Comparison of Cu-ZSM-5 zeolites and Cu-MOF-505 metal-organic frameworks as heterogeneous catalysts for the Mukaiyama aldol reaction: A DFT mechanistic study

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 5, 2013, Pages 923-928

  Yadnum, Sudarat ^a,b   Choomwattana, Saowapak ^a,b   Khongpracha, Pipat ^a,b   Sirijaraensre, Jakkapan ^a,b   Limtrakul, Jumras ^a,b  

^a KASETSART UNIVERSITY   (Thailand)

^b PTT PUBLIC COMPANY LIMITED   (Thailand)

Author keywords

density functional calculations; heterogeneous catalysis; metal organic frameworks; Mukaiyama aldol reaction; zeolites

Indexed keywords

3-HYDROXYBUTANAL; ALDEHYDE; ALDOL; COPPER; FORMALDEHYDE; LEWIS ACID; ORGANOMETALLIC COMPOUND; SILICON DERIVATIVE; ZEOLITE; ZSM 5 ZEOLITE; ZSM-5 ZEOLITE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; QUANTUM THEORY;

ALDEHYDES; CATALYSIS; COPPER; FORMALDEHYDE; LEWIS ACIDS; MODELS, MOLECULAR; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; SILICON COMPOUNDS; ZEOLITES;

EID: 84875347368     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200997     Document Type: Article

References (48)

1. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503-7509.
2. T. Okachi, M. Onaka, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2306-2307.
3. J. L. C. Rowsell, E. C. Spencer, J. Eckert, J. A. K. Howard, O. M. Yaghi, Science 2005, 309, 1350-1354.
4. O. M. Yaghi, G. Li, H. Li, Nature 1995, 378, 703-706.
5. M. Fujita, Y. J. Kwon, S. Washizu, K. Ogura, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151-1152.
6. K. Kim, J. S. Seo, D. Whang, H. Lee, S. I. Jun, J. Oh, Y. J. Jeon, Nature 2000, 404, 982-986.
7. T. Sawaki, T. Dewa, Y. Aoyama, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8539-8540.
8. C. D. Wu, W. Lin, Angew. Chem. 2007, 119, 1093-1096
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1075-1078.
10. R. Q. Zou, H. Sakurai, S. Han, R. Q. Zhong, Q. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8402-8403.
11. R. Q. Zou, H. Sakurai, Q. Xu, Angew. Chem. 2006, 118, 2604-2608
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2542-2546.
13. D. N. Dybtsev, A. L. Nuzhdin, H. Chun, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, V. P. Fedin, K. Kim, Angew. Chem. 2006, 118, 930-934
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 916-920.
15. L. Alaerts, E. Séguin, H. Poelman, F. Thibault-Starzyk, P. A. Jacobs, D. E. De Vos, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7353-7363.
16. K. L. Wong, G. L. Law, Y. Y. Yang, W. T. Wong, Adv. Mater. 2006, 18, 1051-1054.
17. B. Xiao, H. Hou, Y. Fan, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 2014-2020.
18. S. Hasegawa, S. Horike, R. Matsuda, S. Furukawa, K. Mochizuki, Y. Kinoshita, S. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2607-2614.
19. A. Corma, H. García, F. X. Llabrés i Xamena, Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655.
20. S. Horike, M. Dincǎ, K. Tamaki, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855.
21. S. Choomwattana, T. Maihom, P. Khongpracha, M. Probst, J. Limtrakul, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10855.
22. T. Maihom, B. Boekfa, J. Sirijaraensre, T. Nanok, M. Probst, J. Limtrakul, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6654-6662.
23. B. Boekfa, S. Choomwattana, P. Khongpracha, J. Limtrakul, Langmuir 2009, 25, 12990-12999.
24. C. Kumsapaya, K. Bobuatong, P. Khongpracha, Y. Tantirungrotechai, J. Limtrakul, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 16128-16137.
25. T. Maihom, P. Pantu, C. Tachakritikul, M. Probst, J. Limtrakul, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7850-7856.
26. B. Boekfa, P. Pantu, M. Probst, J. Limtrakul, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15061-15067.
27. S. Wannakao, B. Boekfa, P. Khongpracha, M. Probst, J. Limtrakul, ChemPhysChem 2010, 11, 3432-3438.
28. K. Bobuatong, M. Probst, J. Limtrakul, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 21611-21617.
29. Q. Yang, C. Zhong, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 655-658.
30. C. T. Wong, M. W. Wong, J. Org. Chem. 2005, 70, 124-131.
31. C. Prestipino, L. Regli, J. G. Vitillo, F. Bonino, A. Damin, C. Lamberti, A. Zecchina, P. L. Solari, K. O. Kongshaug, S. Bordiga, Chem. Mater. 2006, 18, 1337-1346.
32. E. G. Derouane, J. G. Fripiat, Zeolites 1985, 5, 165-172.
33. A. E. Alvarado-Swaisgood, M. K. Barr, P. J. Hay, A. Redondo, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10031-10036.
34. C. Lamberti, S. Bordiga, M. Salvalaggio, G. Spoto, A. Zecchina, F. Geobaldo, G. Vlaic, M. Bellatreccia, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 344-360.
35. M. Davidová, D. Nachtigallová, P. Nachtigall, J. Sauer, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13674-13682.
36. B. W. Gung, Z. Zhu, R. A. Fouch, J. Org. Chem. 1995, 60, 2860-2864.
37. B. Chen, N. W. Ockwig, A. R. Millward, D. S. Contreras, O. M. Yaghi, Angew. Chem. 2005, 117, 4823-4827
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4745-4749.
39. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6860-6868.
40. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
41. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118.
42. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
43. S. Simon, M. Duran, J. J. Dannenberg, J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031.
44. S. Dapprich, I. Komáromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Mol. Struct: THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21.
45. A. Pöppl, S. Kunz, D. Himsl, M. Hartmann, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2678-2684.
46. P. Nachtigall, D. Nachtigallová, J. Sauer, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1738-1745.
47. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
48. Gaussian 03 (Revision B.05), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A., Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.