Organic chromophores based on a fused bis-thiazole core and their application in dye-sensitized solar cells

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2013, Pages 1916-1928

  Dessì, Alessio ^a   Barozzino Consiglio, Gabriella ^a   Calamante, Massimo ^a   Reginato, Gianna ^a   Mordini, Alessandro ^a   Peruzzini, Maurizio ^a   Taddei, Maurizio ^a   Sinicropi, Adalgisa ^b   Parisi, Maria Laura ^b   Fabrizi De Biani, Fabrizia ^b   Basosi, Riccardo ^b   Mori, Riccardo ^c   Spatola, Michele ^c   Bruzzi, Mara ^c   Zani, Lorenzo ^d  

^a ICCOM CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^d Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

Author keywords

Dyes pigments; Fused ring systems; Photochemistry; Sensitizers; Solar cells; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84875433125     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201629     Document Type: Article

References (101)

1. See, for example: BP Statistical Review of World Energy 2012, available at: www.bp.com/statisticalreview.
2. See, for example
3. V. Balzani, N. Armaroli, Energy for a Sustainable World, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010.
4. J. Twidell, T. Weir, Renewable Energy Resources, Taylor & Francis, Oxon, United Kingdom, 2006.
5. Q. Schiermeier, J. Tollefson, T. Scully, A. Witze, O. Morton, Nature 2008, 454, 816.
6. T. Saga, NPG Asia Mater. 2010, 2, 96.
7. B. O'Reagan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737.
8. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595.
9. See, for example
10. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Mueller, P. Liska, N. Vlachopoulos, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
11. M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, M. Grätzel, Chem. Commun. 1997, 1705.
12. M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613.
13. C.-Y. Chen, M. Wang, J.-Y. Li, N. Pootrakulchote, L. Alibabaei, C.-H. Ngoc-le, J.-D. Decoppet, J.-H. Tsai, C. Grätzel, C.-G. Wu, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, ACS Nano 2010, 3, 3103.
14. Y. Ooyama, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2903.
15. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474.
16. A CAS SciFinder search using the keywords "organic dyes" and "dye-sensitized solar cell" yielded 242 results for the year 2010 and 320 results for the year 2011.
17. J. Ephraim, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 1026.
18. J. R. Johnson, R. Ketcham, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2719.
19. J. R. Johnson, D. H. Rotenberg, R. Ketcham, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4046.
20. R. Ketcham, S. Mah, J. Med. Chem. 1971, 14, 743.
21. R. B. Moffett, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 753.
22. I. H. Jung, Y. K. Jung, J. Lee, J.-H. Park, H. Y. Woo, J.-I. Lee, H. Y. Chu, H.-K. Shim, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7148.
23. S. Ando, J.-i. Nishida, H. Tada, Y. Inoue, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5336.
24. M. Mamada, J.-i. Nishida, D. Kumaki, S. Tokito, Y. Yamashita, Chem. Mater. 2007, 19, 5404.
25. I. Osaka, G. Sauvé, R. Zhang, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2007, 19, 4160.
26. I. Osaka, R. Zhang, G. Sauvé, D.-M. Smilgies, T. Kowalewski, R. D. McCullough, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521.
27. I. Osaka, R. Zhang, J. Liu, D.-M. Smilgies, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Chem. Mater. 2010, 22, 4191.
28. I. H. Jung, J. Yu, E. Jeong, J. Kim, S. Kwon, H. Kong, K. Lee, H. Y. Woo, H.-K. Shim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3743.
29. Q. Shi, H. Fan, Y. Liu, W. Hu, Y. Li, X. Zhan, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16843.
30. M. Yang, B. Peng, B. Liu, Y. Zou, K. Zhou, Y. He, C. Pan, Y. Li, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 17989.
31. S. K. Lee, J. M. Cho, Y. Goo, W. S. Shin, J.-C. Lee, W.-H. Lee, I.-N. Kang, H.-K. Shim, S.-J. Moon, Chem. Commun. 2011, 47, 1791.
32. J. Peet, L. Wen, P. Byrne, S. Rodman, K. Forberich, Y. Shao, N. Drolet, R. Gaudiana, G. Dennler, D. Waller, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 043301.
33. M. Zhang, X. Guo, Y. Li, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 557.
34. S. Subramaniyan, H. Xin, F. S. Kim, S. Shoaee, J. R. Durrant, S. A. Jenekhe, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 854.
35. T. M. Clarke, D. Rodovsky, A. A. Herzing, J. Peet, G. Dennler, D. DeLongchamp, C. Lungenschmied, A. J. Mozer, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 1062.
36. L. Huo, X. Guo, S. Zhang, Y. Li, J. Hou, Macromolecules 2011, 44, 4035.
37. S. Subramanyian, H. Xin, F. S. Kim, S. Jenekhe, Macromolecules 2011, 44, 6245.
38. T. M. Clarke, J. Peet, P. Denk, G. Dennler, C. Lungenschmied, A. J. Mozer, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5241.
39. P. Dutta, W. Yang, S. H. Eom, S.-H. Lee, Org. Electron. 2012, 13, 273.
40. M. Zhang, X. Guo, X. Wang, H. Wang, Y. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 4264.
41. A. G. Green, A. G. Perkin, J. Chem. Soc. 1903, 83, 1201.
42. A. I. Kiprianov, F. A. Mikhailenko, Chem. Heterocycl. Compd. 1967, 3, 205.
43. J. K. Landquist, J. Chem. Soc. C 1967, 2212.
44. G. Grandolini, A. Martani, A. Ricci, N. Cagnoli-Bellavita, Ann. Chim. 1968, 58, 91.
45. S. L. Solar, R. J. Cox, N. J. Clecak, R. Ettinger, J. Org. Chem. 1968, 33, 2132.
46. A. I. Kiprianov, F. A. Mikhailenko, I. L. Mushkalo, Chem. Heterocycl. Compd. 1970, 6, 1340.
47. J. F. Mike, J. J. Interman, A. Ellern, M. Jeffries-EL, J. Org. Chem. 2010, 75, 495.
48. J. A. Osaheni, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1992, 4, 1282.
49. J. A. Osaheni, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 1995, 7, 672.
50. S.-H. Lee, A. Otomo, T. Nakahama, T. Yamada, T. Kamikado, S. Yokohama, S. Mashiko, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2187.
51. M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2002, 14, 4775.
52. H. Pang, F. Vilela, P. J. Skabara, J. J. W. McDouall, D. J. Crouch, T. D. Anthopoulos, D. D. C. Bradley, D. M. de Leeuw, P. H. Horton, M. B. Hursthouse, Adv. Mater. 2007, 19, 4438.
53. I. Osaka, K. Takimiya, R. D. McCullough, Adv. Mater. 2010, 22, 4993.
54. S. Yao, H.-Y. Ahn, X. Wang, J. Fu, E. W. Van Stryland, D. J. Hagan, K. D. Belfield, J. Org. Chem. 2010, 75, 3965.
55. G. M. Fischer, E. Daltrozzo, A. Zumbusch, Angew. Chem. 2011, 123, 1442; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1406.
56. H.-H. G. Tsai, L.-C. Chou, S.-C. Lin, H.-S. Sheu, C. K. Lai, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1906.
57. E. Ahmed, F. S. Kim, H. Xin, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2009, 42, 8615.
58. E. Ahmed, S. Subramaniyan, F. S. Kim, H. Xin, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2011, 44, 7207.
59. N. Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
60. J. A. Zampese, F. R. Keeneb, P. J. Steel, Dalton Trans. 2004, 4124.
61. J. W. Slater, P. J. Steel, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6941.
62. R. C. Knighton, A. J. Hallett, B. M. Kariuki, S. J. A. Pope, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5419.
63. D. Li, Y. Yuan, H. Bi, D. Yao, X. Zhao, W. Tian, Y. Wang, H. Zhang, Inorg. Chem. 2011, 50, 4825.
64. J. Y. Jung, S. J. Han, J. Chun, C. Lee, J. Yoon, Dyes Pigm. 2012, 94, 423.
65. C. Lambert, J. Schelter, T. Fiebig, D. Mank, A. Trifonov, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10600.
66. K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y.-C. Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2008, 4098.
67. M. S. Tsai, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, H.-C. Chen, C.-P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785.
68. J. Jia, K. Cao, P. Xue, Y. Zhang, H. Zhou, R. Lu, Tetrahedron 2012, 68, 3626.
69. J. Song, F. Zhang, C. Li, W. Liu, B. Li, Y. Huang, Z. Bo, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13391.
70. W. Wu, J. Yang, J. Hua, J. Tang, L. Zhang, Y. Long, H. Tian, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1772.
71. Y. Numata, I. Ashraful, Y. Shirai, L. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 6159.
72. D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245.
73. D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550.
74. S.-L. Li, K.-J. Jiang, K.-F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792.
75. Y. Liang, B. Peng, J. Liang, Z. Tao, J. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 1204.
76. A. C. Benniston, A. Harriman, D. J. Lawrie, A. Mayeux, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 51.
77. J. T. Lin, P.-C. Chen, Y.-S. Yen, Y.-C. Hsu, H.-H. Chou, M.-C. P. Yeh, Org. Lett. 2009, 11, 97.
78. H. Zhou, P. Xue, Y. Zhang, X. Zhao, J. Jia, X. Zhang, X. Liu, R. Lu, Tetrahedron 2011, 67, 8477.
79. S. Dapperheld, E. Steckhan, K. H. Grosse Brinkhaus, T. Esch, Chem. Ber. 1991, 124, 2557.
80. C. Lambert, G. Nöll, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434.
81. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
82. - redox potential seems to be comparable with HOMO energies of dyes TTZ2 and BBZ2, however, it was observed that calculations on D-π-A dyes usually overestimate HOMO positions by ca. 0.6 V, see
83. D. P. Hagberg, J. H. Yum, H. J. Lee, F. De Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259.
84. J. H. Yum, D. P. Hagberg, S. J. Moon, K. M. Karlsson, T. Marinado, L. Sun, A. Hagfeldt, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. 2009, 121, 1604; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1576.
85. S. Meng, E. Kaxiras, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 9276, and references cited therein.
86. See, for example
87. A. Kay, M. Grätzel, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272.
88. K. Hara, Y. Dan-oh, C. Kasada, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Langmuir 2004, 20, 4205.
89. S. Ko, H. Choi, M.-S. Kang, H. Hwang, H. Ji, J. Kim, J. Ko, Y. Kang, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2391.
90. J. Mao, F. Guo, W. Ying, W. Wu, J. Li, J. Hua, Chem. Asian J. 2012, 7, 982.
91. H. Tian, X. Yang, J. Cong, R. Chen, C. Teng, J. Liu, Y. Hao, L. Wang, L. Sun, Dyes Pigm. 2010, 84, 62.
92. See, for example
93. Q. Wang, J.-E. Moser, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14945.
94. F. Fabregat-Santiago, J. Bisquert, G. Garcia-Belmonte, G. Boschloo, A. Hagfeldt, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 87, 117.
95. F. Fabregat-Santiago, J. Bisquert, L. Cevey, P. Chen, M. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 558.
96. W. Schlenk, E. Bergmann, Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 22, 464.
97. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
98. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
99. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
100. T. Yanai, D. Tew, N. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51.
101. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.