Influence of electron doping on the hydrogenation of fullerene C 60: A theoretical investigation

ChemPhysChem

Volumn 12, Issue 14, 2011, Pages 2581-2589

  Dral, Pavlo O ^a   Shubina, Tatyana E ^a   Hirsch, Andreas ^a   Clark, Timothy ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

density functional calculations; frontier orbital model; fullerenes; hydrogenation; semiempirical calculations

Indexed keywords

ELECTRONS; FULLERENES; HYDROGENATION; ISOMERS; MOLECULAR ORBITALS; REDUCTION;

BUCKMINSTERFULLERENES; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTRON ATTACHMENT; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; FRONTIER ORBITALS; KINETICALLY CONTROLLED; SEMI-EMPIRICAL CALCULATION; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 80053205100     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100529     Document Type: Article

References (86)

1. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 185-210.
2. X. Lu, Z. Chen, Chem. Rev. 2005, 105, 3643-3696.
3. C. C. Henderson, P. A. Cahill, Science 1993, 259, 1885-1887.
4. S. Ballenweg, R. Gleiter, W. Krätschmer, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737-3740
5. A. G. Avent, A. D. Darwish, D. K. Heimbach, H. W. Kroto, M. F. Meidine, J. P. Parsons, C. Remars, R. Roers, O. Ohashi, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 15-22.
6. D. E. Cliffel, A. J. Bard, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8140-8143.
7. A. D. Darwish, A. K. Abdul-Sada, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. V. Walton, Synth. Met. 1996, 77, 303-307
8. A. D. Darwish, A. a. K. Abdul-Sada, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 2359-2365.
9. R. E. Haufler, J. Conceicao, L. P. F. Chibante, Y. Chai, N. E. Byrne, S. Flanagan, M. M. Haley, S. C. O'Brien, B. C. Pan, Z. Xiao, W. E. Billups, M. A. Ciufolini, R. H. Hauge, J. L. Margrave, L. J. Wilson, R. F. Curl, R. E. Smalley, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8634-8636
10. J.-P. Zhang, N.-X. Wang, Y.-X. Yang, A.-G. Yu, Carbon 2004, 42, 667-691.
11. A. Peera, R. K. Saini, L. B. Alemany, W. E. Billups, M. Saunders, A. Khong, M. S. Syamala, R. J. Cross, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4140-4145.
12. J. B. Briggs, M. Montgomery, L. L. Silva, G. P. Miller, Org. Lett. 2005, 7, 5553-5555
13. J. Kintigh, J. B. Briggs, K. Letourneau, G. P. Miller, J. Mater. Chem. 2007, 17, 4647-4651.
14. K. Shigematsu, K. Abe, M. Mitani, K. Tanaka, Chem. Express 1993, 8, 37-40.
15. S. M. C. Vieira, W. Ahmed, P. R. Birkett, C. A. Rego, Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 355-360
16. S. M. C. Vieira, W. Ahmed, P. R. Birkett, C. A. Rego, S. Kotsiris, T. Drewello, Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostruct. 2004, 12, 139-145.
17. The numbering of buckminsterfullerene used herein is according to the IUPAC Recommendations 2005. See ref. [13].
18. F. Cozzi, W. H. Powell, C. Thilgen, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 843-923.
19. P. Boulas, F. DSouza, C. C. Henderson, P. A. Cahill, M. T. Jones, K. M. Kadish, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13435-13437
20. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
21. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
22. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
23. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
24. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
25. N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403-412
26. W.-M. Hoe, A. Cohen, N. C. Handy, Chem. Phys. Lett. 2001, 341, 319-328.
27. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118.
28. P. Hohenberg, W. Kohn, Phys. Rev. 1964, 136, B 864-B 871
29. W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. 1965, 140, A 1133-A 1138
30. J. C. Slater, The Self-Consistent Field for Molecular and Solids, Quantum Theory of Molecular and Solids, Vol. 4, McGraw-Hill, New York, 1974
31. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
32. J. R. C. Binning, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216
33. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016-5021
34. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
35. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
36. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
37. S. Hashimoto, K. Seki, N. Sato, H. Inokuchi, J. Chem. Phys. 1982, 76, 163-172
38. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
39. V. A. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L. Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229
40. V. A. Rassolov, M. A. Ratner, J. A. Pople, P. C. Redfern, L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984
41. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209-214
42. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
43. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
44. R. A. Kendall, T. H. Dunning Jr., R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806
45. K. A. Peterson, D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410-7415
46. A. K. Wilson, T. van Mourik, T. H. Dunning, Jr., J. Mol. Struct. 1996, 388, 339-349
47. D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
48. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280
49. M. J. Frisch, M. Head-Gordon, J. A. Pople, Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289
50. M. Head-Gordon, T. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1994, 220, 122-128
51. M. Head-Gordon, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506
52. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
53. S. Sæbø, J. Almlöf, Chem. Phys. Lett. 1989, 154, 83-89.
54. Gaussian 03 (Revision D.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
55. Gaussian 09 (Revision A.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
56. M. J. S. Dewar, G. L. Grady, K. M. Merz, J. J. P. Stewart, Organometallics 1985, 4, 1964-1966
57. M. J. S. Dewar, M. L. McKee, H. S. Rzepa, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3607
58. L. P. Davis, R. M. Guidry, J. R. Williams, M. J. S. Dewar, H. S. Rzepa, J. Comput. Chem. 1981, 2, 433-445
59. M. J. S. Dewar, C. H. Reynolds, J. Comput. Chem. 1986, 7, 140-143
60. M. J. S. Dewar, H. S. Rzepa, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 777-784
61. M. J. S. Dewar, M. L. McKee, J. Comput. Chem. 1983, 4, 84-103
62. M. J. S. Dewar, E. F. Healy, J. Comput. Chem. 1983, 4, 542-551
63. M. J. S. Dewar, G. L. Grady, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6771-6773.
64. W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1413-1420.
65. M. Dewar, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 99, 4899-4907
66. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
67. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220
68. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
69. J. J. P. Stewart, J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213.
70. VAMP 10.0, T. Clark, A. Alex, B. Beck, F. Burkhardt, J. Chandrase-khar, P. Gedeck, A. Horn, M. Hutter, B. Martin, G. Rauhut, W. Sauer, T. Schindler, T. Steinke, University of Erlangen, Germany, 2008.
71. Materials Studio v4.4.0.0, Accelrys Software Inc., 2008.
72. S. H. Yang, C. L. Pettiette, J. Conceicao, O. Cheshnovsky, R. E. Smalley, Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 233-238.
73. C. Brink, L. H. Andersen, P. Hvelplund, D. Mathur, J. D. Voldstad, Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 52-56
74. X.-B. Wang, C.-F. Ding, L.-S. Wang, J. Chem. Phys. 1999, 111, 8217-8220.
75. W. H. Green, Jr., S. M. Gorun, G. Fitzgerald, P. W. Fowler, A. Ceulemans, B. C. Titeca, J. Phys. Chem. 1996, 100, 14892-14898.
76. P. Bhyrappa, P. Paul, J. Stinchcombe, P. D. W. Boyd, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11004-11005.
77. V. Brouet, H. Alloul, S. Garaj, L. Forro, Phys. Rev. B 2002, 66, 155122.
78. G. Zimmer, M. Mehring, C. Goze, F. Rachdi, Phys. Rev. B 1995, 52, 13300-13305.
79. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, R. A. Pascal, Jr., A. de Meijere, Org. Lett. 2006, 8, 3635-3638
80. M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. v. R. Schleyer, Org. Lett. 2007, 9, 1851-1854.
81. N. Otte, M. Scholten, W. Thiel, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5751-5755.
82. A. S. Lobach, V. V. Strelets, Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 1593-1595.
83. H. Mauser, A. Hirsch, N. J. R. E. Hommes, T. Clark, J. Mol. Model. 1997, 3, 415-422
84. H. Mauser, A. Hirsch, N. J. R. v. E. Hommes, T. Clark, B. Pietzak, A. Weidinger, L. Dunsch, Angew. Chem. 1997, 109, 2858-2861
85. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2835-2838.
86. F. Jensen, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2726-2735.