.; Zou D.; Ren Y.; Jiang, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112(10), 3975.
33. (d) Xu, J.; Liu, X.; Lv, J.; Zhu M.; Huang C.; Zhou W.; Yin X.; Liu H.; Li Y.; Ye J. Langmuir 2008, 24(8) 4231.
34. (e) Ning Z.; Chen Z.; Zhang Q.; Yan Y.; Qian S.; Cao Y.; Tian H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17(18) 3799.
35. (f) Tong H.; Dong Y.; Häussler M.; Hong Y.; Lam J. W. Y.; Sung H. H.-Y.; Williams I. D.; Kwok H. S.; Tang B. Z. Chem. Phys. Lett. 2006 428 (4-6) 326.
36. (g) Yan W.; Wan X.; Chen Y. J. Mol. Struct. 2010 968 85.
37. (h) Palayangoda S. S.; Cai X.; Adhikari R. M.; Neckers D. C. Org. Lett. 2008 10(2) 281.
38. (a) Wang, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858.
39. (b) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Häussler, M.; Li Z.; Lam J. W. Y.; Dong Y.; Sung H. H.-Y.; Williams I. D.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. B 2007, 111(40), 11817.
40. (c) Hong, Y.; Häussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Sin, K. K.; Dong, Y.; Tong, H.; Liu J.; Qin A.; Renneberg R.; Tang B. Z. Chem.-Eur. J. 2008, No. 14, 6428.
41. (d) Dong Y.; Lam J. W. Y.; Qin A.; Li Z.; Liu J.; Sun J.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 2007, 446 (1-2), 124.
42. (e) Tong H.; Hong Y.; Dong Y.; Häussler M.; Lam J. W. Y.; Li Z.; Guo Z.; Guo Z.; Tang B. Z. Chem. Commun. 2006 3705.
43. (f) Chen Q.; Bian, N.; Cao, C.; Qiu, X.-L.; Qi, A.-D.; Han, B.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 4067.
44. (g) Chen, X.-T.; Xiang, Y.; Li, N.; Song, P.-S.; Tong, A.-J. Analyst 2010, 135, 1098.
45. (h) Xue, W.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D. Org. Lett. 2010 12(10) 2274
46. (i) Lu H.; Xu B.; Dong Y.; Chen F.; Li Y.; Li Z.; He J.; Li H.; Tian W. Langmuir 2010 26(9) 6838.
47. (j) Peng L.; Zhang G.; Zhang D.; Xiang J.; Zhao R.; Wang, Y.; Zhu, D. Org. Lett. 2009, 11(17), 4014.
48. (k) Wang, M.; Zhang, D.; Zhang, G.; Tang, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Anal. Chem. 2008, 80(16) 6443.
49. (l) Wu W.-C.; Chen C.-Y.; Tian Y.; Jang S.-H.; Hong Y.; Liu Y.; Hu R.; Tang B. Z.; Lee Y.-T.; Chen C.-T.; Chen W.-C.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20(9), 1413.
50. (m) Liu, Y.; Yu, Y.; Lam J. W. Y.; Hong Y.; Faisal M.; Yuan W. Z.; Tang B. Z. Chem.-Eur. J. 2010 16(28) 8433.
51. (n) Huang J.; Wang M.; Zhou Y.; Weng X.; Shuai L.; Zhou X.; Zhang D. Bioorg. Med. Chem. 2009 17(22) 7743.
52. (o) Sanji T.; Shiraishi K.; Nakamura M.; Tanaka M. Chem.-Asian J. 2010 5(4) 817.
53. Rau I.; Armatys P.; Chollet P.-A.; Kajzar F.; Bretonnière Y.; Andraud C. Chem. Phys. Lett. 2007 442 329.
54. (a) Li J.; Liu D.; Hong Z.; Tong S.; Wang P.; Ma C.; Lengyel O.; Lee C.-S.; Kwong H.-L.; Lee S. Chem. Mater. 2003 15(7) 1486
55. (b) Yang L.; Guan M.; Nie D.; Lou B.; Liu Z.; Bian Z.; Bian J.; Huang C Opt. Mater. 2007 29 1672.
56. Lemke R. Synthesis 1974 5 359.
57. Wang N. P.; Leslie T. M.; Wang S.; Kowel S. T. Chem. Mater. 1995, 7(1), 185.
58. Ma, D.; Cai, Q.; Zhang, H. Org. Lett. 2003, 5(14), 2453.
59. Barsu, C.; Fortrie, R.; Nowika, K.; Baldeck, P. L.; Vial, J.-C.; Barsella, A.; Fort, A.; Hissler, M.; Bretonnière, Y.; Maury, O.; Andraud, C. Chem. Commun. 2006, 45, 4744.
60. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, A. M. Pure Appl. Chem. 1965, 11(3), 371.
61. Boens, N.; Qin, W.; Basarić, N.; Hofkens, J.; Ameloot, M.; Pouget, J.; Lefevre, J.-P.; Valeur, B.; Gratton, E.; Van De Ven, M.; Silva, N. D. J.; Engelborghs, Y.; Willaert, K.; Sillen, A.; Visser, A. J. W. G.; Van Hoek, A.; Lakowicz, J. R.; Malak, H.; Gryczynski, I.; Szabo, A. G.; Krajcarski, D. T.; Tamai, N.; Miura, A. Anal. Chem. 2007, 79(5), 2137.