A DFT study of the mechanism of polymerization of ε-caprolactone initiated by organolanthanide borohydride complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 18, 2008, Pages 5507-5518

  Barros, Noémi ^a   Mountford, Philip ^c   Guillaume, Sophie M ^b   Maron, Laurent ^a  

^a UNIVERSITÉ DE TOULOUSE   (France)

^b CNRS   (France)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

Borohydrides; Caprolactone; Density functional calculations; Rare earth elements; Ring opening polymerization

Indexed keywords

ABS RESINS; CHEMICAL REACTIONS; MECHANISMS; POLYMERIZATION; POLYMERS; RARE EARTH ELEMENTS;

BOROHYDRIDES; CAPROLACTONE; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; RING-OPENING POLYMERIZATION;

MONOMERS;

BORANE DERIVATIVE; CAPROLACTONE; HEXANOIC ACID DERIVATIVE; LACTONE; LANTHANIDE; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BOROHYDRIDES; HEXANOIC ACIDS; LACTONES; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; MODELS, MOLECULAR; POLYMERS;

EID: 53849136612     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800377     Document Type: Article

References (71)

1. a) K. Pang, R. Kotek, A. Tonelli, Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 1009-1037;
2. b) S. Penczek, M. Cypryk, A. Duda, P. Kubisa, S. Slomkowski, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247-282;
3. c) A.-C. Albertsson, I. K. Varma, Biomacromolecules 2003, 4, 1466-1486;
4. d) H. Yasuda, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 573-626;
5. e) W. Kuran, Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 919-992;
6. f) O. Dechy-Cabaret, B. Matin-Vaca, D. Bourissou, Chem. Rev. 2004, 104, 6147-6176;
7. g) M. Okada, Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 87-133.
8. a) M. Vert, Biomacromolecules 2005, 6, 538-546;
9. b) K. Sudesh, H. Abe, Y. Doi, Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1503-1555;
10. c) L. S. Nair, C. T. Laurence, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 762-798.
11. a) N. E. Kamber, W. Jeong, R. Waymouth, R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, J. L. Hedrick, Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840;
12. b) D. Bourissou, S. Moebs-Sanchez, B. Martin-Vaca, C. R. Chim. 2007, 10, 775-794;
13. c) O. Coulembier, P. Degée, J. L. Hedrick, P. Dubois, Prog. Polym. Sci. 2007, 31, 723-747.
14. a) J. Okuda, Dalton Trans., 2003, 2367-2378;
15. b) S. Agarwal, C. Mast, K. Dehnicke, A. Greiner, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 195-212;
16. c) Z. Hou, Y. Wakatsuki, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 1-22.
17. a) Y. Yamashita, E. Takemoto, E. Ihara, H. Yasuda, Macromolecules 1996, 29, 1798-1806;
18. b) H. Yasuda, E. Ihara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1745-1767.
19. a) V. D. Makhaev, Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 727-746;
20. b) M. Ephritikhine. Chem. Rev. 1997, 97, 2193-2242;
21. c) T. J. Marks, J. R. Kolb, Chem. Rev. 1977, 77, 263-293.
22. Z. Xu, Z. Lin, Coord. Chem. Rev. 1996, 156, 139-162.
23. Recent and leading examples: a) A. Y. Khalimon, J. P. Holland, R. M. Kowalczyk, E. J. L. McInnes, J. C. Green, P. Mountford, G. I. Nikonov, Inorg. Chem. 2008, 47, 999-1006;
24. b) M. Bremer, Nöth, H. M. Warchhold, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 111-119;
25. c) A. Ariafard, M. M. Amini, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 84-95;
26. d) A. Haaland, D. J. Shorokhov, A. V. Tutukin, H. V. Volden, O. Swang, G. S. McGrady, N. Kaltsoyannis, A.J. Downs. C. Y. Tang, J. F. C. Turner, Inorg. Chem. 2002, 41, 6646-6655;
27. e) N. J. Ashworth, S. L. J. Conway, J. C. Green, M. L. H Green, J. Organomet. Chem. 2000, 609, 83-88.
28. a) S. M. Cendrowski-Guillaume, M. Nierlich, M. Lance, M. Ephritikhine, Organometallics 1998, 17, 786-788;
29. b) S. M. Cendrowski-Guillaume, G. Le Gland, M. Nierlich, M. Ephritikhine, Organometallics 2000, 19, 5654-5660;
30. c) S. M. Cendrowski-Guillaume, G. Le Gland, M. Lance, M. Nierlich, M. Ephritikhine, C. R. Chimie 2002, 5, 73-80;
31. d) S. M. Cendrowski-Guillaume, G. Le Gland, M. Ephritikhine, M. Nierlich, Z. Kristallogr. New Crystal Structures 2002, 217, 35-37.
32. a) S. M. Guillaume, M. Schappacher, A. Soum, Macromolecules 2003, 36, 54-60;
33. b) I. Palard, A. Soum, S. M. Guillaume, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4054-4062;
34. c) I. Palard, A. Soum, S. M. Guillaume, Macromolecules 2005, 38, 6888-6894;
35. d) I. Palard, M. Schappacher, A. Soum, S. M. Guillaume, Polym. Int. 2006, 55, 1132-1137;
36. e) S. M. Guillaume, M. Schappacher, N. M. Scott, R. Kempe, J. Polym. Sci. Part A 2007, 45, 3611-3619.
37. I. Palard, B. Belloncle, M. Schappacher, A. Soum, S. M. Guillaume, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1511-1521.
38. a) M. Schappacher, A. Soum, S. M. Guillaume. Biomacromolecules 2006, 7, 1373-1379;
39. b) M. Le Hellaye, N. Fortin, J. Guilloteau, A. Soum, S. Lecommandoux, S. M. Guillaume. Biomacromolecules 2008, in press.
40. M. Schappacher, N. Fur, S. M. Guillaume, Macromolecules 2007, 40, 8887-8896.
41. N. Barros, M. Schappacher, P. Dessuge, L. Maron, S. M. Guillaume, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1881 - 1890.
42. a) F. Bonnet, A. R. Cowley, P. Mountford, Inorg. Chem. 2005, 44, 9046-9055;
43. b) F. Bonnet, A. C. Hillier, A. Collins, S. R. Dubberley, P. Mountford, Dalton Trans. 2005, 44, 421-423.
44. a) Y. Nakayama, S. Okuda, H. Yasuda, T. Shiono, React. Funct. Polym. 2007, 67, 798-806.
45. a) J. C. Green, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 263-271;
46. b) P. A. Hunt, Dalton Trans. 2007, 1743-1754;
47. c) L. Perrin, L. Maron, O. Eisenstein, Inorg. Chem. 2002, 41, 4355-4362;
48. d) L. Maron, L. Perrin, O. Eisenstein, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 534-539;
49. e) E. L. Werkema, E. Messines, L. Perrin, L. Maron, O. Eisenstein, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7781-7795.
50. a) S. Wang, X. Tang, A. Vega, J.-Y. Saillard, S. Zhou, G. Yang, W. Yao, Y. Wei, Organometallics, 2007, 26, 1512-1522;
51. b) Y. Luo, P. Selvam, A. Endou, M. Kubo, A. Miyamato, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16210-16212;
52. c) S. Tomasi, H. Weiss, T. Ziegler, Organometallics 2006, 25, 3619-3630;
53. d) S. Tomasi, H. Weiss, T. Ziegler, Organometallics 2007, 26, 2157-2166;
54. e) B. Ochiai, T. Endo, J. Polym. Sci. Part A 2007, 45, 2827-2834;
55. f) N. Buis, S. A. French, G. Ruggiero, B. Stengel, A. A. D. Tulloch, I. H. Williams, J. Chem. Theory Compta. 2007, 3, 146-155.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar. J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. NakatsuJi, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
57. a) M. Dolg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173-194;
58. b) M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1993, 85, 441-450.
59. L. Maron, O. Eisenstein, Phys. Chem. A 2000, 104, 7140-7143.
60. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
61. a) J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 284;
62. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648-5652.
63. a) A. Hofman, S. Slomkowski, S. Penczek, Makromol. Chem. 1984, 185, 91-101;
64. b) H. B. Burgi, J. D. Dunitz, J. M. Lehn, G. Wipff, Tetrahedron 1974, 30, 1563-1572.
65. L. Perrin, L. Maron, O. Eisenstein, New J. Chem. 2004, 28, 1255-1259.
66. E. L. Werkema, L. Maron, O. Eisenstein, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2529-2541.
67. a) M. T. Gamer, P. W. Roesky, I. Palard, M. Le Hellaye, S. M. Guillaume, Organometallics 2007, 26, 651-657;
68. b) H. Ma, T. P. Spaniol, J. Okuda, Dalton Trans. 2003, 4770-4780;
69. c) Y. Shen, Z. Shen, Y. Zhang, K. Yao, Macromolecules 1996, 29, 8289-8295;
70. d) F. M. Kerton, A. C. Withwood, C. E. Williams, Dalton Trans. 2004, 2237-2244.
71. This TS is hard to locate and was obtained by scanning the potential-energy surface (PES) between the adduct and the product.