Theory of the formation and decomposition of N-heterocyclic aminooxycarbenes through metal-assisted [2+3]-dipolar cycloaddition/retro- cycloaddition

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 8, 2013, Pages 2874-2888

  Novikov, Alexander S ^a   Kuznetsov, Maxim L ^b   Pombeiro, Armando J L ^b  

^a MOSCOW STATE PEDAGOGICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

cycloaddition; density functional calculations; isocyanides; N heterocyclic carbenes; reaction mechanisms

Indexed keywords

BACK DONATION; CARBENES; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; HETEROCYCLES; HIGH ACTIVATION ENERGY; ISOCYANIDES; METAL CENTERS; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NITRONES; OXADIAZOLINES; PRINCIPAL FACTORS; REACTION MECHANISM;

CYANIDES; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; METALS; PLATINUM; RHENIUM;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84873627342     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203098     Document Type: Article

References (155)

1. S. Gaillard, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778
2. S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91
3. S. P. Nolan, O. Navarro, C-C Bond formation by cross-coupling, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, 1st ed., Vol. 11 (Ed.:, A. Canty,), Elsevier, Oxford, 2007, Chap. 11.01, pp. 1-38
4. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122.
6. J. Vicente, J.-A. Abad, J. Lõpez-Serrano, P. G. Jones, C. Nájera, L. Botella-Segura, Organometallics 2005, 24, 5044
7. W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Kocher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. 1995, 107, 2602
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371
9. M. Melaimi, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Angew. Chem. 2010, 122, 8992
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8810
11. F. Wang, L.-j. Liu, W. Wang, S. Li, M. Shi, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 804
12. B. Royo, E. Peris, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1309
13. W. Gil, A. M. Trzeciak, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 473
14. C. Valente, S. Çalimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. 2012, 124, 3370
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314
16. O. Navarro, M. S. Viciu, Annu. Rep. Prog. Chem. B 2010, 106, 243
17. T. Dröge, F. Glorius, Angew. Chem. 2010, 122, 7094
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6940
19. C. Valente, M. E. Belowich, N. Hadel, M. G. Organ, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4343
20. L. Mercs, M. Albrecht, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
21. A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17.
22. S. Ray, R. Mohan, J. K. Singh, M. K. Samantaray, M. M. Shaikh, D. Panda, P. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15042
23. P. J. Barnard, L. E. Wedlock, M. V. Baker, S. J. Berners-Price, D. A. Joyce, B. W. Skelton, J. H. Steer, Angew. Chem. 2006, 118, 6112
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5966.
25. V. J. Catalano, A. O. Etogo, Inorg. Chem. 2007, 46, 5608
26. C. Bartolomé, M. Carrasco-Rando, S. Coco, C. Cordovilla, J. M. Martín-Alvarez, P. Espinet, Inorg. Chem. 2008, 47, 1616
27. W.-M. Xue, M. C.-W. Chan, Z.-M. Su, K.-K. Cheung, S.-T. Liu, C.-M. Che, Organometallics 1998, 17, 1622
28. S.-W. Lai, M. C.-W. Chan, K.-K. Cheung, C.-M. Che, Organometallics 1999, 18, 3327.
29. F. Glorius, Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1
30. N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
31. E. Peris, Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 83
32. P. L. Arnold, S. Pearson, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596.
33. M. Tamm, F. E. Hahn, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 175
34. K. Bartel, W. P. Fehlhammer, Angew. Chem. 1974, 86, 588
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 599
36. U. Plaia, W. P. Fehlhammer, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2171
37. G. Facchin, R. Campostrini, R. A. Michelin, J. Organomet. Chem. 1985, 294, c 21
38. R. A. Michelin, G. Facchin, D. Braga, P. Sabatino, Organometallics 1986, 5, 2265
39. M. Schmidtendorf, T. Pape, F. E. Hahn, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2195
40. F. E. Hahn, V. Langenhahn, T. Lügger, T. Pape, D. L. Van, Angew. Chem. 2005, 117, 3825
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3759
42. F. E. Hahn, M. Tamm, T. Lügger, Angew. Chem. 1994, 106, 1419
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1356
44. F. M. Conrady, R. Fröhlich, C. S. Brinke, T. Pape, F. E. Hahn, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11496
45. O. Kaufhold, A. Stasch, T. Pape, A. Hepp, P. G. Edwards, P. D. Newman, F. E. Hahn, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 306
46. F. E. Hahn, M. Tamm, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 569
47. A. Flores-Figueroa, T. Pape, K.-O. Feldmann, F. E. Hahn, Chem. Commun. 2010, 46, 324
48. O. Kaufhold, A. Stasch, P. G. Edwards, F. E. Hahn, Chem. Commun. 2007, 1822
49. F. E. Hahn, V. Langenhahn, T. Pape, Chem. Commun. 2005, 5390
50. F. E. Hahn, C. G. Plumed, M. Münder, T. Lügger, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6285
51. F. E. Hahn, V. Langenhahn, N. Meier, T. Lügger, W. P. Fehlhammer, Chem. Eur. J. 2003, 9, 704
52. U. Kembach, T. Lügger, F. E. Hahn, W. P. Fehlhammer, J. Organomet. Chem. 1997, 541, 51
53. F. E. Hahn, M. Tamm, J. Organomet. Chem. 1993, 456, C 11
54. A. Flores-Figueroa, O. Kaufhold, K.-O. Feldmann, F. E. Hahn, Dalton Trans. 2009, 9334
55. F. E. Hahn, M. Tamm, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 842
56. F. E. Hahn, M. Tamm, Organometallics 1995, 14, 2597.
57. R. A. Michelin, L. Zanotto, D. Braga, P. Sabatino, R. J. Angelici, Inorg. Chem. 1988, 27, 85
58. R. A. Michelin, L. Zanotto, D. Braga, P. Sabatino, R. J. Angelici, Inorg. Chem. 1988, 27, 93
59. U. Belluco, R. A. Michelin, R. Ros, R. Bertani, G. Facchin, M. Mozzon, L. Zanotto, Inorg. Chim. Acta 1992, 198, 883.
60. J. Ruiz, G. Garcia, M. E. G. Mosquera, B. F. Perandones, M. P. Gonzalo, M. Vivanco, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8584
61. J. Ruiz, B. F. Perandones, G. Garcia, M. E. G. Mosquera, Organometallics 2007, 26, 5687.
62. W. P. Fehlhammer, K. Bartel, W. Petri, J. Organomet. Chem. 1975, 87, C 34
63. K. R. Grundy, W. R. Roper, J. Organomet. Chem. 1975, 91, C 61.
64. V. V. Sureshbabu, N. Narendra, G. Nagendra, J. Org. Chem. 2009, 74, 153
65. Y.-J. Kim, X. Chang, J.-T. Han, M. S. Lim, S. W. Lee, Dalton Trans. 2004, 3699
66. Y.-J. Kim, Y.-S. Kwak, Y.-S. Joo, S.-W. Lee, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 144
67. Y.-J. Kim, Y. S. Kwak, S.-W. Lee, J. Organomet. Chem. 2000, 603, 152
68. Y.-J. Kim, S.-H. Lee, S.-H. Lee, S. I. Jeon, M. S. Lim, S. W. Lee, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 650
69. X. Chang, K.-E. Lee, Y.-J. Kim, S. W. Lee, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4436
70. H. S. Huh, Y. K. Lee, S. W. Lee, J. Mol. Struct. 2006, 789, 209
71. M. Wehlan, R. Thiel, J. Fuchs, W. Beck, W. P. Fehlhammer, J. Organomet. Chem. 2000, 613, 159
72. W. P. Fehlhammer, L. F. Dahl, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3370
73. W. P. Fehlhammer, T. Kemmerich, W. Beck, Chem. Ber. 1979, 112, 468
74. T. Jin, S. Kamijo, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9435
75. W. F. Gabrielli, S. D. Nogai, J. M. McKenzie, S. Cronje, H. G. Raubenheimer, New J. Chem. 2009, 33, 2208.
76. D. Moderhack, A. Daoud, P. G. Jones, Monatsh. Chem. 2002, 133, 1165
77. D. Moderhack, M. Lorke, Heterocycles 1987, 26, 1751
78. D. Moderhack, M. Lorke, L. Ernst, D. Schomburg, Chem. Ber. 1994, 127, 1633.
79. F. Schoder, U. Plaia, R. Metzner, W. Sperber, W. Beck, W. P. Fehlhammer, Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 700
80. Y. Fuchita, K. Hidaka, S. Morigana, K. Hiraki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 800.
81. M. Muramatsu, N. Obata, T. Takizawa, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2133.
82. A. S. K. Hashmi, D. Riedel, M. Rudolph, F. Rominger, T. Oeser, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3827.
83. K. V. Luzyanin, A. G. Tskhobrebov, M. F. C. Guedes da Silva, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, V. Y. Kukushkin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5969.
84. F. M. C. Menezes, M. L. Kuznetsov, A. J. L. Pombeiro, Organometallics 2009, 28, 6593.
85. A. S. Novikov, M. L. Kuznetsov, Inorg. Chim. Acta 2012, 380, 78.
86. T. B. Nguyen, A. Beauseigneur, A. Martel, R. Dhal, M. Laurent, G. Dujardin, J. Org. Chem. 2010, 75, 611
87. S. S. Jones, D. B. Staiger, D. F. Chodosh, J. Org. Chem. 1982, 47, 1969
88. A. P. Piccionello, A. Pace, S. Buscemi, N. Vivona, Org. Lett. 2009, 11, 4018
89. N. A. Bokach, S. L. Ioffe, F. M. Dolgushin, M. Y. Antipin, V. A. Tartakovskii, V. Y. Kukushkin, Inorg. Chem. Commun. 2009, 12, 173
90. G. Wagner, T. Garland, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3596
91. H. Rodríguez, H. Pavez, A. Marquez, P. Navarrete, Tetrahedron 1983, 39, 23
92. H. Pavez, A. Marquez, P. Navarrete, S. Tzichinovsky, H. Rodriguez, Tetrahedron 1987, 43, 2223
93. R. Plate, P. H. H. Hermkens, J. M. M. Smits, R. J. F. Nivard, H. C. J. Ottenheijm, J. Org. Chem. 1987, 52, 1047
94. C. Jäger, C. Laggner, K. Mereiter, W. Holzer, Tetrahedron 2002, 58, 10417
95. M. A. J. Charmier, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2004, 2741
96. A. Lifshitz, D. Wohlfeiler, J. Phys. Chem. 1992, 96, 4505
97. R. M. Srivastava, Mass Spectrom. Rev. 2005, 24, 328
98. S. Buscemi, A. Pace, I. Pibiri, N. Vivona, J. Org. Chem. 2002, 67, 6253
99. S. Buscemi, N. Vivona, T. Caronna, J. Org. Chem. 1995, 60, 4096
100. N. Vivona, S. Buscemi, S. Asta, T. Caronna, Tetrahedron 1997, 53, 12629
101. G. Galvani, G. Calvet, N. Blanchard, C. Kouklovsky, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1063; however, the mechanism and driving forces of the decomposition of oxadiazolines in accord with Scheme 1 are unknown to the best of our knowledge.
102. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
103. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
104. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, N. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, V. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
105. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866
106. D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
107. M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin, A. I. Dement'ev, A. J. L. Pombeiro, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6108
108. M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin, J. Org. Chem. 2006, 71, 582
109. M. L. Kuznetsov, A. A. Nazarov, L. V. Kozlova, V. Y. Kukushkin, J. Org. Chem. 2007, 72, 4475
110. M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, J. Org. Chem. 2010, 75, 1474.
111. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853
112. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
113. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
114. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027
115. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
116. G. H. Wertz, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316.
117. J. Cooper, T. Ziegler, Inorg. Chem. 2002, 41, 6614.
118. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, 1990.
119. F. W. Biegler-könig, R. F. W. Bader, T.-H. Tang, J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
120. S. Dapprich, G. Frenking, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352.
121. S. Dapprich, G. Frenking, CDA 2.1, Marburg, 1995; this program is available via: ftp.chemie.uni-marburg.de/pub/cda.
122. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
123. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
124. A. Moyano, M. A. Pericàs, E. Valentí, J. Org. Chem. 1989, 54, 573
125. B. Lecea, A. Arrieta, G. Roa, J. M. Ugalde, F. P. Cossío, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9613
126. I. Morao, B. Lecea, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1997, 62, 7033
127. F. P. Cossío, I. Morao, H. Jiao, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737.
128. W. Sattler, G. Parkin, Chem. Commun. 2009, 7566
129. M. A. A. F. De C. T. Carrondo, A. M. T. S. Domingos, G. A. Jeffrey, J. Organomet. Chem. 1985, 289, 377
130. J. C. Bryan, R. E. Stenkamp, T. H. Tulip, J. M. Mayer, Inorg. Chem. 1987, 26, 2283
131. S. Esperås, Acta Chem. Scand. A 1976, 30, 527
132. W. Schneider, K. Angermaier, A. Sladek, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch. B 1996, 51, 790
133. D. Schneider, O. Schuster, H. Schmidbaur, Organometallics 2005, 24, 3547
134. F. A. Cotton, P. E. Fanwick, P. A. McArdle, Inorg. Chim. Acta 1979, 35, 289
135. W. D. Jones, E. T. Hessell, Organometallics 1990, 9, 718
136. A. J. Esswein, J. L. Dempsey, D. G. Nocera, Inorg. Chem. 2007, 46, 2362.
137. B. Crociani, M. Nicolini, R. L. Richards, Inorg. Chim. Acta 1975, 12, 53.
138. G. S. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334
139. R. A. Marcus, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
140. M. L. Kuznetsov, Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 935
141. M. L. Kuznetsov, Usp. Khim. 2006, 75, 1045.
142. C. H. Langford, H. B. Gray, Ligand Substitution Dynamics, Benjamin, New York, 1965.
143. M. L. Kuznetsov, V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2008, 1312.
144. N. A. Bokach, M. L. Kuznetsov, M. Haukka, V. I. Ovcharenko, E. V. Tretyakov, V. Y. Kukushkin, Organometallics 2009, 28, 1406.
145. M. L. Kuznetsov, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2003, 738
146. A. J. L. Pombeiro, New J. Chem. 1994, 18, 163
147. A. J. L. Pombeiro, D. L. Hughes, R. L. Richards, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1052
148. A. J. L. Pombeiro, A. Hills, D. L. Hughes, R. L. Richards, J. Organomet. Chem. 1988, 352, C 5.
149. A. E. Hayden, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4084.
150. V. P. Boyarskiy, K. V. Luzyanin, V. Y. Kukushkin, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2029
151. R. A. Michelin, A. J. L. Pombeiro, M. F. C. Guedes da Silva, Coord. Chem. Rev. 2001, 218, 75
152. C. Bartolomé, Z. Ramiro, P. Pérez-Galán, C. Bour, M. Raducan, A. M. Echavarren, P. Espinet, Inorg. Chem. 2008, 47, 11391
153. C. Bartolomé, Z. Ramiro, D. García-Cuadrado, P. Pérez-Galán, M. Raducan, C. Bour, A. M. Echavarren, P. Espinet, Organometallics 2010, 29, 951
154. C. Bartolomé, D. García-Cuadrado, Z. Ramiro, P. Espinet, Inorg. Chem. 2010, 49, 9758
155. A. S. K. Hashmi, T. Hengst, C. Lothschütz, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1315.