One "click" to access push-triazole-pull fluorophores incorporating a pyrimidine moiety: Structure-photophysical properties relationships

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 10, 2013, Pages 1908-1915

  Cornec, Anne Sophie ^a,b,c   Baudequin, Christine ^a,b,c   Fiol Petit, Catherine ^a,b,c   Plé, Nelly ^a,b,c   Dupas, Georges ^a,b,c   Ramondenc, Yvan ^a,b,c  

^a UNIVERSITÉ DE ROUEN   (France)

^b UNIVERSITÉ ET INSA DE ROUEN   (France)

^c CNRS Delegation Normandie   (France)

Author keywords

Click chemistry; Density functional calculations; Fluorescence; Nitrogen heterocycles; Solvatochromism

Indexed keywords

EID: 84875420166     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201033     Document Type: Article

References (67)

1. For recent reviews on push-pull chromophores, see
2. S. Kato, F. Diederich, Chem. Commun. 2010, 46, 1994-2006.
3. M. Kivala, F. Diederich, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 235-248.
4. J. Roncali, P. Leriche, A. Cravino, Adv. Mater. 2007, 19, 2045-2060.
5. C. Wang, T. Zhang, W. Lin, Chem. Rev. 2012, 112, 1084-1104.
6. R. D. Wampler, N. J. Begue, G. J. Simpson, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2589-2594.
7. C.-Z. Zhang, C. Lu, J. Zhu, G.-Y. Lu, X. Wang, Z.-W. Shi, F. Liu, Y. Cui, Chem. Mater. 2006, 18, 6091-6093.
8. J. Luo, J. Hua, J. Qin, J. Cheng, Y. Shen, Z. Lu, P. Wang, C. Ye, Chem. Commun. 2001, 171-172.
9. T. Verbiest, S. Houbrechts, M. Kauranen, K. Clays, A. Persoons, J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175-2189.
10. Special issue on organic electronics and optoelectronics, see
11. S. R. Forrest, M. E. Thompson (Eds.), Chem. Rev. 2007, 107, 923-1386 for selected reviews on push-pull organic dyes, see
12. B. J. Jung, N. J. Tremblay, M.-L. Yeh, H. E. Katz, Chem. Mater. 2011, 23, 568-582.
13. L. R. Dalton, P. A. Sullivan, D. H. Bale, Chem. Rev. 2010, 110, 25-55.
14. G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330.
15. H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536-2561; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482 -2506.
16. For selected reviews, see
17. M. Vendrell, D. Zhai, J. C. Er, Y.-T. Chang, Chem. Rev. 2012, 112,.
18. Y. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Li, Chem. Rev. 2012, 112,.
19. X. Qian, Y. Xiao, Y. Xu, X. Guo, J. Qian, W. Zhu, Chem. Commun. 2010, 46, 6418-6436.
20. M. Y. Berezin, S. Achilefu, Chem. Rev. 2010, 110, 2641-2684.
21. S. J. Lord, N. R. Conley, H. D. Lee, S. Y. Nishimura, A. K. Pomerantz, K. A. Willets, Z. Lu, H. Wang, N. Liu, R. Samuel, R. Weber, A. Semyonov, M. He, R. J. Twieg, W. E. Moerner, ChemPhysChem 2009, 10, 55-65.
22. For reviews on dye-sensitized solar cells, see
23. A. Hagfeldt, G. Boschloo, L. Sun, L. Kloo, H. Pettersson, Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663.
24. A. Mishra, M. K. R. Fischer, P. Bäuerle, Angew. Chem. 2009, 121, 2510-2536; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2474 -2499.
25. Z. Chen, F. Li, C. Huang, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1241-1258.
26. For recent reviews, see
27. Y. Yang, Q. Zhao, W. Feng, F. Li, Chem. Rev. 2012, 112,.
28. J. Du, M. Hu, J. Fan, X. Peng, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4511-4535.
29. L. M. Hyman, K. J. Franz, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2333-2356.
30. For a recent review on pyrimidine rings in conjugated materials, see:, S. Achelle, N. Plé, Curr. Org. Synth. 2012, 8, 163-187.
31. For recent examples of the incorporation of pyrimidine rings into fluorophores, see
32. S. Achelle, A. Barsella, C. Baudequin, B. Caro, F. Robin-Le Guen, J. Org. Chem. 2012, 77, 4087-4096.
33. J. Weng, Q. Mei, Q. Ling, Q. Fan, W. Huang, Tetrahedron 2012, 68, 3129-3134.
34. I. Malik, Z. Ahmed, S. Reimann, I. Ali, A. Villinger, P. Langer, Eur. J. Org. Chem. 2011, 2088-2093.
35. C. Hadad, S. Achelle, J. C. García-Martinez, J. Rodríguez-Lõpez, J. Org. Chem. 2011, 76, 3837-3845.
36. For a recent publication, see
37. D. Chen, C. Zhong, X. Dong, Z. Liu, J. Qin, J. Mater. Chem. 2012, 10, 4343-4348.
38. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596 -2599.
39. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
40. For a recent review, see:, C. Le Droumaguet, C. Wang, Q. Wang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1233-1239.
41. R. M. Meudtner, M. Ostermeier, R. Goddard, C. Limberg, S. Hecht, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9834-9840.
42. S. M. Brombosz, A. L. Appleton, A. J. Zappas II, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2010, 46, 1419-1421.
43. Y. H. Lau, P. J. Rutledge, M. Watkinson, M. H. Todd, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2848-2866.
44. J. J. Bryant, Y. Zhang, B. D. Lindner, E. A. Davey, A. L. Appleton, X. Qian, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem. 2012, 77, 7479-7486.
45. S. S. Bag, R. Kundu, J. Org. Chem. 2011, 76, 3348-3356.
46. D. Schweinfurth, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2008, 2203-2205.
47. J. Shi, L. Liu, J. He, X. Meng, Q. Guo, Chem. Lett. 2007, 36, 1142-1143.
48. W. J. Yang, C. H. Kim, M. Y. Jeong, S. K. Lee, M. J. Piao, S. J. Jeon, B. R. Cho, Chem. Mater. 2004, 16, 2783-2789.
49. L. I. Nilsson, A. Ertan, D. Weigelt, J. M. J. Nolsöe, J. Heterocycl. Chem. 2010, 47, 887-892.
50. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, R. M. Claramunt, Tetrahedron 2010, 66, 2863-2868.
51. K. D. Grimes, A. Gupte, C. C. Aldrich, Synthesis 2010, 9, 1441-1448.
52. T. Sakamoto, M. Shiraiwa, Y. Kondo, H. Yamanaka, Synthesis 1983, 4, 312-314.
53. K. Barral, A. D. Moorhouse, J. E. Moses, Org. Lett. 2007, 9, 1809-1811.
54. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
57. A. J. Zucchero, P. L. Mcgrier, U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 397-408.
58. T. Yanai, D. P. Tew, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57.
59. A. Dreuw, J. L. Weisman, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943-2946.
60. Y. Tawada, T. Tsuneda, S. Yanagisawa, T. Yanai, K. Hirao, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425-8433.
61. M. J. G. Peach, P. Benfield, T. Helgaker, D. J. Tozer, J. Chem. Phys. 2008, 128, 044118.
62. D. Jacquemin, E. A. Perpte, G. E. Scuseria, I. Ciofini, C. Adamo, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 123-135.
63. T. Stein, L. Kronik, R. Baer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818-2820.
64. M. A. Rohrdanz, K. M. Martins, J. M. Herbert, J. Chem. Phys. 2009, 130, 054112.
65. M. J. G. Peach, C. R. L. Sueur, K. Ruud, M. Guillaume, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4465-4470.
66. A. D. Dwyer, D. J. Tozer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 2816-2818.
67. C. Reichardt, Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358.