Synthesis and anti-HIV activity of new fused chromene derivatives derived from 2-Amino-4-(1-naphthyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

Zeitschrift fur Naturforschung - Section C Journal of Biosciences

Volumn 68 B, Issue 3, 2013, Pages 229-238

  Al Masoudi, Najim A ^a,b   Mohammed, Hamid H ^c,d   Hamdy, Aws M ^c   Akrawi, Omer A ^c   Eleya, Nadi ^c   Spannenberg, Anke ^e   Pannecouque, Christophe ^f   Langer, Peter ^c,e  

^a UNIVERSITY OF BASRAH   (Iraq)

^b not available   (Germany)

^c UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^d MUSTANSIRIYAH UNIVERSITY   (Iraq)

^e LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

^f REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

Anti HIV activity; Chromenes; Pyrano chromenes; Reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs)

Indexed keywords

ANTI-HIV ACTIVITY; CHROMENE DERIVATIVES; CHROMENES; INHIBITORY ACTIVITY; REVERSE TRANSCRIPTASES; SPECTRAL DATA;

CHEMISTRY;

EID: 84875289281     PISSN: 09395075     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5560/ZNB.2013-2297     Document Type: Article

References (47)

1. G. P. Ellis in Chromenes, Chromanones and Chromones, (Eds.: A. Weissberger, E. Taylor), John Wiley & Sons, New York, 1977, pp. 1-10.
2. W. C. Cutting, R. H. Dreisbach, M. Azima, B. J. Neff, B. J. Brown, J. Wray, Stanford Med. Bull. 1951, 9, 236-242.
3. C. Mentzer, P. Meunier, J. Lecocq, D. Billet, D. Xuong, Bull. Soc. Chim. Fr. 1945, 12, 430-437.
4. J. S. G. Cox, Nature (London) 1967, 216, 1328-1329.
5. T. S. C. Orr, M. C. Pollard, J. Gwilliam, J. S. G. Cox, Clin. Exp. Immunol. 1970, 7, 745-757.
6. A. M. El Agrody, M. S. Abd El Latif, N. A. El Hady, A. H. Fakery, A. H. Badair, Molecules 2001, 6, 519-527.
7. A. H. Badair, N. A. El Hady, M. S. Abd El Latif, A. H. Fakery, A. M. El Agrody, Farmaco 2000, 55, 708-714.
8. A. M. El Agrody, M. H. El Hakim, M. S. Abd El Latif, A. H. Faker, E. S. El Sayed, K. A. El Ghareab, Acta Pharm. 2000, 50, 111-120.
9. M. C. Yimdjo, A. G. Azebaze, A. E. Nkengfack, A. M. Michele, B. Bodo, Z. T. Fomum, Phytochemistry 2004, 65, 2789-2795.
10. V. Jeso, K. C. Nicolaou, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1161-1163.
11. T. Mouri, T. Yano, S. Kochi, T. Ando, M. Hori, J. Pestic. Sci. 2005, 30, 209-213.
12. S. Sardari, Y. Mori, K. Horita, R. G. Micetich, S. Nishibe, M. Daneshtalab, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1933-1940.
13. W. P. Smith, L. S. Sollis, D. P. Howes, C. P. Cherry, D. I. Starkey, N. K. Cobley, J. Med. Chem. 1998, 41, 787-797.
14. R. N. Taylor, A. Cleasby, O. Singh, T. Sharzynski, J. A. Wonacott, W. P. Smith, L. S. Sollis, D. P. Howes, C. P. Cherry, R. Bethell, P. Colman, J. Med. Chem. 1998, 41, 798-807.
15. D. A. Quagliato, US Patent 5171857, 1993.
16. D. R. Buckle, S. Harry, US Patent 4263299, 1981.
17. H. Koga, H. Nabata, H. Nishina (Chugai Seiyaku K. K., Japan), PCT Int. Appl. WO 9214439, 1992.
18. M. Weidenbörner, H. Hindrof, H. C. Jha, P. Tsotsonos, H. Egg, Phytochemistry 1990, 29, 1103-1105.
19. M. Weidenbörner, H. C. Jha, Pestic. Sci. 1993, 38, 347-351.
20. R. H. Davis, J. J. Donato, G. M. Hartman, R. C. Haas, J. Am. Podiatr. Med. Assoc. 1994, 84, 77-81.
21. T. Hirata, T. Suga, Bull. Chem. Soc. Jap. 1978, 51, 842-849.
22. D. Womble, J. H. Helderman, Int. J. Immunopharmac. 1988, 10, 967-974.
23. C. Conti, N. Desideri, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 3720-372; and refs. cited therein.
24. C. P. Dell, C. W. Smith, Eur. Pat. Appl. 537 949, 1993.
25. S. V. Jovanovic, S. Steenken, M. Tosic, B. Marjanovic, M. G. Simic, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846-4851.
26. T. Symeonidis, M. Chamilos, D. J. Hadjipavlou-Litina, M. Kallitsakis, K. E. Litinas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1139-1142.
27. T. Narender, S. S. Gupta, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 14, 3913-3916.
28. D. O. Moon, C. Park, M. S. Heo, Y. M. Park, Y. H. Choi, G. H. Kim, Int. Immunopharmacol. 2007, 7, 36-45.
29. Y. A. Al-Soud, I. A. Al-Masoudi, S. Saeed, U. Beifuß, N. A. Al-Masoudi, Chem. Heterocyc. Comp. 2006, 467, 669-676.
30. F. Eiden, F. Denk, Arch. Pharm. (Weinheim) 1991, 324, 353-354.
31. C. Bruhlmann, F. Ooms, P.-A. Carrupt, B. Testa, M. Catto, F. Leonetti, C. Altomare, A. Carotti, J. Med. Chem. 2001, 44, 3195-3208.
32. S. R. Kesten, T. G. Heffner, S. G. Johnson, T. A. Pugsley, J. L. Wright, D. L. Wise, J. Med. Chem. 1999, 42, 3718-3725.
33. V. S. V. Satyanarayana, P. Sreevani, A. Sivakumar, V. Vijayakumar, Arkivoc 2008, 17, 221-233.
34. D. Yu, A. Brossi, N. Kilgore, C. Wild, G. Allaway, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1575-1576.
35. W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, Y. Wang, J. Zhao, S. Jia, J. Herich, D. Labreque, R. Storer, K. Meerovitch, D. Bouffard, R. Rej, R. Denis, C. Blais, S. Lamothe, G. Attardo, H. Gourdeau, B. Tseng, S. Kasibhatla, S. X. Cai, J. Med. Chem. 2004, 47, 6299-6310.
36. T. Fujiwara, A. Sato, M. El-Farrash. K. Miki, K. Kabe, Y. Isaka, M. Kodama, Y. M. Wu, L. B. Chen, H. Harada, M. Sugimoto, M. Hatanaka, Y. Hinuma, Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 1340-1345.
37. S. J. Pastine, S. W. Youn, D. Same, Org. Lett. 2003, 5, 1055-1058.
38. C. Hardouin, L. Burgaud, A. Valleix, E. Doris, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 435-437.
39. S. Caddick, W. Kofie, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9347-9350.
40. N. Shezad, A. A. Clifford, C. M. Rayner, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 323-325.
41. L. Shi, C. K. Narula, K. T. Mak, L. Kao, Y. Xu, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1983, 48, 3894-3900.
42. W. Willker, D. Leibfritz, R. Kressebaum, W. Bermel, Mag. Reson. Chem. 1993, 31, 287-292.
43. R. Pauwels, J. Balzarini, M. Baba, R. Snoeck, D. Schols, P. Herdewijn, J. Desmyter, E. De Clercq, J. Virol. Methods 1988, 20, 309-321.
44. K. D. Hargrave, J. R. Proudfoot, K. G. Grozinger, E. Cullen, S. R. Kapadia, U. R. Patel, V. U. Fuchs, S. C. Mauldin, J. Vitous, M. L. Behnke, J. M. Klunder, K. Pal, J. W. Skiles, D. W. McNeil, J. M. Rose, G. C. Chow, M. T. Skoog, J. C. Wu, G. Schmidt, W. W. Engel, W. G. Eberlein, T. D. Saboe, S. J. Campbell, A. S. Rosenthal, J. Adams, J. Med. Chem. 1991, 34, 2231-2241.
45. H. Mitsuya, K. J. Weinhold, P. A. Furman, M. H. St. Clair, S. N. Lehrmann, R. Gallo, D. Bolognesi, D. W. Barry, S. Broder, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 7096-7100.
46. V. Nesterov, D. Weinenfeld, S. Nesterova, L. Daniels, J. Chem. Crystallogr. 2005, 35, 917-922.
47. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122.