Lanthanum(iii) catalysts for highly efficient and chemoselective transesterification

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 20, 2013, Pages 1983-1997

  Hatano, Manabu ^a   Ishihara, Kazuaki ^a,b  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID ETHYL ESTER; ALCOHOL DERIVATIVE; CARBAMIC ACID METHYL ESTER; CARBONIC ACID; CARBOXYLIC ACID; ESTER; LANTHANUM; METHYLTRIOCTYLPHOSPHONIUM METHYL CARBONATE; NITRATE; NITRATE HYDRATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; TRANSESTERIFICATION;

EID: 84873677040     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc38204k     Document Type: Article

References (95)

1. J. Otera, Esterification, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2003
2. J. Otera, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 288
3. M. Nahmany, A. Melman, Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 1563
4. G. A. Grasa, R. Singh, S. P. Nolan, Synthesis, 2004, 971
5. H. E. Hoydonckx, D. E. De Vos, S. A. Chavan, P. A. Jacobs, Top. Catal., 2004, 27, 83
6. D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev., 2007, 107, 5606
7. K. Ishihara, Tetrahedron, 2009, 65, 1085
8. M. Kanai, N. Kato, E. Ichikawa, M. Shibasaki, Synlett, 2005, 1491
9. K. Ishihara, A. Sakakura, M. Hatano, Synlett, 2007, 686
10. K. Ishihara, Proc. Jpn. Acad., Ser. B, 2009, 85, 290
11. M. Shibasaki, M. Kanai, S. Matsunaga, N. Kumagai, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1117
12. R. H. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 2673
13. R. C. Mehrotra, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 2266
14. D. Seebach, E. Hungerbühler, R. Naef, P. Schnurrenberger, B. Weidmann, M. Züger, Synthesis, 1982, 138
15. P. Krasik, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 4223
16. N. A. Higgins, US-Patent 2676945, 1954
17. K. Chimura, S. Takashima, M. Kawashima and Y. Shimoshinbara, JP-Patent 48049740, 1973
18. J.-W. Chen, L.-W. Chen, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1999, 37, 1797
19. J. Otera, N. Danoh, H. Nozaki, J. Org. Chem., 1991, 56, 5307
20. L. A. Hobbs, P. J. Smith, Appl. Organomet. Chem., 1992, 6, 95
21. J. Otera, N. Dan-Oh, H. Nozaki, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 1742
22. J. Otera, T. Yano, A. Kawabata, H. Nozaki, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2383
23. J. Xiang, S. Toyoshima, A. Orita, J. Otera, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 3670
24. T. Ohshima, T. Iwasaki, Y. Maegawa, A. Yoshiyama, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2944
25. T. Iwasaki, Y. Maegawa, Y. Hayashi, T. Ohshima, K. Mashima, J. Org. Chem., 2008, 73, 5147
26. T. Iwasaki, Y. Maegawa, Y. Hayashi, T. Ohshima, K. Mashima, Synlett, 2009, 1659
27. T. Iwasaki, K. Agura, Y. Maegawa, Y. Hayashi, T. Ohshima, K. Mashima, Chem. Eur. J., 2010, 16, 11567
28. Y. Hayashi, T. Ohshima, Y. Fuji, Y. Matsushima, K. Mashima, Catal. Sci. Technol., 2011, 1, 230
29. Y. Maegawa, T. Ohshima, Y. Hayashi, K. Agura, T. Iwasaki, K. Mashima, ACS Catal., 2011, 1, 1178
30. Y. Maegawa, K. Agura, Y. Hayashi, T. Ohshima, K. Mashima, Synlett, 2012, 137
31. À. Pericas, A. Shafir, A. Vallribera, Tetrahedron, 2008, 64, 9258
32. S.-S. Weng, C.-S. Ke, F.-K. Chen, Y.-F. Lyu, G.-Y. Lin, Tetrahedron, 2011, 67, 1640
33. A. Hassner, L. R. Krepski, V. Alexanian, Tetrahedron, 1978, 34, 2069
34. I. Held, S. Xu, H. Zipse, Synthesis, 2007, 1185
35. K. Ishihara, M. Niwa, Y. Kosugi, Org. Lett., 2008, 10, 2187
36. Y. A. Cheng, T. Chen, C. K. Tan, J. J. Heng, Y.-Y. Yeung, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 16492
37. R. A. Rossi, R. H. Rossi, J. Org. Chem., 1974, 39, 855
38. O. Meth-Cohn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 695
39. H. Zhao, A. Pendri, R. B. Greenwald, J. Org. Chem., 1998, 63, 7559
40. V. A. Vasin, V. V. Razin, Synlett, 2001, 658
41. M. G. Stanton, M. R. Gagné, J. Org. Chem., 1997, 62, 8240
42. M. Shibasaki, S. Matsunaga and N. Kumagai, in Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis, ed. H. Yamamoto and K. Ishihara, Wiley-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Germany, 2008, vol. 2, ch. 13
43. R. C. Mehrotra, A. Singh, U. M. Tripathi, Chem. Rev., 1991, 91, 1287
44. S. Kobayashi, Synlett, 1994, 689
45. H. C. Aspinall, Chem. Rev., 2002, 102, 1807
46. G. A. Molander, J. A. C. Romero, Chem. Rev., 2002, 102, 2161
47. M. Shibasaki, N. Yoshikawa, Chem. Rev., 2002, 102, 2187
48. S. Kobayashi, M. Sugiura, H. Kitagawa, W. W.-L. Lam, Chem. Rev., 2002, 102, 2227
49. K. Mikami, M. Terada, H. Matsuzawa, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 3554
50. T. Okano, K. Miyamoto, J. Kiji, Chem. Lett., 1995, 246
51. T. Okano, Y. Hayashizaki, J. Kiji, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 1863
52. A. A. Neverov, R. S. Brown, Can. J. Chem., 2000, 78, 1247
53. A. A. Neverov, T. McDonald, G. Gibson, R. S. Brown, Can. J. Chem., 2001, 79, 1704
54. F. Mei, E. Chen, G. X. Li, Kinet. Catal., 2009, 50, 666
55. F. Mei, E. Chen, G. Li, React. Kinet. Catal. Lett., 2009, 96, 27
56. M. Hatano, Y. Furuya, T. Shimmura, K. Moriyama, S. Kamiya, T. Maki, K. Ishihara, Org. Lett., 2011, 13, 426
57. M. Hatano, S. Kamiya, K. Moriyama, K. Ishihara, Org. Lett., 2011, 13, 430
58. M. Hatano, S. Kamiya, K. Ishihara, Chem. Commun., 2012, 48, 9465
59. K. Nozaki, K. Watanabe, E. Yano, A. Kotachi, S. Takechi, I. Hanyu, J. Photopolym. Sci. Technol., 1996, 9, 509
60. Y. Tsuchiya, T. Hattori, R. Yamanaka, H. Shiraishi, J. Photopolym. Sci. Technol., 1997, 10, 579
61. D. Pasini, E. Low, J. M. J. Fréchet, Adv. Mater., 2000, 12, 347
62. A. A. Kavitha, N. K. Singha, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2008, 46, 7101
63. K. Ishihara, S. Ohara, H. Yamamoto, Science, 2000, 290, 1140
64. K. Ishihara, M. Nakayama, S. Ohara, H. Yamamoto, Tetrahedron, 2002, 58, 8179
65. W. B. Kim, U. A. Joshi, J. S. Lee, Ind. Eng. Chem. Res., 2004, 43, 1897
66. A.-A. G. Shaikh, S. Sivaram, Ind. Eng. Chem. Res., 1992, 31, 1167
67. M. Sakaitani, Y. Ohfune, J. Org. Chem., 1990, 55, 870
68. G. Shapiro, M. Marzi, J. Org. Chem., 1997, 62, 7096
69. S. Daniele, L. G. Hubert-Pfalzgraf, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, Inorg. Chem. Commun., 2000, 3, 218
70. K. Egashira, Y. Yoshimura, H. Kanno, Y. Suzuki, J. Therm. Anal. Calorim., 2003, 71, 501
71. G. I. Novikov, V. D. Tolmacheva, Zh. Prikl. Khim., 1965, 38, 1160
72. D. C. Bradley and M. M. Faktor, Chemistry & Industry, Univ. London, London, UK, 1958
73. R. N. P. Sinha, Sci. Cult., 1960, 25, 594
74. A. Lebrun, J.-L. Namy, H. B. Kagan, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 2355
75. T. Iwao, S. Oosaka, T. Sakaki and T. Nishida, JP-Patent JP 06001737A, 1994
76. T. Mashiko, N. Kumagai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14990
77. F. Berhal, S. Takechi, N. Kumagai, M. Shibasaki, Chem. Eur. J., 2011, 17, 1915
78. A. Matsuzawa, T. Mashiko, N. Kumagai, M. Shibasaki, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7616
79. J. N. Friend, J. Chem. Soc., 1935, 824
80. T. Moeller, V. D. Aftandilian, J. Am. Chem. Soc., 1954, 76, 5249
81. W. W. Wendlandt, Anal. Chim. Acta, 1956, 15, 435
82. M. Fabris, V. Lucchini, M. Noè, A. Perosa, M. Selva, Chem. Eur. J., 2009, 15, 12273
83. R. F. Hudson, P. A. Chopard, Helv. Chim. Acta, 1962, 45, 1137
84. J. McNulty, J. Dyck, V. Larichev, A. Capretta, A. J. Robertson, Lett. Org. Chem., 2004, 1, 137
85. K. Ishihara, Y. Kuroki, N. Hanaki, S. Ohara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1569
86. S. E. Eldred, D. A. Stone, S. H. Gellman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 3422
87. M. Movassaghi, M. A. Schmidt, Org. Lett., 2005, 7, 2453
88. C. Han, J. P. Lee, E. Lobkovsky, J. A. Porco Jr., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 10039
89. C. Sabot, K. A. Kumar, S. Meunier, C. Mioskowski, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3863
90. X. Yang, V. B. Birman, Org. Lett., 2009, 11, 1499
91. K. E. Price, C. Larriveée-Aboussafy, B. M. Lillie, R. W. McLaughlin, J. Mustakis, K. W. Hettenbach, J. M. Hawkins, R. Vaidyanathan, Org. Lett., 2009, 11, 2003
92. N. A. Stephenson, J. Zhu, S. H. Gellman, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10003
93. T. B. Nguyen, J. Sorres, M. Q. Tran, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit, Org. Lett., 2012, 14, 3202
94. T. Ohshima, Y. Hayashi, K. Agura, Y. Fujii, A. Yoshiyama, K. Mashima, Chem. Commun., 2012, 48, 5434
95. Y. Shimizu, H. Morimoto, M. Zhang, T. Ohshima, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8564