The prospect of selective recognition of nerve agents with modular basket-like hosts. A structure-activity study of the entrapment of a series of organophosphonates in aqueous media

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 117, Issue 11, 2013, Pages 3240-3249

  Ruan, Yian ^a   Taha, Hashem A ^a   Yoder, Ryan J ^a   Maslak, Veselin ^a   Hadad, Christopher M ^a   Badjić, Jovica D ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL WARFARE; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS; SCAFFOLDS;

CHEMICAL WARFARE AGENTS; H NMR SPECTROSCOPY; NMR CHEMICAL SHIFTS; ORGANOPHOSPHONATES; SELECTIVE DETECTION; SELECTIVE RECOGNITION; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; STRUCTURE-ACTIVITY STUDIES;

FUNCTIONAL GROUPS;

EID: 84875460443     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp401841w     Document Type: Article

References (83)

1. Holstege, C. P.; Kirk, M.; Sidell, F. R. Crit. Care Clin. 1997, 13, 923
2. Burdon, J. Mol. Death 2002, 139
3. Sadik, O. A.; Land, W. H., Jr.; Wang, J. Electroanalysis 2003, 15, 1149
4. Chauhan, S.; Chauhan, S.; D'Cruz, R.; Faruqi, S.; Singh, K. K.; Varma, S.; Singh, M.; Karthik, V. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2008, 26, 113
5. Sawyer, T. W.; Weiss, M. T.; Boulet, C. A.; Hansen, A. S. Fundam. Appl. Toxicol. 1991, 17, 208
6. Bajgar, J. Adv. Clin. Chem. 2004, 38, 151
7. Bajgar, J.; Kuca, K.; Jun, D.; Bartosova, L.; Fusek, J. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 803
8. Pope, C.; Karanth, S.; Liu, J. Environ. Toxicol. Pharmacol. 2005, 19, 433
9. Montoro, C.; Linares, F.; Quartapelle Procopio, E.; Senkovska, I.; Kaskel, S.; Galli, S.; Masciocchi, N.; Barea, E.; Navarro, J. A. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11888
10. Lejeune, K. E.; Dravis, B. C.; Yang, F.; Hetro, A. D.; Doctor, B. P.; Russell, A. J. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1998, 864, 153
11. Burnworth, M.; Rowan, S. J.; Weder, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7828
12. Kim, K.; Tsay, O. G.; Atwood, D. A.; Churchill, D. G. Chem. Rev. 2011, 111, 5345
13. Yang, Y. C.; Baker, J. A.; Ward, J. R. Chem. Rev. 1992, 92, 1729
14. Talmage, S. S.; Watson, A. P.; Hauschild, V.; Munro, N. B.; King, J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 285
15. Prasad, G. K. Nanotechnol. Environ. Decontam. 2011, 193
16. Smith, B. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 470
17. Liu, C. T.; Neverov, A. A.; Maxwell, C. I.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3561
18. Um, I.-H.; Shin, Y.-H.; Lee, S.-E.; Yang, K.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 923
19. Cordell, R. L.; Willis, K. A.; Wyche, K. P.; Blake, R. S.; Ellis, A. M.; Monks, P. S. Anal. Chem. 2007, 79, 8359
20. Creasy, W.; Fry, R.; McGarvey, D.; Hendrickson, D.; Durst, H. D. Main Group Chem. 2010, 9, 245
21. Aleksenko, S. S.; Gareil, P.; Timerbaev, A. R. Analyst 2011, 136, 4103
22. Gunzer, F.; Zimmermann, S.; Baether, W. Anal. Chem. 2010, 82, 3756
23. Wallace, K. J.; Morey, J.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. New J. Chem. 2005, 29, 1469
24. Royo, S.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Costero, A. M.; Parra, M.; Gil, S. Chem. Commun. 2007, 4839
25. Costero, A. M.; Gil, S.; Parra, M.; Mancini, P. M. E.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Royo, S. Chem. Commun. 2008, 6002
26. Gotor, R.; Costero, A. M.; Gil, S.; Parra, M.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 11994
27. Lee, J.; Seo, S.; Kim, J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1632
28. Wu, Z.; Wu, X.; Yang, Y.; Wen, T.-b.; Han, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6358
29. Wallace, K. J.; Fagbemi, R. I.; Folmer-Andersen, F. J.; Morey, J.; Lynth, V. M.; Anslyn, E. V. Chem. Commun. 2006, 3886
30. Wild, A.; Winter, A.; Hager, M. D.; Schubert, U. S. Chem. Commun. 2012, 48, 964
31. Walton, I.; Davis, M.; Munro, L.; Catalano, V. J.; Cragg, P. J.; Huggins, M. T.; Wallace, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2686
32. Morales-Rojas, H.; Moss, R. A. Chem. Rev. 2002, 102, 2497
33. Dale, T. J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500
34. Dale, T. J.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7850
35. Zhang, S.-W.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420
36. Chulvi, K.; Gavina, P.; Costero, A. M.; Gil, S.; Parra, M.; Gotor, R.; Royo, S.; Martinez-Manez, R.; Sancenon, F.; Vivancos, J.-L. Chem. Commun. 2012, 48, 10105
37. Kitamura, M.; Shabbir, S. H.; Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 2009, 74, 4479
38. Lim, S. H.; Feng, L.; Kemling, J. W.; Musto, C. J.; Suslick, K. S. Nat. Chem. 2009, 1, 562
39. Hargrove, A. E.; Nieto, S.; Zhang, T.; Sessler, J. L.; Anslyn, E. V. Chem. Rev. 2011, 111, 6603
40. Sambrook, M. R.; Hiscock, J. R.; Cook, A.; Green, A. C.; Holden, I.; Vincent, J. C.; Gale, P. A. Chem. Commun. 2012, 48, 5605
41. Badjic, J. D.; Stojanovic, S.; Ruan, Y. Adv. Phys. Org. Chem. 2011, 45, 1
42. Cram, D. J. Science 1983, 219, 1177
43. Cram, D. J. Science 1988, 240, 760
44. Hennrich, N.; Cramer, F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1121
45. Van Hooidonk, C.; Groos, C. C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 845
46. Van Hooidonk, C.; Breebaart-Hansen, J. C. A. E. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 289
47. Desire, B.; Saint-Andre, S. Fundam. Appl. Toxicol. 1986, 7, 646
48. Desire, B.; Saint-Andre, S. Experientia 1987, 43, 395
49. Le Provost, R.; Wille, T.; Louise, L.; Masurier, N.; Mueller, S.; Reiter, G.; Renard, P.-Y.; Lafont, O.; Worek, F.; Estour, F. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3026
50. Wille, T.; Tenberken, O.; Reiter, G.; Muller, S.; Le Provost, R.; Lafont, O.; Estour, F.; Thiermann, H.; Worek, F. Toxicology 2009, 265, 96
51. Zengerle, M.; Brandhuber, F.; Schneider, C.; Worek, F.; Reiter, G.; Kubik, S. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1543
52. Daly, S. M.; Grassi, M.; Shenoy, D. K.; Ugozzoli, F.; Dalcanale, E. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1809
53. Tudisco, C.; Betti, P.; Motta, A.; Pinalli, R.; Bombaci, L.; Dalcanale, E.; Condorelli, G. G. Langmuir 2012, 28, 1782
54. Rieth, S.; Hermann, K.; Wang, B.-Y.; Badjic, J. D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1609
55. Maslak, V.; Yan, Z.; Xia, S.; Gallucci, J.; Hadad, C. M.; Badjic, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5887
56. Yan, Z.; McCracken, T.; Xia, S.; Maslak, V.; Gallucci, J.; Hadad, C. M.; Badjic, J. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 355
57. Rieth, S.; Yan, Z.; Xia, S.; Gardlik, M.; Chow, A.; Fraenkel, G.; Hadad, C. M.; Badjic, J. D. J. Org. Chem. 2008, 73, 5100
58. Yan, Z.; Xia, S.; Gardlik, M.; Seo, W.; Maslak, V.; Gallucci, J.; Hadad, C. M.; Badjic, J. D. Org. Lett. 2007, 9, 2301
59. Wang, B.-Y.; Rieth, S.; Badjic, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7250
60. Wittenberg, J. B.; Isaacs, L. Supramol. Chem. Mol. Nanomater. 2012, 1, 25
61. Gan, H.; Gibb, B. C. Chem. Commun. 2012, 48, 1656
62. Gibb, B. C. Chemosensors 2011, 3
63. Godec, A.; Merzel, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17574
64. Ponnuswamy, N.; Cougnon, F. B. L.; Clough, J. M.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. Science 2012, 338, 783
65. Gerst, K.; Nordman, C. E. Acta Crystallogr., Sect. B 1977, B33, 1588
66. Acharya, J.; Shakya, P. D.; Pardasani, D.; Palit, M.; Dubey, D. K.; Gupta, A. K. J. Chem. Res. 2005, 194
67. Reichwein, J. F.; Pagenkopf, B. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 1459
68. Sutter, P.; Weis, C. D. J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 493
69. Guenther, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 861
70. Whitesides, G. M.; Sevenair, J. P.; Goetz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1135
71. Gregoire, F.; Wei, S. H.; Streed, E. W.; Brameld, K. A.; Fort, D.; Hanely, L. J.; Walls, J. D.; Goddard, W. A.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7537
72. Reich, H. J. Private communication, see: http://www.chem.wisc.edu/areas/ reich/chem605/index.htm, 2012.
73. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926
74. Hermann, K.; Rieth, S.; Taha, H. A.; Wang, B.-Y.; Hadad, C. M.; Badjic, J. D. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 90
75. Schneider, H. J.; Duerr, H., Ed. Frontiers in Supramolecular Organic Chemistry and Photochemistry: Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1991.
76. Thordarson, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1305
77. Hirose, K. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2001, 39, 193
78. Hirose, K. Anal. Methods Supramol. Chem. 2007, 17
79. Bucher, D.; Grant, B. J.; McCammon, J. A. Biochemistry 2011, 50, 10530
80. Vogt, A. D.; Di Cera, E. Biochemistry 2012, 51, 5894
81. Lodewyk, M. W.; Siebert, M. R.; Tantillo, D. J. Chem. Rev. 2012, 112, 1839
82. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210
83. Wang, B.-Y.; Bao, X.; Stojanovic, S.; Hadad, C. M.; Badjic, J. D. Org. Lett. 2008, 10, 5361