Selective syntheses of Δα,β and Δβ,γ butenolides from allylic cyclopropenecarboxylates via tandem ring expansion/[3,3]-sigmatropic rearrangements

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1500-1503

  Xie, Xiaocong ^a   Li, Yi ^a   Fox, Joseph M ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENOLIDE; CYCLOPROPANE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DRUG DERIVATIVE; ESTER; GAMMA BUTYROLACTONE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

4-BUTYROLACTONE; CATALYSIS; CYCLOPROPANES; ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84875940952     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400264a     Document Type: Article

References (78)

1. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1964, 64, 353
2. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 625
3. Hashem, A.; Senning, A. Adv. Heterocycl. Chem. 1999, 73, 275
4. Hashem, A.; Kleinpeter, E. Adv. Heterocycl. Chem. 2001, 81, 107
5. Ospina, C. A.; Rodríguez, A. D. Org. Lett. 2009, 11, 3786
6. Yu, Z.-G.; Li, J.; Li, Z.-Y.; Guo, Y.-W. Chem. Biodiversity 2009, 6, 858
7. Suga, H.; Kitamura, T.; Kakehi, A.; Baba, T. Chem. Commun. 2004, 1414
8. Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192
9. Desimoni, G.; Faita, G.; Filippone, S.; Mella, M.; Zampori, M. G.; Zema, M. Tetrahedron 2001, 57, 10203
10. Robichaud, J.; Tremblay, F. Org. Lett. 2006, 8, 597
11. Ishihara, K.; Fushimi, M. Org. Lett. 2006, 8, 1921
12. Yang, H.; Kim, S. Synlett 2008, 555
13. Martin, S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299
14. Mandai, H.; Mandai, K.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17961
15. Rassu, G.; Carta, P.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1395
16. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990
17. Carswell, E. L.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7230
18. González, A. S.; Arrayás, R. G.; Rivero, M. R.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 4335
19. Wieland, L. C.; Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 570
20. Yuan, Z.-L.; Jiang, J.-J.; Shi, M. Tetrahedron 2009, 65, 6001
21. Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7202
22. Szlosek, M.; Figadère, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1799
23. Szlosek, M.; Franck, X.; Figadère, B.; Cavé, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5169
24. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell, B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669
25. Boeckman, R. K., Jr.; Pero, J. E.; Boehmler, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11032
26. Nagao, H.; Yamane, Y.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 2007, 36, 8
27. Fabra, M. J; Fraile, J. M.; Herrerías, C. I.; Lahoza, F. J.; Mayoral, J. A.; Pérez, I. Chem. Commun. 2008, 5402
28. Frings, M.; Atodiresei, I.; Runsink, J.; Raabe, G.; Bolm, C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1566
29. Gao, S.-H.; Wang, Q.-L.; Chen, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1410
30. Movassaghi, M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2456
31. Liu, H.-J.; Leow, D.-S.; Huang, K.-W.; Tan, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7212
32. Van den Hoven, B. G.; El Ali, B.; Alper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4131
33. Zhang, Q.; Cheng, M.; Hu, X.-Y.; Li, B.-G.; Ji, J.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7256
34. Shi, Y.-L.; Roth, K. E.; Ramgren, S. D.; Blum, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18022
35. Trost, B. M.; McClory, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2074
36. Komeyama, K.; Takahashi, K.; Takaki, K. Chem. Lett. 2008, 37, 602
37. Dabrowski, J. A.; Gao, F.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4778
38. Shi, H.; Fang, L.; Tan, C.; Shi, L.; Zhang, W.; Li, C.-C.; Luo, T.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14944
39. Wang, W.; Xu, B.; Hammond, G. B. Org. Lett. 2008, 10, 3713
40. Shaw, S. A.; Aleman, P.; Christy, J.; Kampf, J. W.; Va, P.; Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 925
41. Joannesse, C.; Morrill, L.; Campbell, C.; Slawin, A.; Smith, A. Synthesis 2011, 2011, 1865
42. Burger, K.; Fuchs, A.; Hennig, L.; Helmreich, B. Tetrahedron Lett. 2001, 1657
43. Burger, K.; Hennig, L.; Fuchs, A.; Greif, D.; Spengler, J.; Albericio, F. Monatsh. Chem. 2005, 136, 1763
44. Burger, K.; Fuchs, A.; Hennig, L.; Helmreich, B.; Greif, D. Monatsh. Chem. 2001, 132, 929
45. Chen, J.; Ni, S.; Ma, S. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1114
46. Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15044
47. Burger, E. C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2004, 6, 4113
48. Trost, B. M.; Xu, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2846
49. Fournier, J.; Lozano, O.; Menozzi, C.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1257-1261
50. Fournier, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7562
51. Miege, F.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2010, 12, 248
52. Cho, S. H.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2631
53. Cui, X.; Xu, X.; Wojtas, L.; Kim, M. M.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19981
54. Davies, H. M. L.; Romines, K. R. Tetrahedron 1988, 44, 3343
55. Müller, P.; Gränicher, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 521
56. Müller, P.; Nicole, P.; Doyle, M. P.; Bagheri, V. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1233
57. Komendantov, M. I.; Domnin, I. N.; Bulucheva, E. V. Tetrahedron 1975, 31, 2495
58. Ma, S.-M.; Zhang, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386
59. Bauer, J. T.; Hadfield, M. S.; Lee, A.-L. Chem. Commun. 2008, 6405
60. Chuprakov, S.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2007, 9, 4463
61. Sato, H.; Hiroi, K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5793
62. Pang, W.; Zhu, S.-F.; Xin, Y.; Jiang, H.-F.; Zhu, S.-Z. Tetrahedron 2010, 66, 1261
63. Li, H.-Y.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 4462
64. Peng, L.-L.; Zhang, X.; Ma, M.; Wang, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1905
65. Hamaguchi, M.; Tomida, N.; Iyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 1326
66. Wyatt, E. E.; Fergus, S.; Galloway, W. R. J. D.; Bender, A.; Fox, D. J.; Plowright, A. T.; Jessiman, A. S.; Welch, M.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2006, 3296
67. Ma, S.-M.; Lu, L.-H.; Lu, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 1063
68. Müller, P.; Allenbach, Y. F.; Bernardinelli, G. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3164
69. Padwa, A.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 227
70. Tollari, S.; Palmisano, G.; Cenini, S.; Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Penoni, A. Synthesis 2001, 735
71. Lee, Y. R.; Suk, J. Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4795
72. Lee, Y.-R.; Suk, J.-Y.; Kim, B.-S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6603
73. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Osterhout, M. H.; Price, A. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 1418
74. Padwa, A.; Hertzog, D. L. Tetrahedron 1993, 49, 2589
75. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21
76. Doyle, M. P.; Pieters, R. J.; Taunton, J.; Pho, H. Q.; Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Precedo, L. J. Org. Chem. 1991, 56, 820
77. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J.; Johnson, D. S.; Korkowski, P. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4518
78. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 6971