Diphenyl phosphate as an efficient acidic organocatalyst for controlled/living ring-opening polymerization of trimethylene carbonates leading to block, end-functionalized, and macrocyclic polycarbonates

Macromolecules

Volumn 46, Issue 5, 2013, Pages 1772-1782

  Makiguchi, Kosuke ^a   Ogasawara, Yoshitaka ^a   Kikuchi, Seiya ^a   Satoh, Toshifumi ^a   Kakuchi, Toyoji ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 PHENYL 1 PROPANOLS; 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE; BLOCK COPOLYMERIZATION; POLY (TRIMETHYLENE CARBONATE); POLYDISPERSITY INDICES; PROPARGYL ALCOHOL; TRANSESTERIFICATION REACTION; TRIMETHYLENE CARBONATE;

CARBONATES; CARBONATION; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; ORGANIC POLYMERS; POLYCARBONATES; POLYOLS;

POLYMERIZATION;

EID: 84874902925     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma4000495     Document Type: Article

References (51)

1. Nederberg, F.; Connor, E. F.; Moller, M.; Glauser, T.; Hedrick, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2712-2715
2. Kiesewetter, M. K.; Shin, E. J.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2010, 43, 2093-2107
3. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813-5840
4. Dove, A. P. Macro Lett. 2012, 1, 1409-1412
5. Lohmeijer, B. G. G.; Pratt, R. C.; Leibfarth, F.; Logan, J. W.; Long, D. A.; Dove, A. P.; Nederberg, F.; Choi, J.; Wade, C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 8574-8583
6. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Long, D. A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4556-4557
7. Zhang, L.; Pratt, R. C.; Nederberg, F.; Horn, H. W.; Rice, J. E.; Waymouth, R. M.; Wade, C. G.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2010, 43, 1660-1664
8. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Mock, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914-915
9. Nyce, G. W.; Glauser, T.; Connor, E. F.; Mock, A.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046-3056
10. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Culkin, D. A.; Hagberg, E. C.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Polymer 2006, 47, 4018-4025
11. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Gonzalez, S.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Macromolecules 2009, 42, 1634-1639
12. Myers, M.; Connor, E. F.; Glauser, T.; Mock, A.; Nyce, G.; Hedrick, J. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 844-851
13. Zhang, L.; Nederberg, F.; Pratt, R. C.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L.; Wade, C. G. Macromolecules 2007, 40, 4154-4158
14. Zhang, L.; Nederberg, F.; Messman, J. M.; Pratt, R. C.; Hedrick, J. L.; Wade, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12610-12611
15. Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Long, D. A.; Lundberg, P. N. P.; Dove, A. P.; Li, H. B.; Wade, C. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2006, 39, 7863-7871
16. Dove, A. P.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13798-13799
17. Shibasaki, Y.; Sanada, H.; Yokoi, M.; Sanda, F.; Endo, T. Macromolecules 2000, 33, 4316-4320
18. Lou, X. D.; Detrembleur, C.; Jerome, R. Macromolecules 2002, 35, 1190-1195
19. Casas, J.; Persson, P. V.; Iversen, T.; Cordova, A. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1087-1089
20. Sanda, F.; Sanada, H.; Shibasaki, Y.; Endo, T. Macromolecules 2002, 35, 680-683
21. Persson, P. V.; Schroder, J.; Wickholm, K.; Hedenstrom, E.; Iversen, T. Macromolecules 2004, 37, 5889-5893
22. Gazeau-Bureau, S.; Delcroix, D.; Martin-Vaca, B.; Bonrissou, D.; Navarro, C.; Magnet, S. Macromolecules 2008, 41, 3782-3784
23. Makiguchi, K.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Macromolecules 2011, 44, 999-2005
24. Delcroix, D.; Couffin, A.; Susperregui, N.; Navarro, C.; Maron, L.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Polym. Chem. 2011, 2, 2249-2256
25. Chen, C. X.; Xu, R.; Li, B. Sci. China Chem. 2012, 55, 1257-1262
26. Bourissou, D.; Martin-Vaca, B.; Dumitrescu, A.; Graullier, M.; Lacombe, F. Macromolecules 2005, 38, 9993-9998
27. Basko, M.; Bednarek, M. React. Funct. Polym. 2012, 72, 213-220
28. Makiguchi, K.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3769-3777
29. Kakuchi, R.; Tsuji, Y.; Chiba, K.; Fuchise, K.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Macromolecules 2010, 43, 7090-7094
30. Makiguchi, K.; Kikuchi, S.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, in press.
31. Mingfa, Y.; Tao, W.; Na, Q.; Yongkai, H.; Daping, Q. Polym. Int. 2012, 61, 1525-1531
32. Helou, M.; Miserque, O.; Brusson, J.-M.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, S. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 13805-13813
33. Guillaume, S. M.; Carpentier, J.-F. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 898-906
34. Nederberg, F.; Lohmeijer, B. G. G.; Leibfarth, F.; Pratt, R. C.; Choi, J.; Dove, A. P.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Biomacromolecules 2007, 8, 153-160
35. Tempelaar, S.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Dove, A. P. Macromolecules 2011, 44, 2084-2091
36. Pratt, R. C.; Nederberg, F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem. Commun. 2008, 114, 114-116
37. Delcroix, D.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D.; Navarro, C. Macromolecules 2010, 43, 8828-8835
38. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687
39. Heath, W. H.; Palmieri, F.; Adams, J. R.; Long, B. K.; Chute, J.; Holcombe, T. W.; Zieren, S.; Truitt, M. J.; White, J. L.; Willson, C. G. Macromolecules 2008, 41, 719-726
40. Al-Azemi, T. F.; Dib, H. H.; Al-Awadi, N. A.; El-Dusouqui, O. M. E. Tetrahedron 2008, 64, 4126-4134
41. Zhang, X.; Zhong, Z.; Zhuo, R. Macromolecules 2011, 44, 1755-1759
42. Ray, W. C.; Grinstaff, M. W. Macromolecules 2003, 36, 3557-3562
43. Lu, C.; Shi, Q.; Chen, X.; Lu, T.; Xie, Z.; Hu, X.; Ma, J.; Jing, X. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 3204-3217
44. Tempelaar, S.; Barker, I. A.; Truong, V. X.; Hall, D. J.; Mespouille, L.; Dubois, P.; Dove, A. P. Polym. Chem. 2013, 4, 174-183
45. Penczek, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1919-1933
46. Laurent, B. A.; Grayson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4238-4239
47. Lonsdale, D. E.; Bell, C. A.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2010, 43, 3331-3339
48. Misaka, H.; Kakuchi, R.; Zhang, C. H.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kakuchi, T. Macromolecules 2009, 42, 5091-5096
49. Misaka, H.; Tamura, E.; Makiguchi, K.; Kamoshida, K.; Sakai, R.; Satoh, T.; Kakuchi, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 1941-1952
50. Semlyen, J. A., Cyclic Polymers, 2 nd ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 2000.
51. Kadota, J.; Pavlović, D.; Desvergne, J. -P.; Bibal, B.; Peruch, F.; Deffieux, A. Macromolecules 2010, 43, 8874-8879