Sequence matters: Modulating electronic and optical properties of conjugated oligomers via tailored sequence

Macromolecules

Volumn 46, Issue 4, 2013, Pages 1384-1392

  Norris, Benjamin N ^a   Zhang, Shaopeng ^b   Campbell, Casey M ^c   Auletta, Jeffrey T ^b   Calvo Marzal, Percy ^b   Hutchison, Geoffrey R ^b   Meyer, Tara Y ^b  

^a FROSTBURG STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^c GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; CONJUGATED OLIGOMER; CONSENSUS MODELS; DONOR AND ACCEPTOR; DONOR/ACCEPTOR; ELECTRON-RICH; ELECTRONIC AND OPTICAL PROPERTIES; HEXAMERS; HOMO-LUMO GAPS; NEW DIMENSIONS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PENTAMERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; TETRAMERS; UV-VIS ABSORPTIONS;

CYCLIC VOLTAMMETRY; DNA SEQUENCES; MONOMERS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS;

DIMERS;

EID: 84874437348     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma400123r     Document Type: Article

References (76)

1. Blankenship, R. E.; Tiede, D. M.; Barber, J.; Brudvig, G. W.; Fleming, G.; Ghirardi, M.; Gunner, M. R.; Junge, W.; Kramer, D. M.; Melis, A.; Moore, T. A.; Moser, C. C.; Nocera, D. G.; Nozik, A. J.; Ort, D. R.; Parson, W. W.; Prince, R. C.; Sayre, R. T. Science 2011, 332, 805
2. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
3. Szarko, J. M.; Guo, J.; Rolczynski, B. S.; Chen, L. X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7849-7857
4. Zhao, X.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3728
5. Heeger, A. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2354
6. Kroon, R.; Lenes, M.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. Polym. Rev. 2008, 48, 531
7. Rasmussen, S. C.; Pomerantz, M. In Handbook of Conducting Polymers, 3 rd ed.; Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R., Eds.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2007; Vol. 1, p 12/1.
8. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
9. Grimsdale, A. C.; Chan, K. L.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
10. Guo, X. G.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
11. Izuhara, D.; Swager, T. M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3579
12. Choi, S. H.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16191
13. Kim, D. H.; Lee, B. L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J. I.; Han, K. M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124
14. Chen, A. C. A.; Culligan, S. W.; Geng, Y.; Chen, S. H.; Klubek, K. P.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Adv. Mater. 2004, 16, 783
15. Ellinger, S.; Graham, K. R.; Shi, P.; Farley, R. T.; Steckler, T. T.; Brookins, R. N.; Taranekar, P.; Mei, J.; Padilha, L. A.; Ensley, T. R.; Hu, H.; Webster, S.; Hagan, D. J.; Van, S. E. W.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. Chem. Mater. 2011, 23, 3805
16. Geng, Y.; Chen, A. C. A.; Ou, J. J.; Chen, S. H.; Klubek, K.; Vaeth, K. M.; Tang, C. W. Chem. Mater. 2003, 15, 4352
17. Henson, Z. B.; Welch, G. C.; van der Poll, T.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766
18. Mallet, C.; Savitha, G.; Allain, M.; Kozmik, V.; Svoboda, J.; Frere, P.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2012, 77, 2041
19. Poander, L. E.; Pandey, L.; Barlow, S.; Tiwari, P.; Risko, C.; Kippelen, B.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23149
20. Beaujuge, P. M.; Amb, C. M.; Reynolds, J. R. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1396
21. Jorgensen, M.; Krebs, F. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 6004
22. Horhold, H. H.; Tillmann, H.; Bader, C.; Stockmann, R.; Nowotny, J.; Klemm, E.; Holzer, W.; Penzkofer, A. Synth. Met. 2001, 119, 199
23. Jian, H. H.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3396
24. O'Boyle, N. M.; Campbell, C. M.; Hutchison, G. R. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 16200
25. Badi, N.; Lutz, J.-F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3383
26. Jones, R. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 699
27. Lutz, J.-F. Polym. Chem. 2010, 1, 55
28. Copenhafer, J. E.; Walters, R. W.; Meyer, T. Y. Macromolecules 2008, 41, 31
29. Li, J.; Stayshich, R. M.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6910
30. Stayshich, R. M.; Meyer, T. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4704
31. Stayshich, R. M.; Meyer, T. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10920
32. Stayshich, R. M.; Weiss, R. M.; Li, J.; Meyer, T. Y. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 220
33. Weiss, R. M.; Jones, E. M.; Shafer, D. E.; Stayshich, R. M.; Meyer, T. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1847
34. Coates, G. W. Chem. Rev. 2000, 100, 1223
35. Kramer, J. W.; Treitler, D. S.; Dunn, E. W.; Castro, P. M.; Roisnel, T.; Thomas, C. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16042
36. Binauld, S.; Damiron, D.; Connal, L. A.; Hawker, C. J.; Drockenmuller, E. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 147
37. Ueda, M. Prog. Polym. Sci. 1999, 24, 699
38. Opper, K. L.; Wagener, K. B. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 821
39. Pfeifer, S.; Lutz, J.-F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9542
40. Satoh, K.; Matsuda, M.; Nagai, K.; Kamigaito, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10003
41. Soeriyadi, A. H.; Boyer, C.; Nystrom, F.; Zetterlund, P. B.; Whittaker, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11128
42. Tong, X.; Guo, B.-h.; Huang, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 1455
43. Ida, S.; Ouchi, M.; Sawamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14748
44. Maddux, T.; Li, W. J.; Yu, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844
45. Iwadate, N.; Suginome, M. Org. Lett. 2009, 11, 1899
46. Norris, B. N.; Pan, T.; Meyer, T. Y. Org. Lett. 2010, 12, 5514
47. Krebs, F. C.; Nyberg, R. B.; Jorgensen, M. Chem. Mater. 2004, 16, 1313
48. Brandt, P.; Norrby, P.-O.; Martin, I.; Rein, T. J. Org. Chem. 1998, 63, 1280
49. Markiewicz, J. T.; Schauer, D. J.; Lofstedt, J.; Corden, S. J.; Wiest, O.; Helquist, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2061
50. Hutchison, G. R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10596
51. Hutchison, G. R.; Zhao, Y.; Delley, B.; Freeman, A.; Ratner, M.; Marks, T. Phys. Rev. B 2003, 68, 035204
52. Patra, A.; Wijsboom, Y. H.; Leitus, G.; Bendikov, M. Chem. Mater. 2011, 23, 896
53. Bredas, J.-L.; Norton, J. E.; Cornil, J.; Coropceanu, V. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1691
54. Mondal, R.; Ko, S.; Norton, J. E.; Miyaki, N.; Becerril, H. A.; Verploegen, E.; Toney, M. F.; Bredas, J.-L.; McGehee, M. D.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7195
55. Hachmann, J.; Olivares-Amaya, R.; Atahan-Evrenk, S.; Amador-Bedolla, C.; Sanchez-Carrera, R. S.; Gold-Parker, A.; Vogt, L.; Brockway, A. M.; Aspuru-Guzik, A. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2241
56. Perdew, J.; Levy, M. Phys. Rev. B 1997, 56, 16021
57. Levy, M. Phys. Rev. A 1995, 52, R4313
58. Zhan, C.; Nichols, J.; Dixon, D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4184
59. Rienstra-Kiracofe, J.; Tschumper, G.; Schaefer, H.; Nandi, S.; Ellison, G. Chem. Rev. 2002, 102, 231
60. Winget, P.; Weber, E.; Cramer, C.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 1231
61. Jaque, P.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 5783
62. Kamlet, M.; Abboud, J.; Abraham, M.; Taft, R. J. Org. Chem. 1983, 48, 2877
63. Sherwood, G. A.; Cheng, R.; Smith, T. M.; Werner, J. H.; Shreve, A. P.; Peteanu, L. A.; Wildeman, J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 18851
64. So, W. Y.; Hong, J.; Kim, J. J.; Sherwood, G. A.; Chacon-Madrid, K.; Werner, J. H.; Shreve, A. P.; Peteanu, L. A.; Wildeman, J. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 10504
65. Thulstrup, P. W.; Hoffmann, S. V.; Hansen, B. K. V.; Spanget-Larsen, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16168
66. Tilley, A. J.; Danczak, S. M.; Browne, C.; Young, T.; Tan, T.; Ghiggino, K. P.; Smith, T. A.; White, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3372
67. O'Boyle, N. M.; Banck, M.; James, C. A.; Morley, C.; Vandermeersch, T.; Hutchison, G. R. J. Cheminformatics 2011, 3, 33
68. Halgren, T. J. Comput. Chem. 1996, 17, 553
69. Halgren, T.; Nachbar, R. J. Comput. Chem. 1996, 17, 587
70. Gaussian 09, Revision A.2, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
71. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
73. Hanwell, M. D.; Curtis, D. E.; Lonie, D. C.; Vandermeersch, T.; Zurek, E.; Hutchison, G. R. J. Cheminf. 2012, 4, 17
74. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093
75. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111
76. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708