Regioselective electrophilic access to naphtho[1,2- b:8,7- b ′]- and -[1,2- b:5,6- b ′]dithiophenes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 3496-3502

  Viglianisi, Caterina ^a   Becucci, Lucia ^a   Faggi, Cristina ^a   Piantini, Sara ^a   Procacci, Piero ^a   Menichetti, Stefano ^a  

^a Polo Scientifico   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUNCTIONALIZATIONS; REGIO-SELECTIVE;

CHLORINE COMPOUNDS;

NONDESTRUCTIVE EXAMINATION;

ALKYNE DERIVATIVE; CARBON; CHLORIDE; CHLORINE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PURIFICATION; SOLID STATE; SONOGASHIRA REACTION; STOICHIOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; STEREOISOMERISM; THIOPHENES;

EID: 84875935860     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400205j     Document Type: Article

References (48)

1. Jones, C. D.; Jevnikar, M. G.; Pike, A. J.; Peters, M. K.; Black, L. J.; Thompson, A. R.; Falcone, J. F.; Clemens, J. A. J. Med. Chem. 1984, 27, 1057-1066
2. Magarian, R. A.; Overacre, L. B.; Singh, S.; Meyer, K. L. Curr. Med. Chem. 1994, 1, 61-86
3. Palkowitz, A. D.; Glasebrook, A. L.; Thrasher, K. J.; Hauser, K. L.; Short, L. L.; Phillips, D. L.; Muehl, B. S.; Sato, M.; Shetler, P. K.; Cullinan, G. J.; Pell, T. R.; Bryant, H. U. J. Med. Chem. 1997, 40, 1407-1416
4. Chen, Z.; Mocharla, V. P.; Farmer, J. M.; Pettit, G. R.; Hamel, E.; Pinney, K. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 8811-8815
5. Schopfer, U.; Schoeffter, P.; Bischoff, S. F.; Nozulak, J.; Feuerbach, D.; Floersheim, P. J. Med. Chem. 2002, 45, 1399-1401
6. Liu, H.; Liu, J.; van Breemen, R. B.; Thatcher, G. R. J.; Bolton, J. L. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 162-173
7. Zhang, S.-X.; Bastow, K. F.; Tachibana, Y.; Kuo, S.-C.; Hamel, E.; Mauger, A.; Narayanan, V. L.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 1999, 42, 4081-4087
8. Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 3, 651-654
9. As modulators of multidrug resistance: Norman, B. H.; Dantzig, A. H.; Kroin, J. S.; Law, K. L.; Tabas, L. B.; Shepard, R. L.; Palkowitz, A. D.; Hauser, K. L.; Winter, M. A.; Sluka, J. P.; Starling, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3381-3386
10. Boschelli, D. H.; Kramer, J. B.; Connor, D. T.; Lesch, M. E.; Schrier, D. J.; Ferin, M. A.; Wright, C. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 717-718
11. Cobb, R. R.; Felts, K. A.; McKenzie, T. C.; Parry, G. C. N.; Mackman, N. FEBS Lett. 1996, 382, 323-326
12. Gualberto, A.; Marquez, G.; Garballo, M.; Youngblood, G. L.; Hunt, S. W.; Baldwin, A. S.; Sobrino, F. J. Biol. Chem. 1998, 273, 7088-7093
13. Sall, D. J.; Bastian, J. A.; Briggs, S. L.; Buben, J. A.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Denney, M. L.; Giera, D. D.; Gifford-Moore, D. S.; Harper, R. W.; Hauser, K. L.; Klimkowski, V. J.; Kohn, T. J.; Lin, H.; McCowan, J. R.; Palkowitz, A. D.; Smith, G. F.; Takeuchi, K.; Thrasher, K. J.; Tinsley, J. M.; Utterback, B. G.; Yan, S. B.; Zhang, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 3489-3493
14. Takeuchi, K.; Kohn, T. J.; Bastian, J. A.; Chirgadze, N. Y.; Denney, M. L.; Harper, R. W.; Lin, H.; Mccowan, J. R.; Gifford-Moore, D. S.; Richett, M. E.; Sall, D. J.; Smith, G. F.; Zhang, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 759-764
15. Wright, C. D.; Stewart, S. F.; Kuipers, P. J.; Hoffman, M. D.; Devall, L. J.; Kennedy, J. A.; Ferin, M. A.; Theuson, D. O.; Conroy, M. C. J. Leukocyte Biol. 1994, 55, 443-451
16. Bleavins, M. R.; de La Igelsia, F. A.; McCay, J. A.; White, L., Jr.; Kimber, L.; Munson, A. E. Toxicology 1995, 98, 111-123
17. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
18. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483
19. Liu, Y.; Di, C-a.; Du, C.; Liu, Y.; Lu, K.; Qiu, W.; Yu, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2231-2239
20. Takimiya, K.; Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E. Adv. Mater. 2011, 23, 4347-4370
21. Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Kazuo Takimiya, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1228-1234
22. Shinamura, S.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Nakao, A.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5024-5035
23. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142-8145
24. Shinamura, S.; Sugimoto, R.; Yanai, N.; Takemura, N.; Kashiki, T.; Osaka, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. Org. Lett. 2012, 14, 4718-4721
25. Sanjaykumar, S. R.; Badgujar, S.; Song, C. E.; Shin, W. S.; Moon, S.-J.; Kang, I.-N.; Lee, J.; Cho, S.; Lee, S. K.; Lee, J.-C. Macromolecules 2012, 45, 6938-6945
26. Loser, S.; Miyauchi, H.; Hennek, J. W.; Smith, J.; Huang, C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8511-8513
27. Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905-1909
28. Nakamura, I.; Sato, T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4473-4475
29. Jeong, J. H.; Yoon, U. Y.; Jang, S. H.; Yoo, U.-A.; Kim, S. N.; Truong, B. T.; Shin, S. C.; Yoon, Y.-J.; Singh, O. M.; Lee, S.-G. Synlett 2007, 1407-1410
30. Matsnev, A.; Noritake, S.; Nomura, Y.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Norio Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 572-576
31. Jacubert, M.; Tikad, A.; Provot, O.; Hamze, A.; Brion, J.-D.; Alami, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4492-4500
32. Kashiki, T.; Shinamura, S.; Kohara, M.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H. Org. Lett. 2009, 11, 2473-2475
33. Sun, L.-L.; Deng, C.-L.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7546-7550
34. Capozzi, G.; De Sio, F.; Nativi, C.; Menichetti, S.; Pacini, P. L. Synthesis 1994, 521-525
35. Capozzi, G.; Gori, L.; Menichetti, S.; Nativi, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1923-1928
36. Lamanna, G.; Menichetti, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2188-2194
37. Lamanna, G.; Faggi, C.; Gasparrini, F.; Ciogli, A.; Villani, C.; Stephens, J. P.; Devlin, J. F.; Menichetti, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5747-5750
38. While amides are commonly protonated at carboxylic oxygen, sulfenamides are protonated at nitrogen: Bagno, A.; Eustace, S. J.; Johansson, L.; Scorrano, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 232-233
39. EAr with indoles and pyrroles: Marcantoni, E.; Cipolletti, R.; Marsili, L.; Menichetti, S.; Properzi, R.; Viglianisi, C. Eur. J. Org. Chem. 2013, 132-140
40. Wabnitz, T. C.; Yu, J.-Q.; Spencer, J. B. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 484-493
41. Marsili, S.; Signorini, G. F.; Chelli, R.; Marchi, M.; Procacci, P. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1106-1116
42. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
43. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
45. Hanwell, M. D.; Donald E Curtis, E. D.; Lonie, D. C.; Vandermeersch, T.; Eva Zurek, E.; Hutchison, G. R. J. Cheminf. 2012, 4-17
46. Walker, N.; Stuart, D. Acta Cystallogr. Sect. A 1983, 39, 158-166
47. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388
48. Sheldrick, G, M. SHELXL97: Program for Crystal Structure Refinement; Institut für Anorganische Chemie de Universitat Göttingen: Göttingen, Germany.