Facile uncatalyzed Mukaiyama aldol reactions: An ab initio study of the effects of substituents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 1, 2005, Pages 124-131

  Chiong, Teck Wong ^a   Ming, Wah Wong ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ALCOHOLS; CATALYSTS; ELECTROSTATICS; ETHERS; FORMALDEHYDE; HALOGEN COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SILICON; SUBSTITUTION REACTIONS;

ELECTROPHILICITY; NUCLEOPHILICITY; REACTION EXOTHERMICITY; TRIHYDROSILYL ENOL ETHER;

CATALYSIS;

ALDEHYDE; AMINE; CARBENE; CARBOHYDRATE; ESTER; ETHER DERIVATIVE; FORMALDEHYDE; HALOGEN; HYDROXYL GROUP; METHYL GROUP; OXETANE DERIVATIVE; PHENYL GROUP; THIOL; TRIHYDROSILYL ENOL ETHER; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

AB INITIO CALCULATION; ADDITION REACTION; ARTICLE; ATOM; CATALYSIS; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; MUKAIYAMA REACTION; SUBSTITUTION REACTION; THEORY;

EID: 11844267184     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048398v     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Modern Aldol Reactions; Mahrwald, R., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2004.
2. (b) Miura, K.; Hosomi, A. In Main Group Metals in Organic Syntheses; Yamamoto, H., Oshima, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 2, pp 409-592.
3. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Garcia, J. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 65.
4. (d) Carreira, E. M. In Comprehensive Asymmetric Catalyst III; Jacobsen, R. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 1999.
5. (e) Groger, H.; Vogl, E. M.; Shibasaki, M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1137.
6. (f) Chan, T.-H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: New York, 1991; Vol. 2.
7. (a) Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
8. (b) Mukaiyama, T.; Izawa, T.; Saigo, K. Chem. Lett. 1974, 323.
9. (c) Mukaiyama, T.; Narasaka, K.; Banno, K. Chem. Lett. 1973, 1011.
10. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
11. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
12. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
13. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
14. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
15. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
16. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
17. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
18. For examples, see: (a) Oisaki, K.; Suto, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5644. (b) Wadamoto, M.; Ozasa, N.; Yanagisawa, A.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 2003, 68, 5593. (c) Palomo, C.; Oiarbide, M.; García, J. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 36. (d) Dias, E. L.; Brookhart, M.; White, P. S. Chem. Commun. 2001, 423. (e) Mikami, K.; Matsukawa, S.; Nagashima, M.; Funabashi, H.; Morishima, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 579. (f) Loh, T. P.; Pei, J.; Cao, G. Q. J. Chem. Soc., Chem Commun. 1996, 1819. (g) Chen, J.; Sakamoto, K.; Orita, A.; Otera, J. Synlett 1996, 877. (h) Carreira, E. M.; Singer, R. A.; Lee, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8837. (i) Kobayashi, S.; Uchiro, H.; Shiina, I.; Mukaiyama, T. Tetrahedron 1993, 49, 1761.
19. (a) Machajewski, T. D.; Wong, C.-H.; Lerner, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1352.
20. (b) Denmark, S. E.; Stavenger, R. A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 432.
21. (c) Kobayashi, S.; Ueno, M.; Saito, S.; Mizuki, Y.; Ishitani, H.; Yamashita, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5476.
22. (a) Myers, A. G.; Widdowson, K. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9672.
23. (b) Myers, A. G.; Kephart, S. E.; Chen, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7922.
24. (a) Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M.; Schnute, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7026.
25. (b) Denmark, S. E.; Griedel, B. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 5136.
26. (c) Denmark, S. E.; Griedel, B. D.; Coe, D. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 988.
27. Miura, K.; Sato, H.; Tamaki, K.; Ito, H.; Hosomi, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2585.
28. Bellassoued, M.; Reboul, E.; Dumas, F. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5631.
29. (a) Lubineau, A.; Meyer, E. Tetrahedron 1988, 44, 6065.
30. (b) Chen, S. L.; Ji, S. J.; Loh, T. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 375.
31. Myers, A. G.; Widdowson, K. L.; Kukkola, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2765.
32. Gung, B. W.; Zhu, Z.; Fouch, R. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 2860.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
34. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
35. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
36. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
37. Messerschmidt, M.; Wagner, A.; Wong, M. W.; Luger, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 732.
38. (a) Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
39. (b) Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776.
40. (c) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991.
41. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
42. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
44. (a) Reetz, M. T.; Raguse, B.; Marth, C. F.; Huegel, H. M.; Bach, T.; Fox, D. N. A. Tetrahedron 1992, 48, 5731.
45. (b) Denmark, S. E.; Lee, W. J. Org. Chem. 1994, 59, 707.
46. (c) Aggarwal, V. K.; Masters, S. J.; Adams, H.; Spey, S. E.; Brown, G. R.; Foubister, A. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 155.
47. (d) Zhao, C.; Bass, J.; Morken, J. P. Org. Lett. 2001, 3, 2839.
48. (e) Grimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 894.
49. Ellis, W. W.; Bosnich, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 193.
50. Rathore, R.; Kochi, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8577.
51. (a) Denmark, S. E.; Fan, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4233.
52. (b) Denmark, S. E.; Winter, S. B. D.; Su, X.; Wong, K. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7404.
53. Munoz-Muniz, O.; Quintanar-Audelo, M.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1622.