Thiazole-containing conjugated polymer as a visual and fluorometric sensor for iodide and mercury

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 6, 2013, Pages 2234-2240

  Hussain, Sameer ^a   De, Siddhartha ^a   Iyer, Parameswar Krishnan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

chemosensors; colorimetric; conjugated polymer; fluorometric; iodide; mercury

Indexed keywords

CHEMO-SENSORS; COLORIMETRIC; FLUOROMETRIC; FOURIER TRANSFORM INFRA RED (FTIR) SPECTROSCOPY; IODIDE; OXIDATIVE POLYMERIZATION; STERN-VOLMER CONSTANTS; UV-VIS AND FLUORESCENCE SPECTRA;

COLOR; COLORIMETRY; CONJUGATED POLYMERS; FILM PREPARATION; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; POLYSTYRENES; SALTS;

MERCURY (METAL);

IODIDE; MERCURY; POLYMER; THIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; FLUOROMETRY; METHODOLOGY;

FLUOROMETRY; IODIDES; MERCURY; POLYMERS; THIAZOLES;

EID: 84875694742     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am400123j     Document Type: Article

References (77)

1. Delange, F. Thyroid 1994, 4, 107-128
2. Haldimann, M.; Zimmerli, B.; Als, C.; Gerber, H. Clin. Chem. 1998, 44, 817-824
3. Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
4. Dwight, S. J.; Gaylord, B. S.; Hong, J. W.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16850-16859
5. Hossain, M. A.; Kang, S. O.; Powell, D.; Bowman-James, K. Inorg. Chem. 2003, 42, 1397-1399
6. Gale, P. A.; Sessler, J. L.; Král, V.; Lynch, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5140-5141
7. Choi, K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2456-2457
8. Kang, J.; Kim, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1759-1762
9. Davis, A. P.; Perry, J. P.; Williams, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1793-1794
10. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402-428
11. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Brédas, J. L.; Lögdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121-128
12. Bunz, U. H. F. Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644
13. McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
14. Zhu, C.; Liu, L.; Yang, Q.; Lv, F.; Wang, S. Chem. Rev. 2012, 112, 4687-4735
15. Gong, X.; Robinson, M. R.; Ostrowski, J. C.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2002, 14, 581-585
16. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791
17. Bissell, R. A.; de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Lynch, P. L. M.; Maguire, G. E. M.; McCoy, C. P.; Sandanayake, K. R. A. S. Fluorescent PET (Photoinduced Electron Transfer) Sensors. In Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 1993; Vol. 168, pp 224-245.
18. Harrison, B. S.; Ramey, M. B.; Reynolds, J. R.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8561-8562
19. Fan, C.; Plaxco, K. W.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5642-5643
20. Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 896-900
21. Kim, J.; McQuade, D. T.; McHugh, S. K.; Swager, T. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3868-3872
22. Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287-12292
23. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
24. Bianchi, A.; Bowman-James, K.; García-España, E. Supramolecular Chemistry of Anions: Wiley-VCH: New York, 1997; p 461.
25. Hoang, A. H.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4412-4413
26. Vetrichelvan, M.; Nagarajan, R.; Valiyaveettil, S. Macromolecules 2006, 39, 8303-8310
27. Hetzel, B. S. Bull. W.H.O. 2002, 80, 410-413
28. Andersson, M.; Takkouche, B.; Egli, I.; Allen, H. E.; de Benoist, B. Bull. W.H.O. 2005, 83, 518-525
29. Zhang, Z.; Wu, D.; Guo, X.; Qian, X.; Lu, Z.; Xu, Q.; Yang, Y.; Duan, L.; He, Y.; Feng, Z. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1814-1820
30. Grandjean, P.; Weihe, P.; White, R. F.; Debes, F. Environ. Res. 1998, 77, 165-172
31. Harris, H. H.; Pickering, I. J.; George, G. N. Science 2003, 301, 1203
32. Boening, D. W. Chemosphere 2000, 40, 1335-1351
33. Benoit, J. M.; Fitzgerald, W. F.; Damman, A. W. Environ. Res. 1998, 78, 118-133
34. Kuwabara, J. S.; Arai, Y.; Topping, B. R.; Pickering, I. J.; George, G. N. Environ. Sci. Technol. 2007, 41, 2745-2749
35. Yoon, S.; Albers, A. E.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16030-16031
36. Zhu, X.-J.; Fu, S.-T.; Wong, W.-K.; Guo, J.-P.; Wong, W.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3150-3154
37. Caballero, A.; Martínez, R.; Lloveras, V.; Ratera, I.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15666-15667
38. Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch, G. U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073-5074
39. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271
40. Ros-Lis, J. V.; Marcos, M. D.; Martínez-Máñez, R.; Rurack, K.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4405-4407
41. Kim, I. B.; Erdogan, B.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6247-6254
42. Ou, S.; Lin, Z.; Duan, C.; Zhang, H.; Bai, Z. Chem. Commun. 2006, 42, 4392-4394
43. Wang, J.; Qian, X. Org. Lett. 2006, 8, 3721-3724
44. Ono, A.; Togashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4300-4302
45. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443-3480
46. Fan, L.-J.; Zhang, Y.; Jones, W. E. Macromolecules 2005, 38, 2844-2849
47. Kim, I.-B.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2818-2819
48. Tang, Y.; He, F.; Yu, M.; Feng, F.; An, L.; Sun, H.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 389-392
49. Liu, X.; Tang, Y.; Wang, L.; Zhang, J.; Song, S.; Fan, C.; Wang, S. Adv. Mater. 2007, 19, 1471-1474
50. Li, C.; Zhou, C.; Zheng, H.; Yin, X.; Zou, Z.; Liu, H.; Li, Y. J. Polym. Sci. A 2008, 46, 1998-2007
51. Liu, X.; Zhu, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8214-8217
52. Zou, Y.; Wan, M.; Sang, G.; Ye, M.; Li, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2724-2732
53. Li, J.; Wu, Y.; Song, F.; Wei, G.; Cheng, Y.; Zhu, C. J. Mater. Chem. 2012, 22, 478-482
54. Huang, X.; Meng, J.; Dong, Y.; Cheng, Y.; Zhu, C. Polymer 2010, 51, 3064-3067
55. Ma, B.; Zeng, F.; Zheng, F.; Wu, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14844-14850
56. Huang, X.; Xu, Y.; Miao, Q.; Zong, L.; Hu, H.; Cheng, Y. Polymer 2009, 50, 2793-2805
57. Huang, X.; Meng, J.; Dong, Y.; Cheng, Y.; Zhu, C. J. Polym. Sci. A 2010, 48, 997-1006
58. Ha-Thi, M.-H.; Penhoat, M.; Michelet, V.; Leray, I. Org. Lett. 2007, 9, 1133-1136
59. Moon, S.-Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394-2397
60. Kim, J. H.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Lee, J. H.; Do, J. H.; Kim, H.-J.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5958-5961
61. Paul, G. S.; Sarmah, P. J.; Iyer, P. K.; Agarwal, P. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 417-423
62. Zheng, J.; Zhan, C.; Wu, S.; Zhou, L.; Yang, X.; Zhan, R.; Qin, J. Polymer 2002, 43, 1761-1765
63. van Breemen, A. J. J. M.; Herwig, P. T.; Chlon, C. H. T.; Sweelssen, J.; Schoo, H. F. M.; Benito, E. M.; de Leeuw, D. M.; Tanase, C.; Wildeman, J.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 872-876
64. Saikia, G.; Singh, R.; Sarmah, P. J.; Akhtar, M. W.; Sinha, J.; Katiyar, M.; Iyer, P. K. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 2153-2159
65. de Halleux, V. M.; Geerts, Y. H. React. Funct. Polym. 2000, 43, 145-151
66. Saikia, G.; Dwivedi, A. K.; Iyer, P. K. Anal. Methods 2012, 4, 3180-3186
67. Metzger, J. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: New York, 1984; Vol. 6, p 329.
68. Lu, Y.; Li, C.-M.; Wang, Z.; Ross, C. R.; Chen, J.; Dalton, J. T.; Li, W.; Miller, D. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 1701-1711
69. Miwatashi, S.; Arikawa, Y.; Kotani, E.; Miyamoto, M.; Naruo, K.-I.; Kimura, H.; Tanaka, T.; Asahi, S.; Ohkawa, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 5966-5979
70. Kumar, Y.; Green, R.; Borysko, K. Z.; Wise, D. S.; Wotring, L. L.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1993, 36, 3843-3848
71. Hutchinson, I.; Jennings, S. A.; Vishnuvajjala, B. R.; Westwell, A. D.; Stevens, M. F. G. J. Med. Chem. 2002, 45, 744-747
72. Lakowicz, J. R. In Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Plenum Press: New York, 1999; pp 277-318.
73. Watkins, A. R. J. Phys. Chem. 1974, 78, 1885-1890
74. Kasha, M. J. Chem. Phys. 1952, 20, 71-74
75. McGlynn, S. P.; Azumi, T.; Khinoshita, M. Molecular Spectroscopy of the Triplet State; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, NJ. 1969; pp 40-43.
76. Wang, J.; Wang, D.; Miller, E. K.; Moses, D.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Macromolecules 2000, 33, 5153-5158
77. Sandanaraj, B. S.; Demont, R.; Aathimanikandan, S. V.; Savariar, E. N.; Thayumanavan, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10686-10687