Rapid synthesis of substituted pyrrolines and pyrrolidines by nucleophilic ring closure at activated oximes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 39, 2012, Pages 7863-7868

  Chandan, Nandkishor ^a   Thompson, Amber L ^a   Moloney, Mark G ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BECKMANN REARRANGEMENT; DIASTEREOSELECTIVE; HETEROCYCLIC SYSTEMS; LEAVING GROUPS; NUCLEOPHILIC ATTACK; NUCLEOPHILIC RINGS; RAPID SYNTHESIS; SUBSEQUENT REDUCTION;

POSITIVE IONS;

CHEMISTRY;

OXIME; PYRROLE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; PYRROLINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; OXIMES; PYRROLES; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84874948455     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26423d     Document Type: Article

References (52)

1. T. X. Metro B. Duthion D. G. Pardo J. Cossy Chem. Soc. Rev. 2010 39 89 102
2. C. A. Carson M. A. Kerr Chem. Soc. Rev. 2009 38 3051 3060
3. A. Blum W. E. Diederich Curr. Org. Synth. 2009 6 38 53
4. F. Bellina R. Rossi Tetrahedron 2006 62 7213 7256
5. S. K. Panday J. Prasad D. K. Dikshit Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1581 1632
6. C. Najera M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2245 2303
7. J. H. Bailey D. Cherry J. Dyer M. G. Moloney M. J. Bamford S. Keeling R. B. Lamont J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2783 2792
8. M. Alvarez-Corral M. Munoz-Dorado I. Rodirguez-Garcia Chem. Rev. 2008 108 3174 3198
9. A. Minatti K. Muniz Chem. Soc. Rev. 2007 36 1142 1152
10. E. S. Sherman P. H. Fuller D. Kasi S. R. Chemler J. Org. Chem. 2007 72 3896 3905
11. J. P. Wolfe Eur. J. Org. Chem. 2007 571 582
12. A. D. Jones D. W. Knight D. E. Hibbs J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 1182 1203
13. J. E. Baldwin S. C. Mackenzie-Turner M. G. Moloney Tetrahedron 1994 50 9425 9438
14. E. Dumez A. C. Durand M. Guillaume P. Y. Roger R. Faure J. M. Pons G. Herbette J. P. Dulcere D. Bonne J. Rodriguez Chem.-Eur. J. 2009 15 12470 12488
15. N. Ruiz E. Reyes J. L. Vicario D. Badia L. Carrillo U. Uria Chem.-Eur. J. 2008 14 9357 9367
16. A. Ting S. E. Schaus Eur. J. Org. Chem. 2007 5797 5815
17. S. Minakata Acc. Chem. Res. 2009 42 1172 1182
18. K. Uchiyama Y. Hayashi K. Narasaka Chem. Lett. 1998 1261 1262
19. K. Uchiyama A. Ono Y. Hayashi K. Narasaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998 71 2945 2955
20. K. Uchiyama M. Yoshida Y. Hayashi K. Narasaka Chem. Lett. 1998 607 608
21. A. Ono K. Uchiyama Y. Hayashi K. Narasaka Chem. Lett. 1998 437 438
22. S. Mori K. Uchiyama Y. Hayashi K. Narasaka E. Nakamura Chem. Lett. 1998 111 112
23. The Beckmann and Related Reaction, ed., D. Craig, Pergamon Press, Oxford, 1991
24. Functional Group Transformations via Carbonyl Derivative, ed., K. Maruoka, and, H. Yamamoto, Pergamon Press, Oxford, 1991
25. R. E. Gawley Org. React. 1988 35 1 420
26. T. D. Wahyuningsih K. Pchlk N. Kumar D. Black Tetrahedron 2006 62 6343 6348
27. N. Chandan M. G. Moloney Org. Biomol. Chem. 2008 6 3664 3666
28. S. R. Hussaini M. G. Moloney Org. Biomol. Chem. 2003 1 1838 1841
29. S. R. Hussaini M. G. Moloney Synth. Commun. 2005 35 1129 1134
30. S. J. Gharpure S. R. B. Reddy Tetrahedron Lett. 2010 51 6093 6097
31. M. Kitamura Y. Shintaku D. Kido T. Okauchi Tetrahedron Lett. 2010 51 4890 4893
32. S. R. Hussaini M. G. Moloney Tetrahedron Lett. 2004 45 1125 1127
33. J. S. Petersen G. Fels H. Rapoport J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4539 4547
34. A. R. Renslo R. L. Danheiser J. Org. Chem. 1998 63 7840 7850
35. K. Shea Tetrahedron 1980 36 1683 1715
36. J. O. Reed W. Cwowaki J. Org. Chem. 1971 36 2864
37. G. Koebrich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973 12 464
38. M. Nakazaki K. Naemura S. Nakahara J. Org. Chem. 1979 44 2438
39. R. Keese Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 528
40. M. Nakazaki K. Naemura S. Nakahara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 82 83
41. K. Matsumoto H. Lida H. Katsura T. Machiguchi H. Uekusa Y. Ohashi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996 1 2333 2335
42. M. Toda Y. Hirata S. Yamamura Chem. Commun. 1970 1597
43. J. Liu Z. Yang X. Liu Z. Wang Y. Liu S. Bai L. Lin X. Feng Org. Biomol. Chem. 2009 7 4120 4127
44. S. Ma S. Yu S. Yin J. Org. Chem. 2003 68 8996 9002
45. A. Westerlund J.-L. Gras R. Carlson Tetrahedron 2001 57 5879 5883
46. T. Hara S. Kanai K. Mori T. Mizugaki K. Ebitani K. Jitsukawa K. Kaneda J. Org. Chem. 2006 71 7455 7462
47. J. V. Greenhill I. Chaaban P. J. Steel J. Heterocycl. Chem. 1992 29 1375 1383
48. E. Gómez-Bengoa J. M. Cuerva C. Mateo A. M. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8553 8565
49. M. Agostinho S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2430 2431
50. D. Chen Z. Chen X. Xiao Z. Yang L. Lin X. Liu X. Feng Chem.-Eur. J. 2009 15 6807 6810
51. T. D. Wahyuningsih N. Kumar D. Black Tetrahedron 2007 63 6713 6719
52. V. Singh S. Kanojiya S. Batra Tetrahedron 2006 62 10100 10110