Additive effect of N-heteroaromatics on transesterification catalyzed by tetranuclear zinc cluster

ACS Catalysis

Volumn 1, Issue 10, 2011, Pages 1178-1182

  Maegawa, Yusuke ^a   Ohshima, Takashi ^b   Hayashi, Yukiko ^a   Agura, Kazushi ^b   Iwasaki, Takanori ^a   Mashima, Kazushi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

additive effects; catalysis; cluster; DMAP; transesterification; Zinc

Indexed keywords

4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE; ADDITIVE EFFECTS; CATALYST SYSTEM; CATALYTIC AMOUNTS; CLUSTER; DMAP; STERICALLY DEMANDING; ZINC CLUSTERS;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; ZINC;

TRANSESTERIFICATION;

EID: 80053924335     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200224b     Document Type: Article

References (59)

1. Otera, J. Chem. Rev. 1993, 93, 1449
2. Otera, J. In Esterification; Wiley-VCH: Chichester, 2003.
3. Hydonckx, H. E.; De Vos, D. E.; Chavan, S. A.; Jacobs, P. A. Top. Catal. 2004, 27, 83
4. Grasa, G. A.; Singh, R.; Nolan, S. P. Synthesis 2004, 971
5. Seebach, D.; Hungerbuehler, E.; Naef, R.; Schnurrenberger, P.; Weidmann, B.; Zueger, M. Synthesis 1982, 138
6. Schultheiss-Reimann, P.; Kuntz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 63
7. Otera, J.; Yano, T.; Kawabata, A.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2383
8. Waldmann, H.; Kunz, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 4172
9. Klibanov, A. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 114
10. Gutman, A. L.; Shkolnik, E.; Shapira, M. Tetrahedron 1992, 48, 8775
11. Blandy, C.; Pellegatta, J.-L.; Cassoux, P. Catal. Lett. 1997, 43, 139
12. Stanton, M. G.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5075
13. Stanton, M. G.; Gagné, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 8240
14. Ponde, D. E.; Deshpande, V. H.; Bulbule, V. J.; Sudalai, A.; Gajare, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 1058
15. Krasik, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4223
16. Pericas, À.; Shafir, A.; Vallribera, A. Tetrahedron 2008, 64, 9258
17. Xiang, J.; Toyoshima, S.; Orita, A.; Otera, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3670
18. Xiang, J.; Orita, A.; Otera, J. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 84
19. Chavan, S. P.; Shivasankar, K.; Sivappa, R.; Kale, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8583
20. Otera, J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 288
21. Yoo, D.-W.; Han, J.-H.; Nam, S. H.; Kim, H. J.; Kim, C.; Lee, J.-K. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 654
22. Hatano, M.; Furuya, Y.; Shimmura, T.; Moriyama, K.; Kamiya, S.; Maki, T.; Ishihara, K. Org. Lett. 2011, 14, 430
23. Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583
24. Nyce, G. W.; Lamboy, J. A.; Connor, E. F.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Org. Lett. 2002, 4, 3587
25. Grasa, G. A.; Gueveli, T.; Singh, R.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 2812
26. Singh, R.; Kissling, R. M.; Letellier, M.-A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 209
27. Ishihara, K.; Ohara, S.; Yamamoto, H. Science 2000, 290, 1140
28. Wakasugi, K.; Misaki, T.; Yamada, K.; Tanabe, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5249
29. Kawabata, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9205
30. Ohshima, T.; Iwasaki, T.; Mashima, K. Chem. Commun. 2006, 2711
31. Ohshima, T.; Iwasaki, T.; Maegawa, Y.; Yoshiyama, A.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2944
32. Iwasaki, T.; Maegawa, Y.; Hayashi, Y.; Ohshima, T.; Mashima, K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5147
33. Sniady, A.; Durham, A.; Morreale, M. S.; Marcinek, A.; Szafert, S.; Lis, T.; Brzezinska, K. R.; Iwasaki, T.; Ohshima, T.; Mashima, K.; Dembinski, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5881
34. Iwasaki, T.; Maegawa, Y.; Hayashi, Y.; Ohshima, T.; Mashima, K. Synlett 2009, 1659
35. Iwasaki, T.; Agura, K.; Maegawa, Y.; Hayashi, Y.; Ohshima, T.; Mashima, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11567
36. Hayashi, Y.; Ohshima, T.; Fujii, Y.; Matsushima, Y.; Mashima, K. Catal. Sci. Tech. 2011, 1, 230
37. Burley, S. K.; David, P. R.; Taylor, A.; Lipscomb, W. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 6878
38. Roderick, S. L.; Matthews, B. W. Biochemistry 1993, 32, 3907
39. Chevrier, B.; Schalk, C.; D'Orchymont, H.; Rondeau, J. M.; Moras, D.; Tarnus, C. Structure 1994, 2, 283
40. Leopoldini, M.; Russo, N.; Toscano, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7776
41. Wakasugi, K.; Iida, A.; Misaki, T.; Nishii, Y.; Tanabe, Y. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1209
42. Höfle, G.; Steglich, V.; Vorbrüggen, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978, 17, 569
43. Scriven, E. F. V. Chem. Soc. Rev. 1983, 12, 129
44. Hassner, A.; Krepski, L. R.; Alexanian, V. Tetrahedron 1978, 34, 2069
45. Whitmore, W. F.; Gebhart, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 912
46. Braun, B.; Bernard, C. Liebigs Ann. Chem. 1985, 435
47. McCapra, F.; Leeson, P. D.; Donovan, V.; Perry, G. Tetrahedron 1986, 42, 3223
48. Metal Clusters in Chemistry; Braunstein, P.; Oro, L. A.; Raithby, P. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Chishester, 1999.
49. Organometallic Conjugation; Nakamura, A.; Ueyama, N.; Yamaguchi, K., Eds.; Springer: New York, 2002.
50. Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis; Shibasaki, M.; Yamamoto, Y., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
51. Stanton, M. G.; Allen, C. B.; Kissling, R. M.; Lincoln, A. L.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5981
52. Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11019
53. Yoshikawa, N.; Kumagai, N.; Matsunaga, S.; Moll, G.; Ohshima, T.; Suzuki, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2466
54. Trost, B. M.; Ito, H.; Silcoff, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3367
55. Kawashima, T.; Takao, T.; Suzuki, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11006
56. Sakakura, H.; Motoyama, Y.; Nagashima, H. Chem. Commun. 2007, 4916
57. Taber, D. F.; Amedio, J. C., Jr.; Patel, Y. K. J. Org. Chem. 1985, 50, 3618
58. Zhao, H.; Pendri, A.; Greenwald, R. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 7559
59. Iida, A.; Nakazawa, S.; Okabayashi, T.; Horii, A.; Misaki, T.; Tanabe, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5215