A density functional theory investigation on the formation mechanisms of DNA interstrand crosslinks induced by chloroethylnitrosoureas

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 113, Issue 9, 2013, Pages 1299-1306

  Zhao, Li Jiao ^a   Ma, Xin Yan ^a   Zhong, Ru Gang ^a  

^a BEIJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

chloroethylnitrosourea; crosslinking mechanism; density functional theory; DNA interstrand crosslinks

Indexed keywords

ANTI-CANCER MECHANISM; CHLOROETHYLNITROSOUREA; CLINICAL TREATMENTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); EXPERIMENTAL INVESTIGATIONS; INTERSTRAND CROSS-LINKS; INTRAMOLECULAR CYCLIZATIONS; POLARIZABLE CONTINUUM MODEL;

CONTINUUM MECHANICS; CYCLIZATION; DNA;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84875382350     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24283     Document Type: Article

References (45)

1. S. R. Rajski, R. M. Williams, Chem. Rev. 1998, 98, 2723.
2. A. E. Pegg, Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 618.
3. C. T. Gnewuch, G. Sosnovsky, Chem. Rev. 1997, 97, 829.
4. D. Fu, J. A. Calvo, L. D. Samson, Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 104.
5. H. Wu, R. N. Loeppky, R. Glaser, J. Org. Chem. 2005, 70, 6790.
6. R. N. Loeppky, J. Z. Shi, Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 308.
7. C. Faustino, L. Garcia-Rio, J. R. Leis, F. Norberto, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1, 154.
8. W. J. Bodell, J. Neuro-Oncol. 2009, 91, 257.
9. J. X. Feng, H. S. Wang, H. C. Morse, Genetics 2007, 175, 545.
10. P. Vernole, R. Pepponi, S. D'Atri, Cancer Chemoth. Pharm. 2003, 52, 185.
11. J. K. Wiencke, J. Wiemels, Mutat. Res.-Rev. Mutat. 1995, 339, 91.
12. B. Cui, S. P. Johnson, N. Bullock, F. Ali-Osman, D. D. Bigner, H. S. Friedman, Mol. Pharmocol. 2009, 75, 1356.
13. H. Ueda-Kawamitsu, T. A. Lawson, P. R. Gwilt, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1209.
14. W. J. Bodell, Mutat. Res.-Fund. Mol. M. 2003, 522, 85.
15. T. Yamaguchi, H. Kanemitsu, S. Yamamoto, M. Komatsu, H. Uemura, K. Tamura, T. Shirai, J. Toxicol. Pathol. 2010, 23, 25.
16. P. L. Fischhaber, A. S. Gall, J. A. Duncan, P. B. Hopkins, Cancer Res. 1999, 59, 4363.
17. P. G. Penketh, K. Shyam, A. C. Sartorelli, Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 283.
18. B. Q. Bai, L. J. Zhao, R. G. Zhong, Rapid Commun. Mass. Spectrom. 2011, 25, 2027.
19. T. Ren, L. J. Zhao, W. Tang, D. W. Zheng, R. G. Zhong, In Proceedings of 4th International Conference on Bioinformatics and Biomedical Engineering 2010, IEEE eXpress Conference Publishing, Red Hook, NY 12571 USA, pp. 1.
20. L. J. Zhao, R. G. Zhong, X. L. Yuan, Y. S. Cui, Q. H. Dai, Chin. Sci. Bull. 2004, 49, 1450.
21. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
22. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
23. J. D. Chai, Head-Gordon, M., Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615.
24. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
25. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. J. Barone, Comput. Chem. 2003, 24, 669.
26. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. J. Barone, Chem. Phys. 2002, 117, 43.
27. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
28. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comp. Chem. 1996, 17, 49.
29. K. Range, M. J. McGrath, X. Lopez, D. M. York, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1654.
30. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
31. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.01, Gaussian Inc.: Wallingford, 2009.
33. K. S. Ekanayake, P. R. Lebreton, J. Comput. Chem. 2007, 28, 2352.
34. K. S. Ekanayake, P. R. Lebreton, J. Comput. Chem. 2006, 27, 277.
35. N. Nakayama, S. Tanaka, O. Kikuchi, J. Theor. Biol. 2002, 215, 13.
36. J. Cao, L. J. Zhao, S. B. Jin, R. G. Zhong, Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 747.
37. P. G. Penketh, R. P. Baumann, K. Ishiguro, K. Shyam, H. A. Seow, A. C. Sartorelli, Leukemia Res. 2008, 32, 1546.
38. B. Kaina, M. Christmann, S. Naumann, W. P. Roos, DNA Repair 2007, 6, 1079.
39. F. X. Chen, W. J. Bodell, G. N. Liang, B. Gold, Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 208.
40. P. E. Gonzaga, P. M. Potter, T. Q. Niu, D. Yu, D. B. Ludlum, J. A. Rafferty, G. P. Margison, T. P. Brent, Cancer Res. 1992, 52, 6052.
41. T. Q. Niu, D. Yu, M. C. Kirk, D. B. Ludlum, Carcinogenesis 1993, 14, 195.
42. D. Pletsas, R. T. Wheelhouse, V. Pletsa, A. Nicolaou, T. C. Jenkins, M. C. Bibby, S. A. Kyrtopoulos, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 330.
43. D. B. Ludlum, IARC Sci. Publ. 1986, 70, 137.
44. L. J. Zhao, R. G. Zhong, Y. Zhen, J. Theor. Comput. Chem. 2007, 6, 631.
45. X. F. Lu, J. M. Heilman, P. Blans, J. C. Fishbein, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1462.