Synergistic empirical and theoretical study on the stereoselective mechanism for the aluminum salalen complex mediated polymerization of rac-lactide

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 15, 2013, Pages 4712-4716

  Vieira, Ines Dos Santos ^a   Whitelaw, Emma L ^b   Jones, Matthew D ^b   Herres Pawlis, Sonja ^a,c  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

aluminum; density functional calculations; lactides; reaction mechanisms; ring opening polymerization

Indexed keywords

COMPUTATIONAL STUDIES; LACTIDES; POLY LACTIDE; REACTION MECHANISM; REACTION PATHWAYS; STEREO-SELECTIVE; TACTICITIES; THEORETICAL STUDY;

ALUMINUM; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERS;

POLYMERIZATION;

EID: 84875835114     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203973     Document Type: Article

References (47)

1. R. Auras, B. Harte, S. Selke, Macromol. Biosci. 2004, 4, 835-864
2. U. Edlund, A. C. Albertsson, Degradable Aliphatic Polyesters 2002, 157, 67-112
3. K. Kataoka, A. Harada, Y. Nagasaki, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 47, 113-131
4. L. T. Lim, R. Auras, M. Rubino, Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 820-852
5. K. M. Stridsberg, M. Ryner, A. C. Albertsson, in Degradable Aliphatic Polyesters, Vol. 157 (Ed.:, A. C. Albertsson,), Berlin, 2002, pp. 41-65
6. C. K. Williams, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1573-1580.
7. E. T. H. Vink, K. R. Rabago, D. A. Glassner, B. Springs, R. P. O'Connor, J. Kolstad, P. R. Gruber, Macromol. Biosci. 2004, 4, 551-564.
8. R. H. Platel, L. M. Hodgson, C. K. Williams, Polym. Rev. 2008, 48, 11-63
9. Poly(lactid acid): Synthesis Structures, Properties, Processing, and Applications (Eds.:, L.-T. L. R. Auras, S. E. M. Selke, H. Tsuji,), John Wiley & Sons, Hoboken, 2010
10. C. M. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 165-173.
11. R. Datta, M. Henry, J. Chem. Technol. Biotechnol. 2006, 81, 1119-1129
12. M. S. Holm, S. Saravanamurugan, E. Taarning, Science 2010, 328, 602-605.
13. B. J. O'Keefe, M. A. Hillmyer, W. B. Tolman, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2215-2224.
14. A. C. Albertsson, I. K. Varma, Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486
15. M. J. Stanford, A. P. Dove, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 486-494.
16. A. Amgoune, C. M. Thomas, T. Roisnel, J. F. Carpentier, Chem. Eur. J. 2006, 12, 169-179
17. F. Bonnet, A. R. Cowley, P. Mountford, Inorg. Chem. 2005, 44, 9046-9055
18. B. M. Chamberlain, M. Cheng, D. R. Moore, T. M. Ovitt, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229-3238
19. M. Cheng, A. B. Attygalle, E. B. Lobkovsky, G. W. Coates, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11583-11584
20. M. H. Chisholm, J. C. Gallucci, K. Phomphrai, Inorg. Chem. 2004, 43, 6717-6725
21. S. Gendler, S. Segal, I. Goldberg, Z. Goldschmidt, M. Kol, Inorg. Chem. 2006, 45, 4783-4790
22. P. Hormnirun, E. L. Marshall, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688-2689
23. Y. Kim, G. K. Jnaneshwara, J. G. Verkade, Inorg. Chem. 2003, 42, 1437-1447
24. B. G. G. Lohmeijer, R. C. Pratt, F. Leibfarth, J. W. Logan, D. A. Long, A. P. Dove, F. Nederberg, J. Choi, C. Wade, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Macromolecules 2006, 39, 8574-8583
25. N. Nomura, R. Ishii, M. Akakura, K. Aoi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5938-5939
26. Z. Y. Zhong, P. J. Dijkstra, J. Feijen, Angew. Chem. 2002, 114, 4692-4695
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4510-4513
28. Z. Y. Zhong, P. J. Dijkstra, J. Feijen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291-11298.
29. K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104-15118
30. R. Noyori, M. Yamakawa, S. Hashiguchi, J. Org. Chem. 2001, 66, 7931-7944
31. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muniz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490-13503.
32. M. H. Chisholm, J. C. Gallucci, K. T. Quisenberry, Z. P. Zhou, Inorg. Chem. 2008, 47, 2613-2624.
33. A. J. Chmura, M. G. Davidson, C. J. Frankis, M. D. Jones, M. D. Lunn, Chem. Commun. 2008, 1293-1295.
34. E. L. Whitelaw, M. D. Jones, M. F. Mahon, G. Kociok-Kohn, Dalton Trans. 2009, 9020-9025.
35. E. L. Whitelaw, G. Loraine, M. F. Mahon, M. D. Jones, Dalton Trans. 2011, 40, 11469-11473.
36. A. Stopper, J. Okuda, M. Kol, Macromolecules 2012, 45, 698-704.
37. J. M. Fraile, J. I. Garcia, V. Martinez-Merino, J. A. Mayoral, L. Salvatella, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7616-7625
38. M. F. Guest, I. J. Bush, H. J. J. Van Dam, P. Sherwood, J. M. H. Thomas, J. H. Van Lenthe, R. W. A. Havenith, J. Kendrick, Mol. Phys. 2005, 103, 719-747
39. F. Q. Shi, X. Li, Y. Xia, L. Zhang, Z. X. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512.
40. E. L. Marshall, V. C. Gibson, H. S. Rzepa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6048-6051.
41. J. Börner, I. dos Santos Vieira, A. Pawlis, A. Doring, D. Kuckling, S. Herres-Pawlis, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4507-4512.
42. N. Barros, P. Mountford, S. M. Guillaume, L. Maron, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5507-5518.
43. H. E. Dyer, S. Huijser, N. Susperregui, F. Bonnet, A. D. Schwarz, R. Duchateau, L. Maron, P. Mountford, Organometallics 2010, 29, 3602-3621.
44. Y. Sarazin, B. Liu, T. Roisnel, L. Maron, J. F. Carpentier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9069-9087.
45. H. von Schenck, M. Ryner, A. C. Albertsson, M. Svensson, Macromolecules 2002, 35, 1556-1562.
46. E. L. Whitelaw, M. D. Jones, M. F. Mahon, Inorg. Chem. 2010, 49, 7176-7181.
47. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.