PF-8380 and closely related analogs: Synthesis and structure-activity relationship towards autotaxin inhibition and glioma cell viability

Archiv der Pharmazie

Volumn 346, Issue 2, 2013, Pages 91-97

  St Cœur, Patrick Denis ^a   Ferguson, Dean ^a   Morin Jr , Pier J ^a   Touaibia, Mohamed ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONCTON   (Canada)

Author keywords

Autotaxin; Glioma cell; Inhibitory activity; Structure activity relationship; Synthesis

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; AUTOTAXIN; PF 8380; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBAMOYLATION; CELL SURVIVAL; CELL VIABILITY; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; FRIEDEL CRAFTS REACTION; GLIOMA CELL; HUMAN; HUMAN CELL; HUMAN TISSUE; HYDROLYSIS; LIPOPHILICITY; NUCLEOPHILICITY; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN EXPRESSION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84873706955     PISSN: 03656233     EISSN: 15214184     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ardp.201200395     Document Type: Article

References (44)

1. J. Murata, H. Y. Lee, T. Clair, C. H. Krutzsch, A. A. Arestad, M. E. Sobel, L. A. Liotta, M. L. Stracke, J. Biol. Chem. 1994, 269, 30479-30484.
2. S. W. Nam, T. Clair, C. K. Campo, H. Y. Lee, L. A. Liotta, M. L. Stracke, Oncogene 2000, 19, 241-247.
3. S. W. Nam, T. Clair, Y.-S. Kim, A. McMarlin, E. Schiffmann, L. A. Liotta, M. L. Stracke, Cancer Res. 2001, 61, 6938-6944.
4. M. Umezu-Goto, Y. Kishi, A. Taira, K. Hama, N. Dohmae, K. Takio, T. Yamori, G. B. Mills, K. Inoue, J. Aoki, H. Arai, J. Cell Biol. 2002, 158, 227-233.
5. T. Clair, J. Aoki, E. Koh, R. W. Bandle, S. W. Nam, M. M. Ptaszynska, G. B. Mills, E. Schiffmann, L. A. Liotta, M. L. Stracke, Cancer Res. 2003, 63, 5446-5453.
6. K. Hama, J. Aoki, M. Fukaya, Y. Kishi, T. Sakai, R. Suzuki, H. Ohta, T. Yamori, M. Watanabe, J. Chun, H. Arai, J. Biol. Chem. 2004, 279, 17634-17639.
7. M. L. Stracke, H. C. Krutzsch, E. J. Unsworth, A. Arestad, V. Cioce, E. Schiffmann, L. A. Liotta, J. Biol. Chem. 1992, 267, 2524-2529.
8. E. C. Kohn, G. H. Hollister, J. D. DiPersio, S. Wahl, L. A. Liotta, E. Schiffmann, Int. J. Cancer 1993, 53, 968-972.
9. M. T. Debies, D. R. Welch, J. Mammary Gland Biol. Neoplasia 2001, 6, 441-451.
10. S. Y. Yang, J. Lee, C. G. Park, S. Kim, S. Hong, H. C. Chung, S. K. Min, J. W. Han, H. W. Lee, H. Y. Lee, Clin. Exp. Metastasis 2002, 19, 603-608.
11. M. J. J. G. Stassar, G. Devitt, M. Brosius, L. Rinnab, J. Prang, T. Schradin, J. Simon, S. Petersen, A. Kopp-Schneider, M. Zöller, Br. J. Cancer 2001, 85, 1372-1382.
12. Y. Yang, L.-S. Mou, N. Liu, M. S. Tsao, Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1999, 21, 216-222.
13. J. Klominek, K. H. Robert, J. Bergh, A. Hjerpe, G. Gahrton, K. G. Sundqvist, Anticancer Res. 1998, 18, 759-767.
14. H. Deissler, S. Blass-Kampmann, E. Bruyneel, M. Mareel, M. F. Rajewsky, FASEB J. 1999, 13, 657-666.
15. G. Zhang, Z. Zhao, S. Xu, L. Ni, X. Wang, Chin. Med. J. (Engl. Ed.) 1999, 112, 330-332.
16. D. B. Hoelzinger, L. Mariani, J. Weis, T. Woyke, T. J. Berens, W. S. McDonough, A. Sloan, S. W. Coons, M. E. Berens, Neoplasia 2005, 7, 7-16.
17. D. N. Louis, H. Ohgaki, O. D. Wiestler, W. K. Cavenee, P. C. Burger, A. Jouvet, B. W. Scheithauer, P. Kleihues, Acta Neuropathol. 2007, 114, 97-109.
18. R. Stupp, W. P. Mason, M. J. van den Bent, M. Weller, B. Fisher, M. J. Taphoorn, K. Belanger, A. A. Brandes, C. Marosi, U. Bogdhan, J. Curschmann, R. C. Janzer, S. K. Ludwin, T. Gorlia, A. Allgeier, D. Lacombe, J. G. Cairncross, E. Eisenhauer, R. O. Mirimanoff, N. Engl. J. Med. 2005, 352, 987-996.
19. S. L. Gerson, J. Clin. Oncol. 2002, 20, 2388-2399.
20. L. Clarion, C. Jacquard, D. Fillipini, M.-H. Hirlemann, O. Sainte-Catherine, J.-N. Volle, D. Virieux, M. Lecouvey, J.-L. Pirat, N. Bakalara, J. Med. Chem. 2012, 55, 2196-2211.
21. F. B. Furnari, T. Fenton, R. M. Bachoo, A. Mukasa, J. M. Stommel, A. Stegh, W. C. Hahn, K. L. Ligon, D. N. Louis, C. Brennan, L. Chin, R. A. DePinho, W. K. Cavenee, Genes Dev. 2007, 21, 2683-2710.
22. D. W. Parsons, S. Jones, X. Zhang, J. C. Lin, R. J. Leary, P. Angenendt, P. Mankoo, H. Carter, I. M. Siu, G. L. Gallia, A. Olivi, R. McLendon, B. A. Rasheed, S. Keir, T. Nikolskaya, Y. Nikolsky, D. A. Busam, H. Tekleab, L. A. Diaz, Jr., J. Hartigan, D. R. Smith, R. L. Strausberg, S. K. N. Marie, S. M. O. Shinjo, H. Yan, G. J. Riggins, D. D. Bigner, R. Karchin, N. Papadopoulos, G. Parmigiani, B. Vogelstein, V. E. Velculescu, K. W. Kinzler, Science 2008, 321, 1807-1812.
23. M. Jankowski, Enzyme Res. 2011, 194857.
24. L. A. Van Meeteren, P. Ruurs, E. Christodoulou, J. W. Goding, H. Takakusa, K. Kikuchi, A. Perrakis, T. Nagano, W. H. Moolenaar, J. Biol. Chem. 2005, 280, 21155-21161.
25. D. L. Baker, Y. Fujiwara, K. R. Pigg, R. Tsukahara, S. Kobayashi, H. Murofushi, A. Uchiyama, K. Murakami-Murofushi, E. Koh, R. W. Bandle, H.-S. Byun, R. Bittman, D. Fan, M. Murph, G. B. Mills, G. Tigyi, J. Biol. Chem. 2006, 281, 22786-22793.
26. G. D. Prestwich, J. Gajewiak, H. Zhang, X. Xu, G. Yang, M. Serban, Biochim. Biophys. Acta 2008, 1781, 588-594.
27. A. Uchiyama, M. Mukai, Y. Fujiwara, S. Kobayashi, N. Kawai, H. Murofushi, M. Inoue, S. Enoki, Y. Tanaka, T. Niki, T. Kobayashi, G. Tigyi, K. Murakami-Murofushi, Biochim. Biophys. Acta 2007, 1771, 103-112.
28. G. Jiang, Y. Xu, Y. Fujiwara, ChemMedChem 2007, 2, 679-690.
29. Y. Fujiwara, Biochim. Biophys. Acta 2008, 1781, 519-524.
30. T. Clair, E. Koh, M. Ptaszynska, R. W. Bandle, L. A. Liotta, E. Schiffmann, M. L. Stracke, Lipids Health Dis. 2005, 4, 5.
31. A. Tokumura, M. Miyake, O. Yoshimoto, M. Shimizu, K. Fukuzawa, Lipids 1998, 33, 1009-1015.
32. H. M. Albers, A. Dong, L. A. Van Meeteren, D. A. Egan, M. Sunkara, E. W. van Tilburg, K. Schuurman, O. van Tellingen, A. J. Morris, S. S. Smyth, W. H. Moolenaar, H. Ovaa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 7257-7262.
33. A. B. Hoeglund, H. E. Bostic, A. L. Howard, I. W. Wanjala, M. D. Best, D. L. Baker, A. L. Parrill, J. Med. Chem. 2010, 53, 1056-1066.
34. J. Gierse, A. Thorarensen, K. Beltey, E. Bradshaw-Pierce, L. Cortes-Burgos, T. Hall, A. Johnston, M. Murphy, O. Nemirovskiy, S. Ogawa, L. Pegg, M. Pelc, M. Prinsen, M. Schnute, J. Wendling, S. Wene, R. Weinberg, A. Wittwer, B. Zweifel, J. Masferrer, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 334, 310-317.
35. J. H. Poupaert, M. Kanyonyo, H. Ucar, A. M. Mouithys, O. Diouf, D. Lesieur, Bull. Soc. Chim. Belg. 1996, 105, 397-401.
36. H. M. H. G. Albers, H. Ovaa, Chem. Rev. 2012, 112, 2593-2603.
37. Y. Kishi, S. Okudaira, M. Tanaka, K. Hama, D. Shida, J. Kitayama, T. Yamori, J. Aoki, T. Fujimaki, H. Arai, J. Biol. Chem. 2006, 281, 17492-17500.
38. M. Cuperlovic-Culf, D. Ferguson, A. Culf, P. Morin, Jr., M. Touaibia, J. Biol. Chem. 2012, 287, 20164-20175.
39. A. H. Shih, E. C. Holland, Cancer Lett. 2006, 232, 139-147.
40. D. B. Hoelzinger, M. Nakada, T. Demuth, T. Rosensteel, L. B. Reavie, M. E. Berens, J. Neurooncol. 2008, 86, 297-309.
41. A. Belkaid, J. C. Currie, J. Desgagnés, B. Annabi, Cancer Cell Int. 2006, 6, 7.
42. O. Kepp, L. Galluzzi, M. Lipinski, J. Yuan, G. Kroemer, Nat. Rev. Drug Discov. 2011, 10, 221-237.
43. U. Norinder, M. Haeberlein, Adv. Drug Deliv. Rev. 2004, 54, 291-313.
44. H. van de Waterbeemd, G. Camenish, G. Folkers, J. R. Chretien, O. A. Raevsky, J. Drug Target 1998, 6, 151-165.