An efficient synthesis of 3-triazolyl-2(1H)-quinolones by CuTC-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 27, Issue 3, 2013, Pages 155-158

  Messaoudi, Samir ^a   Gabillet, Marie ^a   Brion, Jean Daniel ^a   Alami, Mouâd ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

Author keywords

CuTC; hsp90 inhibitors; quinolin 2(1H) one; triazole

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; CUTC; EFFICIENT SYNTHESIS; OPTIMIZED REACTION CONDITIONS; QUINOLIN-2(1H)-ONE; QUINOLONES; TRIAZOLE;

ACETYLENE; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CYCLOADDITION; ETHANOL; THIOPHENE;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 84874477056     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2946     Document Type: Article

References (50)

1. a) F. Amblard, J. H. Cho, R. F. Schinazi, Chem. Rev. 2009, 109, 4207
2. b) A. J. Dirks, J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1129
3. c) P. Cintas, A. Barge, S. Tagliapietra, L. Boffa, G. Cravotto, Nat. Protoc. 2010, 5, 607
4. d) S. V. Orski, A. A. Poloukhtine, S. Arumugam, L. Mao, V. V. Popik, J. Locklin, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11024
5. e) U. Jakobsen, S. A. Shelke, S. Vogel, S. T. Sigurdsson, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10424.
6. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
7. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
8. a) R. Huisgen, G. Szeimies, L. Moebius, Chem. Ber. 1965, 98, 4014
9. b) R. Huisgen, Pure Appl. Chem. 1989, 61, 6138.
10. a) M. Meldal, W. T. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952
11. b) S. Debola, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006
12. c) F. Amblard, J. H. Cho, R. F. Schinazi, Chem. Rev. 2009, 109, 4207
13. d) D. S. Pedersen, A. Abell, Eur. J. Org. Chem. 2011, 13, 2399.
14. a) H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Drug Discov. Today 2003, 8, 1128
15. b) B. L. Wilkinson, L. F. Bornaghi, T. A. Houston, S.-A. Poulsen, In Drug Design Research Perspectives (Ed.:, S. P. Kaplan,), Nova Science Publishers, Hauppauge, NY, 2007, 57.
16. a) C. J. Hawker, V. V. Fokin, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Aust. J. Chem. 2007, 60, 381
17. b) R. A. Evans, Aust. J. Chem. 2007, 60, 384.
18. a) J.-F. Lutz, Z. Zarafshani, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 958
19. b) W. L. Dong, W. G. Zhao, Y. X. Li, Z. X. Liu, Z. M. Li, Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 2717
20. c) S. S. Gupta, J. Kuzelka, P. Singh, W. G. Lewis, M. Manchester, M. G. Finn, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572
21. d) A. J. Dirks, S. S. Van Berkel, N. S. Hatzakis, J. A. Opsteen, F. L. van Delft, J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, J. C. M. van Hest, F. P. J. T. Rutjes, R. J. M. Nolte, Chem. Commun. 2005, 4172
22. e) A. J. Link, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11164
23. f) A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2004, 11, 535
24. g) K. E. Beatty, F. Xie, Q. Wang, D. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14150
25. h) S. A. Sieber, S. Niessen, H. S. Hoover, B. F. Cravatt, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 274.
26. a) S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, Expert Opin. Ther. Pat. 2011, 21, 1501
27. b) S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 761
28. c) Y. L. Janin, Drug Discov. Today, 2010, 15, 342.
29. a) G. Le Bras, C. Radanyi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, V. Marsaud, B. Stella, J.-M. Renoir, J. Med. Chem., 2007, 50, 6189
30. b) C. Radanyi, G. Le Bras, S. Messaoudi, C. Bouclier, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, V. Marsaud, J.-M. Renoir, M. Alami, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2495
31. c) D. Audisio, S. Messaoudi, I. Ijjaali, E. Dubus, F. Petitet, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2000.
32. a) C. Radanyi, G. Le Bras, V. Marsaud, J.-F. Peyrat, S. Messaoudi, M. G. Catelli, J.-D. Brion, M. Alami, J.-M. Renoir, Cancer Lett. 2009, 274, 88
33. b) C. Radanyi, G. Le Bras, C. Bouclier, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, J.-M. Renoir, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 379, 514.
34. D. Audisio, S. Messaoudi, L. Ceigeikowski, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, D. Methy-Gonnot, C. Radanyi, J.-M. Renoir, M. Alami, ChemMedChem 2011, 6, 804.
35. a) J. M. Holub, K. Kirshenbaum, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1325
36. b) Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674.
37. a) H. C. Kolb, K. B. Sharpless,. Drug Discov. Today 2003, 8, 1128
38. b) G. C. Tron, T. Pirali, R. A. Billington, P. L. Canonico, G. Sorba, A. A. Genazzani, Med. Res. Rev. 2008, 28, 278.
39. S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1677.
40. a) D. Audisio, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6928
41. b) S. Messaoudi, D. Audisio, J.-D. Brion, M. Alami, Tetrahedron 2007, 63, 10202
42. c) D. Audisio, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J.-D. Brion, M. Alami, J. Org. Chem. 2011, 76, 4995
43. d) D. Audisio, S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1046
44. e) M. A. Soussi, D. Audisio, S. Messaoudi, O. Provot, J.-B. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5077
45. f) S. Sahnoun, S. Messaoudi, J.-F. Peyrat, J. D. Brion, M. Alami, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7279
46. g) S. Sahnoun, S. Messaoudi, J. D. Brion, M. Alami, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4271
47. h) S. Sahnoun, S. Messaoudi, J. D. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6097
48. i) S. Sahnoun, S. Messaoudi, J. D. Brion, M. Alami, ChemCatChem. 2011, 3, 893
49. j) S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6495.
50. G. D. Allred, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.