Recycling nicotinamide. the transition-state structure of human nicotinamide phosphoribosyltransferase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 9, 2013, Pages 3485-3493

  Burgos, Emmanuel S ^a   Vetticatt, Mathew J ^a   Schramm, Vern L ^a  

^a ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL APPROACH; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; REACTION COORDINATES; THEORETICAL AND EXPERIMENTAL; TRANSITION STATE STRUCTURE;

ENZYMES; ISOTOPES; NUCLEOPHILES;

AMIDES;

MAGNESIUM; NICOTINAMIDE NUCLEOTIDE; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE; PYROPHOSPHATE;

ARTICLE; ENZYMATIC TRANSITION STATE; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME CONFORMATION; LYSIS; PYROPHOSPHOROLYSIS;

HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NIACINAMIDE; NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE;

EID: 84874908355     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja310180c     Document Type: Article

References (52)

1. Corda, D.; Di Girolamo, M. EMBO J. 2003, 22, 1953
2. Menissier de Murcia, J.; Ricoul, M.; Tartier, L.; Niedergang, C.; Huber, A.; Dantzer, F.; Schreiber, V.; Ame, J. C.; Dierich, A.; LeMeur, M.; Sabatier, L.; Chambon, P.; de Murcia, G. EMBO J. 2003, 22, 2255
3. Blander, G.; Guarente, L. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 417
4. Sauve, A. A.; Wolberger, C.; Schramm, V. L.; Boeke, J. D. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 435
5. van der Veer, E.; Ho, C.; O'Neil, C.; Barbosa, N.; Scott, R.; Cregan, S. P.; Pickering, J. G. J. Biol. Chem. 2007, 282, 10841
6. Brunet, A.; Sweeney, L. B.; Sturgill, J. F.; Chua, K. F.; Greer, P. L.; Lin, Y.; Tran, H.; Ross, S. E.; Mostoslavsky, R.; Cohen, H. Y.; Hu, L. S.; Cheng, H. L.; Jedrychowski, M. P.; Gygi, S. P.; Sinclair, D. A.; Alt, F. W.; Greenberg, M. E. Science 2004, 303, 2011
7. Vaziri, H.; Dessain, S. K.; Ng Eaton, E.; Imai, S. I.; Frye, R. A.; Pandita, T. K.; Guarente, L.; Weinberg, R. A. Cell 2001, 107, 149
8. Schriner, S. E.; Linford, N. J.; Martin, G. M.; Treuting, P.; Ogburn, C. E.; Emond, M.; Coskun, P. E.; Ladiges, W.; Wolf, N.; Van Remmen, H.; Wallace, D. C.; Rabinovitch, P. S. Science 2005, 308, 1909
9. Mitsui, A.; Hamuro, J.; Nakamura, H.; Kondo, N.; Hirabayashi, Y.; Ishizaki-Koizumi, S.; Hirakawa, T.; Inoue, T.; Yodoi, J. Antioxid. Redox Signal. 2002, 4, 693
10. Graeff, R.; Liu, Q.; Kriksunov, I. A.; Kotaka, M.; Oppenheimer, N.; Hoa, Q.; Lee, H. C. J. Biol. Chem. 2009, 284, 27629
11. Burgos, E. S. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1947
12. Revollo, J. R.; Grimm, A. A.; Imai, S. J. Biol. Chem. 2004, 279, 50754
13. Jia, S. H.; Li, Y.; Parodo, J.; Kapus, A.; Fan, L.; Rotstein, O. D.; Marshall, J. C. J. Clin. Invest. 2004, 113, 1318
14. Van Beijnum, J. R.; Moerkerk, P. T.; Gerbers, A. J.; De Bruine, A. P.; Arends, J. W.; Hoogenboom, H. R.; Hufton, S. E. Int. J. Cancer 2002, 101, 118
15. Bae, Y. H.; Bae, M. K.; Kim, S. R.; Lee, J. H.; Wee, H. J.; Bae, S. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 379, 206
16. Bauer, L.; Venz, S.; Junker, H.; Brandt, R.; Radons, J. Int. J. Oncol. 2009, 35, 97
17. Wang, B.; Hasan, M. K.; Alvarado, E.; Yuan, H.; Wu, H.; Chen, W. Y. Oncogene 2011, 30, 907
18. Hasmann, M.; Schemainda, I. Cancer Res. 2003, 63, 7436
19. Khan, J. A.; Tao, X.; Tong, L. Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 582
20. Burgos, E. S.; Ho, M. C.; Almo, S. C.; Schramm, V. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13748
21. Burgos, E. S.; Schramm, V. L. Biochemistry 2008, 47, 11086
22. Watson, M.; Roulston, A.; Belec, L.; Billot, X.; Marcellus, R.; Bedard, D.; Bernier, C.; Branchaud, S.; Chan, H.; Dairi, K.; Gilbert, K.; Goulet, D.; Gratton, M. O.; Isakau, H.; Jang, A.; Khadir, A.; Koch, E.; Lavoie, M.; Lawless, M.; Nguyen, M.; Paquette, D.; Turcotte, E.; Berger, A.; Mitchell, M.; Shore, G. C.; Beauparlant, P. Mol. Cell. Biol. 2009, 29, 5872
23. Olesen, U. H.; Petersen, J. G.; Garten, A.; Kiess, W.; Yoshino, J.; Imai, S.; Christensen, M. K.; Fristrup, P.; Thougaard, A. V.; Bjorkling, F.; Jensen, P. B.; Nielsen, S. J.; Sehested, M. BMC Cancer 2010, 10, 677
24. Andersson, C. E.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 2002, 315, 409
25. Garrity, J.; Gardner, J. G.; Hawse, W.; Wolberger, C.; Escalante-Semerena, J. C. J. Biol. Chem. 2007, 282, 30239
26. Parkin, D. W. In Enzyme mechanism from isotope effects; Cook, P. F., Ed.; CRC Press, Inc.: Boca Raton, FL 33431, 1991; p 269.
27. Rose, I. A. Methods Enzymol. 1980, 64, 47
28. Anisimov, V.; Paneth, P. J. Math. Chem. 1999, 26, 75
29. Frequencies were scaled by 0.9614; Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502
30. Bell, R. P. The tunnel effect in chemistry; Chapman & Hall: London, 1980.
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T. E.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Northrop, D. B. Biochemistry 1975, 14, 2644
33. Northrop, D. B. Annu. Rev. Biochem. 1981, 50, 103
34. Zhang, Y.; Luo, M.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4685
35. Berti, P. J.; Tanaka, K. S. E. Adv. Phys. Org. Chem. 2002, 37, 239
36. Glad, S. S.; Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 227
37. Sunko, D. E.; Szele, I.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5000
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
39. Himo, F.; Siegbahn, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10280
40. Kahraman, A.; Morris, R. J.; Laskowski, R. A.; Favia, A. D.; Thornton, J. M. Proteins 2010, 78, 1120
41. Singh, V.; Evans, G. B.; Lenz, D. H.; Mason, J. M.; Clinch, K.; Mee, S.; Painter, G. F.; Tyler, P. C.; Furneaux, R. H.; Lee, J. E.; Howell, P. L.; Schramm, V. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 18265
42. Saen-Oon, S.; Quaytman-Machleder, S.; Schramm, V. L.; Schwartz, S. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 16543
43. Parikh, S. L.; Schramm, V. L. Biochemistry 2004, 43, 1204
44. Bell, C. E.; Eisenberg, D. Biochemistry 1996, 35, 1137
45. Kahn, K.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11960
46. Handlon, A. L.; Xu, C.; Muller-Steffner, H. M.; Schuber, F.; Oppenheimer, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12087
47. Mazzella, L. J.; Parkin, D. W.; Tyler, P. C.; Furneaux, R. H.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2111
48. Zhang, Y.; Deng, H.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17023
49. Berti, P. J.; Blanke, S. R.; Schramm, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12079
50. Scheuring, J.; Schramm, V. L. Biochemistry 1997, 36, 4526
51. Scheuring, J.; Berti, P. J.; Schramm, V. L. Biochemistry 1998, 37, 2748
52. Scheuring, J.; Schramm, V. L. Biochemistry 1997, 36, 8215