On the mechanism of action of gated molecular baskets: The synchronicity of the revolving motion of gates and in/out trafficking of guests

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 90-99

  Hermann, Keith ^a   Rieth, Stephen ^a   Taha, Hashem A ^a   Wang, Bao Yu ^a   Hadad, Christopher M ^a   Badjić, Jovica D ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Dynamic NMR; Host guest chemistry; Linear free energy relationships; Molecular encapsulation; Recognition kinetics

Indexed keywords

EID: 84862968385     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.9     Document Type: Article

References (37)

1. Badjić, J. D.; Stojanović, S.; Ruan, Y. Adv. Phys. Org. Chem. 2011, 45, 1. doi:10.1016/B978-0-12-386047-7.00001-1
2. Hof, F.; Craig, S. L.; Nuckolls, C.; Rebek, J., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1488. doi:10.1002/1521-3773(20020503)41:91488::AID-ANIE14883.0.CO; 2-G
3. Palmer, L. C.; Rebek, J., Jr. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3051. doi:10.1039/b412510j
4. Rieth, S.; Hermann, K.; Wang, B.-Y.; Badjić, J. D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1609. doi:10.1039/c005254j
5. Pluth, M. D.; Raymond, K. N. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 161. doi:10.1039/b603168b
6. Davis, A. V.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7912. doi:10.1021/ja051037s (Pubitemid 40745979)
7. Raymo, F. M.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9318. doi:10.1021/ja9806229 (Pubitemid 28452706)
8. Houk, K. N.; Nakamura, K.; Sheu, C.; Keating, A. E. Science 1996, 273, 627. doi:10.1126/science.273.5275.627
9. Maslak, V.; Yan, Z.; Xia, S.; Gallucci, J.; Hadad, C. M.; Badjić, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5887. doi:10.1021/ja060534l (Pubitemid 43724389)
10. Wang, B.-Y.; Bao, X.; Stojanovic, S.; Hadad, C. M.; Badjić, J. D. Org. Lett. 2008, 10, 5361. doi:10.1021/ol802199t
11. Wang, B.-Y.; Bao, X.; Yan, Z.; Maslak, V.; Hadad, C. M.; Badjić, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15127. doi:10.1021/ja8041977
12. Wang, B.-Y.; Rieth, S.; Badjić, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7250. doi:10.1021/ja9023868
13. Rieth, S.; Badjić, J. D. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2562. doi:10.1002/chem.201003138
14. Rieth, S.; Bao, X.; Wang, B.-Y.; Hadad, C. M.; Badjić, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 773. doi:10.1021/ja908436c
15. Helgeson, R. C.; Hayden, A. E.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2010, 75, 570. doi:10.1021/jo9012496
16. Sheu, C.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8056. doi:10.1021/ja9535423 (Pubitemid 26305165)
17. Wang, X.; Houk, K. N. Org. Lett. 1999, 1, 591. doi:10.1021/ol9900820
18. Hooley, R. J.; Van Anda, H. J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3894. doi:10.1021/ja058727g
19. Zhou, H.-X.; McCammon, J. A. Trends Biochem. Sci. 2010, 35, 179. doi:10.1016/j.tibs.2009.10.007
20. Kamieth, M.; Klärner, F.-G.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3303. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981217)37:233303::AID-ANIE33033.0. CO;2-T
21. Dill, K. A. J. Biol. Chem. 1997, 272, 701. doi:10.1074/jbc.272.2.701
22. Craig, S. L.; Lin, S.; Chen, J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8780. doi:10.1021/ja025672z (Pubitemid 34809607)
23. Wilcox, C. S. In Frontiers in supramolecular organic chemistry and photochemistry; Schneider, H.-J; Dürr, H., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1991; pp 123 ff.
24. Mecozzi, S.; Rebek, J., Jr. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 1016. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19980615)4:61016::AID-CHEM10163.0.CO;2-B
25. Perrin, C. L.; Dwyer, T. J. Chem. Rev. 1990, 90, 935. doi:10.1021/cr00104a002
26. Lian, L. Y. In NMR of macromolecules : a practical approach; Roberts, G. C. K., Ed.; IRL Press: Oxford, 1993; pp 153 ff.
27. Led, J. J.; Gesmar, H.; Abildgaard, F. Methods Enzymol. 1989, 176, 311. doi:10.1016/0076-6879(89)76017-1 (Pubitemid 20003087)
28. Hansen, D. F.; Led, J. J. J. Magn. Reson. 2003, 163, 215. doi:10.1016/S1090-7807(03)00062-4
29. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999. doi:10.1002/jcc.10349
30. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157. doi:10.1002/jcc.20035
31. Isralewitz, B.; Gao, M.; Schulten, K. Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 224. doi:10.1016/S0959-440X(00)00194-9 (Pubitemid 32289426)
32. Sotomayor, M.; Schulten, K. Science 2007, 316, 1144. doi:10.1126/science. 1137591 (Pubitemid 46877468)
33. Sandström, J. Dynamic NMR Spectroscopy; Academic Press: London, 1982.
34. Bao, X.; Rieth, S.; Stojanović, S.; Hadad, C. M.; Badjić, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4816. doi:10.1002/anie.201000656
35. Christensen, T.; Gooden, D. M.; Kung, J. E.; Toone, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7357. doi:10.1021/ja021240c (Pubitemid 36798982)
36. Northrop, B. H.; Braunschweig, A. B.; Mendes, P. M.; Dichtel, R. W.; Stoddart, J. F. Molecular Machines. In Handbook of Nanoscience, Engineering, and Technology, 2nd ed.; Goddard, W. A.; Brenner, D. W.; Lyshevski, S. E.; Iafrate, G. J., Eds.; CRC Press: Boca Raton, 2007; 11-1-11-50.
37. Saha, S.; Stoddart, J. F. Molecular Motors and Muscles. In Functional Organic Materials; Müller, T. J. J.; Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; pp 295 ff.