Mechanistic studies of wacker-type amidocyclization of alkenes catalyzed by IMes)Pd(TFA)2(H2O): Kinetic and stereochemical implications of proton transfer

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 2083-2090

  Ye, Xuan ^a   White, Paul B ^a   Stahl, Shannon S ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; OLEFINS; PROTON TRANSFER; SODIUM CARBONATE; SULFUR COMPOUNDS;

ENANTIOSELECTIVE; HETEROCYCLIZATIONS; MECHANISTIC STUDIES; NUCLEOPHILIC ATTACK; OXIDATIVE AMIDATION; PARALLEL PATHWAYS; TURNOVER RATE;

SODIUM COMPOUNDS;

ALKENE DERIVATIVE; NUCLEOPHILE; PALLADIUM; SULFONAMIDE; TRIFLUOROACETIC ACID; WATER;

AEROBIC METABOLISM; AMIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION KINETICS; CYCLIZATION; OXIDATION; PROTON TRANSPORT; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; TURNOVER TIME;

EID: 84874622371     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302266t     Document Type: Article

References (57)

1. Schuster, D. I. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5286-5288
2. Hixson, S. S.; Mariano, P. S.; Zimmerman, H. E. Chem. Rev. 1973, 73, 531-551
3. Zimmerman, H. E. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 263-268
4. Zimmerman, H. E.; Nesterov, E. E. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 77-85
5. Hegedus, L. S. In Comprehensive Organic Synthesis; Semmelhack, M. F., Ed.; Pergamon Press, Inc.: Elmsford, 1991; Vol. 4, pp 551-569.
6. Hosokawa, T.; Murahashi, S.-I. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.; de Meijere, A., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2002; Vol. 2, pp 2169-2192.
7. Hosokawa, T. In Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.; de Meijere, A., Eds.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2002; Vol. 2, pp 2211-2225.
8. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2004, 104, 2285-2309
9. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420
10. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
11. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142-1152
12. Kotov, V.; Scarborough, C. C.; Stahl, S. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 1910-1923
13. McDonald, R. I.; Liu, G.; Stahl, S. S. Chem. Rev. 2011, 111, 2981-3019
14. Fix, S. R.; Brice, J. L.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 164-166
15. Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2006, 8, 2257-2260
16. Scarborough, C. C.; Bergant, A.; Sazama, G. T.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Stahl, S. S. Tetrahedron 2009, 65, 5084-5092
17. McDonald, R. I.; White, P. B.; Weinstein, A. B.; Tam, C. P.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2011, 13, 2830-2833
18. Lu, Z.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 1234-1237
19. Redford, J. E.; McDonald, R. I.; Rigsby, M. L.; Wiensch, J. D.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2012, 14, 1242-1245
20. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584-3585
21. Trend, R. M.; Ramtohul, Y. K.; Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2892-2895
22. Yip, K.-T.; Yang, M.; Law, K.-L.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3130-3131
23. He, W.; Yip, K.-T.; Zhu, N.-Y.; Yang, D. Org. Lett. 2009, 11, 5626-5628
24. Jiang, F.; Wu, Z.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5124-5126
25. Jana, R.; Pathak, T. P.; Jensen, K. H.; Sigman, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 4074-4077
26. Brice, J. L.; Harang, J. E.; Timokhin, V. I.; Anastasi, N. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2868-2869
27. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179-7181
28. Isomura, K.; Okada, N.; Saruwatari, M.; Yamasaki, H.; Taniguchi, H. Chem. Lett. 1985, 385-388
29. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3605-3608
30. Ney, J. E.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8644-8651
31. Nakhla, J. S.; Kampf, J. W.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2893-2901
32. Muñiz, K.; Hövelmann, C. H.; Streuff, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 763-773
33. Åkermark, B.; Bäckvall, J. E.; Siirala-Hansén, K.; Sjöberg, K.; Zetterberg, K. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1363-1366
34. Åkermark, B.; Bäckvall, J. E.; Hegedus, L. S.; Zetterberg, K.; Siirala-Hansén, K.; Sjöberg, K. J. Organomet. Chem. 1974, 72, 127-138
35. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674-2676
36. Bäckvall, J. E. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 335-342
37. Bäckvall, J. E.; Björkman, E. E. Acta Chem. Scand. B 1984, 38, 91-93
38. Watson, M. P.; Overman, L. E.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5031-5044
39. Cochran, B. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2786-2792
40. Sibbald, P. A.; Rosewall, C. F.; Swartz, R. D.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15945-15951
41. Liu, G. S.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6328-6335
42. Bertrand, M. B.; Neukom, J. D.; Wolfe, J. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 8851-8860
43. Mai, D. N.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12157-12159
44. Weinstein, A. B.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11505-11509
45. Hanley, P. S.; Marković, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6302-6303
46. Neukom, J. D.; Perch, N. S.; Wolfe, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 132, 6276-6277
47. Hanley, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15661-15673
48. Neukom, J. D.; Perch, N. S.; Wolfe, J. P. Organometallics 2011, 30, 1269-1277
49. White, P. B.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18594-18597
50. Ye, X.; Liu, G.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1031-1044
51. Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212-10213
52. Konnick, M. M.; Gandhi, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2904-2907
53. Popp, B. V.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4410-4422
54. Konnick, M. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5753-5762
55. Konnick, M. M.; Decharin, N.; Popp, B. V.; Stahl, S. S. Chem. Sci. 2011, 2, 326-330
56. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813
57. Mueller, J. A.; Goller, C. P.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724-9734