Organocatalyzed highly stereoselective Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroolefins using chiral primary-secondary diamine catalysts based on bispidine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 19, 2009, Pages 4120-4127

  Liu, Jie ^a   Yang, Zhigang ^a   Liu, Xiaohua ^a   Wang, Zhen ^a   Liu, Yanling ^a   Bai, Sha ^a   Lin, Lili ^a   Feng, Xiaoming ^a  

^a China   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLIDENES; DIASTEREOSELECTIVITIES; ENVIRONMENTALLY BENIGN; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD; MALONATES; MICHAEL ADDITIONS; NITROALKENES; NITROOLEFINS; ORGANOCATALYSTS; STEREO-SELECTIVE;

AMINES; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; STEREOSELECTIVITY;

ADDITION REACTIONS;

EID: 70349276834     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b910939k     Document Type: Article

References (75)

1. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, (Eds., J. E. Baldwin, P. D. Magnus,), Pergamon Press, Oxford, 1992
2. M. E. Jung, Comprehensive Organic Synthesis, (Ed., B. M. Trost,), Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 4, pp. 1
3. K. Tomioka, Y. Nagaoka and M. Yamaguchi, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, (Eds., E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto,), Springer, Berlin, 1999, Vol. 3, pp. 1105
4. M. P. Sibi S. Manyem Tetrahedron 2000 56 8033
5. N. Krause A. Hoffmann-Röder Synthesis 2001 171
6. M. Kanai and M. Shibasaki, in Catalytic Asymmetric Synthesis, (Ed., I. Ojima,), 2nd ed., Wiley, New York, 2000, pp. 569
7. S. B. Tsogoeva Eur. J. Org. Chem. 2007 1701
8. J. L. Vicario D. Badía L. Carrillo Synthesis 2007 2065
9. D. Almasi D. A. Alonso C. Nájera Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 299
10. O. M. Berner L. Tedeschi D. Enders Eur. J. Org. Chem. 2002 1877
11. K. Fagnou M. Lautens Chem. Rev. 2003 103 169
12. R. Ballini G. Bosica D. Fiorini A. Palmieri M. Petrini Chem. Rev. 2005 105 933
13. S. Mukherjee J. W. Yang S. Hoffmann B. List Chem. Rev. 2007 107 5471
14. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis Chem. Commun. 2007 3123
15. L. W. Xu Y. X. Lu Org. Biomol. Chem. 2008 6 2047
16. L. W. Xu J. Luo Y. X. Lu Chem. Commun. 2009 1807
17. B. C. Hong M. F. Wu H. C. Tseng J. H. Liao Org. Lett. 2006 8 2217
18. M. Marigo S. Bertelsen A. Landa K. A. Jørgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5475
19. P. Melchiorre K. A. Jørgensen J. Org. Chem. 2003 68 4151
20. M. T. Hechavarria Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3958
21. T. J. Peelen Y. G. Chi S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11598
22. J. Wang H. Li L. S. Zu W. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 425
23. S. Sulzer-Mossé A. Alexakis Org. Lett. 2005 7 4361
24. S. Sulzer-Mossé M. Tissot A. Alexakis Org. Lett. 2007 9 3749
25. J. M. Betancort K. Sakthivel R. Thayumannavan C. F. Barbas III Tetrahedron Lett 2001 42 4441
26. C. L. Cao X. L. Sun J. L. Zhou Y. Tang J. Org. Chem. 2007 72 4073
27. J. M. Betancort K. Sak R. Thayumanavan F. Tanaka C. F. Barbas III Synthesis 2004 1509
28. G. L. Zhao J. Vesely J. L. Sun K. E. Christensen C. Bonneau A. Córdova Adv. Synth. Catal. 2008 350 657
29. T. Ishii S. Fujioka Y. Sekiguchi H. Kotsuki J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9558
30. B. List P. Pojarlier H. J. Martin Org. Lett. 2001 3 2423
31. W. Wang J. Wang H. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1369
32. Y. Hayashi H. Gotoh T. Hayashi M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4212
33. S. Z. Luo X. L. Mi L. Zhang S. Liu H. Xu J. P. Cheng Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3093
34. S. V. Pansare K. Pandya J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9624
35. S. B. Tsogoeva S. W. Wei Chem. Commun. 2006 1451
36. C. L. Cao M. C. Ye X. L. Sun Y. Tang Org. Lett. 2006 8 2901
37. L. S. Zu J. Wang H. Li W. Wang Org. Lett. 2006 8 3077
38. J. Wang H. Li B. Lou L. S. Zu H. Guo W. Wang Chem.-Eur. J. 2006 12 4321
39. N. Mase K. Wattanbe H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4966
40. D. Enders S. Chow Eur J. Org. Chem. 2006 4578
41. Y. M. Xu A. Códova Chem. Commun. 2006 460
42. Y. M. Xu W. B. Zou H. Sundén I. Ibrahem A. Cordóva Adv. Synth. Catal. 2006 348 418
43. P. Kotrusz S. Toma H. G. Schmalz A. Adler Eur. J. Org. Chem. 2004 1577
44. O. Andrey A. Alexakis G. Bernardinelli Org. Lett. 2003 5 2559
45. A. Alexakis O. Andrey Org. Lett. 2002 4 3611
46. K. Sakthivel W. Notz T. Bui C. F. Barbas III J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5260
47. C. Palomo S. Vera A. Mielgo E. Gómez-Bengona Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5984
48. D. Enders M. R. M. Hüttl C. Grondal G. Raabe Nature 2006 441 861
49. H. M. Li Y. Wang L. Tang F. H. Wu X. F. Liu C. Y. Guo B. M. Foxman L. Deng Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 105
50. M. Terada H. Ube Y. Yaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1454
51. H. B. Huang E. N. Jacobsen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7170
52. K. Liu H. F. Cui J. Nie K. Y. Dong X. J. Li J. A. Ma Org. Lett. 2007 9 923
53. X. X. Jiang Y. F. Zhang A. S. C. Chan R. Wang Org. Lett. 2009 11 153
54. D. Enders A. Seki Synlett 2002 1 26
55. R. Rasappan O. Reiser Eur. J. Org. Chem. 2009 1305
56. F. Xue S. L. Zhang W. H. Duan W. Wang Adv. Synth. Catal. 2008 350 2194
57. J. Liu Z. G. Yang Z. Wang F. Wang X. H. Chen X. H. Liu X. M. Feng Z. S. Su C. W. Hu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5654
58. Z. G. Yang J. Liu X. H. Liu Z. Wang X. M. Feng Z. S. Su C.W. Hu Adv. Synth. Catal. 2008 350 2001
59. N. Mase Y. Nakai N. Ohara H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 734
60. Y. Hayashi T. Sumiya J. Takahashi H. Gotoh T. Urushima M. Shoji Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 958
61. N. Mase K. Watanabe H. Yoda K. Takabe F. Tanaka C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4966
62. J. M. Huang X. T. Zhang D. W. Armsttrong Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 9073
63. Z. Q. Jiang Z. A. Liang X. Y. Wu Y. X. Lu Chem. Commun. 2006 2801
64. X. Y. Wu Z. Q. Jiang H. M. Shen Y. X. Lu Adv. Synth. Catal. 2007 349 812
65. N. Halland P. S. Abured K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 661
66. V. Wascholowski K. R. Knudsen C. E. T. Mitchell S. V. Ley Chem.-Eur. J. 2008 14 6155
67. Y. Q. Yang G. Zhao Chem.-Eur. J. 2008 14 10888
68. D. A. Evans S. Mito D. Seidel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11583
69. P. Suresh K. Pitchumani Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2037
70. C. F. H. Allen F. W. Spangler Org. Syn. Coll. 1955 Vol. 3 377
71. M. S. Newman D. K. Phillips J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3667
72. M. S. Newman H. R. Flanagan J. Org. Chem. 1958 23 796
73. G. Kumaran G. H. Kulkarni Synthesis. 1995 1545
74. J. T. Liu C. F. Yao Tetrahedron Lett. 2001 42 6147
75. R. K. Bowman J. S. Johnson J. Org. Chem. 2004 69 8537