Structures and mechanisms of the carbonyl-ene reaction between MOF-11 encapsulated formaldehyde and propylene: An ONIOM study

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 29, 2008, Pages 10855-10861

  Choomwattana, S ^a   Maihom, T ^a   Khongpracha, P ^a   Probst, M ^b   Limtrakul, J ^a  

^a KASETSART UNIVERSITY   (Thailand)

^b UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYLATION; COPPER; FORMALDEHYDE; METALS; STRUCTURAL METALS;

B3LYP/6-31G; CARBONYL-ENE REACTIONS; DENSITY-FUNCTIONAL; METAL-ORGANIC FRAMEWORK;

PROPYLENE;

EID: 49149110917     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp8021437     Document Type: Article

References (54)

1. Hoffmann, H. M. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 556.
2. Yamanaka, M.; Mikami, K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 4264.
3. Maruoka, K.; Hoshino, Y.; Shirasaka, T.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3967.
4. Mikami, K.; Terada, M.; Nakai, T J. Am. Chem. Soc. 1989, 777, 1940.
5. Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 3649.
6. Johannsen, M.; Joergensen, K. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5757.
7. Squire, E. N. Synthesis of Tetrahydrofuran; du Pont de Nemours, E. I., and Co.; Application: US, 1981; 4 pp.
8. Okachi, T.; Onaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 2306.
9. Sangthong, W.; Probst, M.; Limtrakul, J. J. Mol. Struct. 2005, 748, 119.
10. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239.
11. Davis, M. E. Stud. Surf. Sei. Catal. 1999, 121, 23.
12. Thomas, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3589.
13. Ramprasad, D.; Pez, G. P.; Toby, B. H.; Markley, T. J.; Pearlstein, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10694.
14. Sauer, J. Chem. Rev. 1989, 89, 199.
15. Sauer, J.; Ugliengo, P.; Garrone, E.; Saunders, V. R. Chem. Rev 1994, 94, 2095.
16. Limtrakul, J. Chem. Phys. 1995, 193, 79.
17. Limtrakul, J.; Treesukol, P.; Ebner, C.; Sansone, R.; Probst, M. Chem. Phys. 1997, 215, 77.
18. 4 on MOP-28: A Combined QM and QM/MM Study. In Nanoporous Materials-V; Sayari, A., Jaroniec, M., Eds.; World Scientific Publishing: Vancouver, Canada, in press.
19. Limtrakul, J.; Jungsuttiwong, S.; Khongpracha, P. J. Mol. Struct. 2000, 525, 153.
20. Sinclair, P. E.; De Vries, A.; Sherwood, P.; Catlow, C R. A.; Van Santen, R. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 3401.
21. Braendle, M.; Sauer, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1556.
22. Greatbanks, S. P.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; Sherwood, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3770.
23. Khaliullin, R. Z.; Bell, A. T.; Kazansky, V. B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10454.
24. Limtrakul, J.; Nanok, T.; Jungsuttiwong, S.; Khongpracha, P.; Truong, T. N. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 161.
25. de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J. Phys. Chem. B 1999, 105, 6133.
26. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
27. Tang, H. R.; Fan, K. N. Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 509.
28. Roggero, I.; Civalleri, B.; Ugliengo, P. Chem. Phys. Lett. 2001, 547, 625.
29. Sillar, K.; Burk, P J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002, 589-590, 281.
30. Kasuriya, S.; Namuangruk, S.; Treesukol, P.; Tirtowidjojo, M.; Limtrakul, J. J. Catal. 2003, 219, 320.
31. Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192.
32. Raksakoon, C.; Limtrakul, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2003, 657, 147.
33. Panjan, W.; Limtrakul, J. J. Mol. Struct. 2003, 654, 35.
34. Bobuatong, K.; Limtrakul, J. Appl. Catal, A 2003, 253, 49.
35. Chen, B.; Eddaoudi, M.; Reineke, T. M.; Kampf, J. W.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559.
36. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A. Ill; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
37. Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Rappe, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10035.
38. Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Rappe, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10046.
39. Rappe, A. K.; Colwell, K. S.; Casewit, C J. Inorg. Chem. 1993, 32, 3438.
40. Kern, A.; Nather, C.; Studt, F.; Tuczek, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 5003.
41. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
42. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1988, 169, 41.
43. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
44. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
45. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Namuangruk, S.; Pantu, P.; Limtrakul, J. ChemPhysChem 2005, 6, 1333.
48. Pelmenschikov, A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. B 1999, 705, 6886.
49. Wesolowski, T. A.; Parisel, O.; Ellinger, Y.; Weber, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7818.
50. Derouane, E. G.; Chang, C. D. Microporous Mesoporous Mater. 2000, 35-36, 425.
51. Clark, L. A.; Sierka, M.; Sauer, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2136.
52. Vos, A. M.; Rozanska, X.; Schoonheydt, R. A.; Van Santen, R. A.; Hutschka, F.; Hafner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 2799.
53. Rozanska, X.; Van Santen, R. A.; Hutschka, F.; Hafner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7655.
54. Boekfa, B.; Choomwattana, S.; Wattanakit, C.; Limtrakul, P.; Pantu, P.; Limtrakul, J. Effect of the Framework on the Adsorption of Methane on IRMOF-1, IRMOF-2, and IRMOF-6 Metal-Organic Frameworks: A Combined QM and QM7MM Study. In Nanoporous Materials-V; Sayari, A., Jaroniec, M., Eds.; World Scientific Publishing: Vancouver, Canada, in press.