Stabilizing ion and radical ion pair states in a paramagnetic endohedral metallofullerene/π-extended tetrathiafulvalene conjugate

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 39, 2012, Pages 16103-16106

  Takano, Yuta ^a   Obuchi, Shota ^a   Mizorogi, Naomi ^a   García, Raúl ^b   Herranz, M Ángeles ^b   Rudolf, Marc ^c   Wolfrum, Silke ^c   Guldi, Dirk M ^c   Martín, Nazario ^b,d   Nagase, Shigeru ^e   Akasaka, Takeshi ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^d INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

^e KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRON DONORS; ELECTRONIC INTERACTIONS; ENDOHEDRAL METALLOFULLERENES; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; RADICAL ION PAIRS; TETRATHIAFULVALENES;

ELECTRON TRANSITIONS; FULLERENES; PARAMAGNETISM; PHOTOEXCITATION;

FREE RADICAL REACTIONS;

FULLERENE DERIVATIVE; METALLOFULLERENE; RADICAL; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CONJUGATE; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR STABILITY; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; POWDER; SYNTHESIS;

EID: 84867090639     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3055386     Document Type: Article

References (28)

1. Chemistry of Nanocarbons, Akasaka, T., Wudl, F., Nagase., S., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2010.
2. Rudolf, M.; Wolfrum, S.; Guldi, D. M.; Feng, L.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Echegoyen, L. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5136
3. Chaur, M. N.; Melin, F.; Ortiz, A. L.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7514
4. Lu, X.; Akasaka, T.; Nagase, S. Chem. Commun. 2011, 47, 5942
5. Ross, R. B.; Cardona, C. M.; Guldi, D. M.; Sankaranarayanan, S. G.; Reese, M. O.; Kopidakis, N.; Peet, J.; Walker, B.; Bazan, G. C.; Van Keuren, E.; Holloway, B. C.; Drees, M. Nat. Mater. 2009, 8, 208
6. Sato, S.; Seki, S.; Honsho, Y.; Wang, L.; Nikawa, H.; Luo, G.-F.; Lu, J.; Haranaka, M.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2766
7. Shultz, M. D.; Wilson, J. D.; Fuller, C. E.; Zhang, J.; Dorn, H. C.; Fatouros, P. P. Radiology 2011, 261, 136
8. Fillmore, H. L.; Shultz, M. D.; Henderson, S. C.; Cooper, P.; Broaddus, W. C.; Chen, Z. J.; Shu, C.-Y.; Zhang, J.; Ge, J.; Dorn, H. C.; Corwin, F.; Hirsch, J. I.; Wilson, J.; Fatouros, P. P. Nanomedicine 2011, 6, 449
9. Dorn, H. C.; Fatouros, P. P. Nanosci. Nanotechnol. Lett. 2010, 2, 65
10. Chai, Y.; Guo, T.; Jin, C.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Fure, J.; Wang, L.; Alford, J. M.; Smalley, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 7564
11. Nagase, S.; Kobayashi, K. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 57
12. Nagase, S.; Kobayashi, K. Chem. Phys. Lett. 1994, 228, 106
13. Nagase, S.; Kobayashi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1837
14. Takano, Y.; Yomogida, A.; Nikawa, H.; Yamada, M.; Wakahara, T.; Tsuchiya, T.; Ishitsuka, M. O.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Kato, T.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16224
15. Tsuchiya, T.; Sato, K.; Kurihara, H.; Wakahara, T.; Maeda, Y.; Akasaka, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Kato, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14418
16. Martín, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Illescas, B.; Guldi, D. M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015
17. Brunetti, F. G.; López, J. L.; Atienza, C.; Martín, N. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4188
18. Takano, Y.; Herranz, M. A.; Martín, N.; Radhakrishnan, S. G.; Guldi, D. M.; Tsuchiya, T.; Nagase, S.; Akasaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8048
19. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798
20. Cai, T.; Ge, Z.; Iezzi, E. B.; Glass, T. E.; Harich, K.; Gibson, H. W.; Dorn, H. C. Chem. Commun. 2005, 3594
21. Cardona, C.; Kitaygorodskiy, M. A.; Ortiz, A.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 5092
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C. J.; Ochterski, W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
23. Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545
24. Sawai, K.; Takano, Y.; Izquierdo, M.; Filippone, S.; Martín, N.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Waelchli, M.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17746
25. Herranz, M. A.; Yu, L.; Martín, N.; Echegoyen, L. J. Org. Chem. 2003, 68, 8379
26. Guldi, D. M.; Sánchez, L.; Martín, N. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7139
27. Jones, A. E.; Christensen, C. A.; Perepichka, D. F.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Low, P. J.; Bryce, M. R.; Parker, A. W. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 973
28. Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kobayashi, K.; Nagase, S.; Yamamoto, K.; Kato, T.; Wakahara, T.; Akasaka, T. Chem. Lett. 2000, 902