Theoretical study of chemo-, regio-, and stereoselectivity in 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones and nitrile oxides to free and Pt-bound bifunctional dipolarophiles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 12, 2007, Pages 4475-4485

  Kuznetsov, Maxim L ^a   Nazarov, Alexey A ^b   Kozlova, Liliya V ^a   Kukushkin, Vadim Yu ^c  

^a MOSCOW STATE PEDAGOGICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

^c ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYANOALKYNES; DIPOLAROPHILES; NITRILE OXIDES; TRANSITION STATES;

ACTIVATION ENERGY; CYCLOADDITION; LIGANDS; OLEFINS; SOLVATION; STEREOSELECTIVITY;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALKYNE DERIVATIVE; CYANOALKENE DERIVATIVE; CYANOALKYNE DERIVATIVE; LEWIS ACID; LIGAND; NITRILE; NITRILE OXIDE; NITRONE DERIVATIVE; PLATINUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 34250165034     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0703597     Document Type: Article

References (114)

1. (a) 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; Wiley: New York, 1984.
2. (b) Kobayashi, S.; Jørgensen, K. A. Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis; Wiley: New York, 2001.
3. (c) Carruthers, W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis; Pergamon: Oxford, 1990.
4. (d) Gofhelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1998, 98, 863.
5. (e) Frühauf, H.-W. Chem. Rev. 1997, 97, 523.
6. (a) Kuznetsov, M. L. Russ. Chem. Rev. 2006, 75, 935.
7. (b) Houk, K. N.; Gonzalez, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
8. Prakesch, M.; Grée, D.; Grée, R.; Carter, J.; Washington, I.; Houk, K. N. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 5664.
9. (a) Cossío, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737.
10. (b) Morao, I.; Lecea, B.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7033.
11. Silva, M. A.; Goodman, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 3667.
12. (a) Rastelli, A.; Bagatti, M.; Gandolfi, R.; Burdisso, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1077.
13. (b) Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amadè, M.; Rastelli, A. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1998, 2413.
14. (c) Rastelli, A.; Gandolfi, R.; Amadè, M. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7425.
15. (d) Valentin, C. D.; Freccero, M.; Gandolfi, R.; Rastelli, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 6112.
16. (e) Rastelli, A.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amadè, M.; Carboni, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 2449.
17. (a) Carda, M.; Portolés, R.; Murga, J.; Uriel, S.; Marco, J. A.; Domingo, L. R.; Zaragozá, R. J.; Röper, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 7000.
18. (b) Domingo, L. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2265.
19. Kavitha, K.; Venuvanalingam, P. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2002, 2130.
20. (a) Corsaro, A.; Chiacchio, U.; Pistarà, V.; Rescifina, A.; Buemi, G.; Romeo, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1761.
21. (b) Merino, P.; Mates, J. A.; Revuelta, J.; Tejero, T.; Chiacchio, U.; Romeo, G.; Iannazzo, D.; Romeo, R. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 173.
22. (c) Merino, P.; Revuelta, J.; Tejero, T.; Chiacchio, U.; Rescifina, A.; Romeo, G. Tetrahedron 2003, 59, 3581.
23. (d) Chiacchio, U.; Genovese, F.; Iannazzo, D.; Librando, V.; Merino, P.; Rescifina, A.; Romeo, R.; Procopio, A.; Romeo, G. Tetrahedron 2004, 60, 441.
24. (e) Corsaro, A.; Pistara, V.; Rescifina, A.; Piperno, A.; Chiacchio, M. A.; Romeo, G. Tetrahedron 2004, 60, 6443.
25. Magnuson, E. C.; Pranata, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1795.
26. Sun, X.; Wang, M.; Liu, P.; Bian, W.; Feng, D.; Cai, Z. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2004, 679, 73.
27. Weidner-Wells, M. A.; Fraga-Spano, S. A.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6319.
28. (a) Kanemasa, S.; Nishiuchi, M.; Kamimura, A.; Hori, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2324.
29. (b) Fukuda, S.; Kamimura, A.; Kanemasa, S.; Hori, K. Tetrahedron 2000, 56, 1637.
30. Méndez, F.; Tamariz, J.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6292.
31. (a) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 633.
32. (b) Huisgen, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565.
33. (c) Christl, M.; Huisgen, R. Chem. Ber. 1973, 106, 3345.
34. Yeung, M. L.; Li, W.-K.; Liu, H.-J.; Wang, Y.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 7670.
35. Sáez, J. A.; Arnó, A.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2003, 59, 9167.
36. Vullo, V.; Danks, T. N.; Wagner, G. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2046.
37. Wentrup, C.; Heilmayer, W.; Kollenz, G. Synthesis 1994, 1219.
38. (a) Karadakov, P. B.; Cooper, D. L.; Gerratt, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 222.
39. (b) Harcourt, R. D.; Schulz, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6510.
40. Polo, V.; Andres, J.; Castillo, R.; Berski, S.; Silvi, B. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 5165.
41. Toma, L.; Quadrelli, P.; Perrini, G.; Gandolfi, R.; Valentin, C. D.; Corsaro, A.; Caramella, P. Tetrahedron 2000, 56, 4299.
42. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
43. (a) Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106.
44. (b) Wagner, G.; Haukka, M.; Fraústo da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 264.
45. (c) Bokach, N. A.; Khripoun, A. V.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 896.
46. (d) Wagner, G. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 1503.
47. Huisgen, R.; Mack, W.; Anneser, E. Tetrahedron Lett. 1961, 587.
48. van den Broek, L. A. G. M. Tetrahedron 1996, 52, 4467.
49. (a) Sang, H.; Janzen, E. G.; Poyer, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1183.
50. (b) Diaz-Ortiz, A.; Diez-Barra, E.; de la Hoz, A.; Moreno, A.; Gomez Escalonilla, M. J.; Loupy, A. Heterocycles 1996, 43, 1021.
51. (a) Yu, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 331.
52. (b) Yu, Y.; Watanabe, N.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1995, 1417.
53. (c) Yu, Y.; Fujita, H.; Ohno, M.; Eguchi, S. Synthesis 1995, 498.
54. (a) Houk, K. N.; Chang, Y.-M.; Strozier, R. W.; Caramella, P. Heterocycles 1977, 7, 793.
55. (b) Padwa, A.; Kline, D. N.; Perumattam, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 913.
56. (c) Hu, Y.; Houk, K. N. Tetrahedron 2000, 56, 8239.
57. (a) Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Dement'ev, A. I.; Pombeiro, A. J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6108.
58. (b) Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu. J. Org. Chem. 2006, 71, 582.
59. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 85.
60. The mono-C-substituted acyclic nitrones RCH=N(R′)O prepared by conventional methods predominantly exist in the more stable Z- configuration, that is, with the substituents R and R′ on the opposite sides relative to the double CN bond: (a) Hassan, A.; Wazeer, M. I. M.; Saeed, M. T.; Siddiqui, M. N.; Ali, S. A. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 443.
61. (b) Hassan, A.; Wazeer, M. I. M.; Ali, S. A. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1998, 393.
62. (a) Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 845.
63. (b) Charmier, M. A. J.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2003, 2540.
64. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
66. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
67. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
68. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
69. (a) Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
70. (b) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
71. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
72. (a) Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
73. (b) Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545.
74. (c) Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561.
75. (d) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
76. (e) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1987, 86, 7041.
77. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598.
78. (a) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
79. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853.
80. (c) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
81. (d) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
82. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
83. Biegler-Kunig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T.-H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
84. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
85. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
86. (a) Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Valentí, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 573.
87. (b) Lecea, B.; Arrieta, A.; Roa, G.; Ugalde, J. M.; Cossío, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9613.
88. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
89. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
90. (a) Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2717.
91. (b) Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2721.
92. (a) Shallcross, F. V.; Carpenter, G. B. Acta Crystallogr. 1958, 11, 490.
93. (b) Yokoyama, Y.; Ohashi, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 345.
94. (a) Yang, Z.; Ebihara, M.; Kawamura, T. J. Mol. Catal. A 2000, 158, 509.
95. (b) Blake, A. J.; Horsburgh, L. E.; Schroder, M.; Yellowlees, L. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1973.
96. (c) Kumar, P. G. A.; Pregosin, P. S.; Vallet, M.; Bernardinelli, G.; Jazzar, R. F.; Viton, F.; Kundig, E. P. Organometallics 2004, 23, 5410.
97. (d) Sadow, A. D.; Haller, I.; Fadini, L.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14704.
98. Cordiner, R. L.; Corcoran, D.; Yufit, D. S.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Low, P. J. Dalton Trans. 2003, 3541.
99. (a) Kusurkar, R. S.; Wadia, M. S.; Bhosale, D. K.; Tavale, S. S.; Puranik, V. G. J. Chem. Res. 1996, 478, 2701.
100. (b) Grigg, R.; Jordan, M.; Tangthongkum, A.; Einstein, F. W. B.; Jones, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 47.
101. (a) Skof, M.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golic, L.; Golic-Grdadolnik, S.; Selic, L. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2332.
102. (b) Pirc, S.; Recnik, S.; Skof, M.; Svete, J.; Golic, L.; Meden, A.; Stanovnik, B. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 411.
103. (a) Groselj, U.; Drobnic, A.; Recnik, S.; Svete, J.; Stanovnik, B.; Golobic, A.; Lah, N.; Leban, I.; Meden, A.; Golic-Grdadolnik, S. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3403.
104. (b) Nishiwaki, N.; Nogami, T.; Kawamura, T.; Asaka, N.; Tohda, Y.; Ariga, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 6476.
105. Bratusek, U.; Meden, A.; Svete, J.; Stanovnik, B. ARKIVOC 2003, 4, 77.
106. A minimum for the triplet biradical intermediate was also located, but it is 33.29 kcal/mol less stable than the closed-shell zwitterionic structure.
107. Burdisso, M.; Gandolfi, R.; Grunanger, P. Tetrahedron 1989, 45, 5579.
108. Desai, B.; Danks, T. N.; Wagner, G. Dalton Trans. 2003, 2544.
109. (a) Ashburn, S. P.; Coates, R. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 3127.
110. (b) Yu, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S.; Kawai, T.; Terada, Y. Tetrahedron 1997, 53, 5413.
111. Bimanad, A. Z.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 435.
112. Damavandy, J. A.; Jones, R. A. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 712.
113. Tanaka, J.; Kanemasa, S. Tetrahedron 2001, 57, 899.
114. 2 because of more extended conjugated system in the former case involving also the phenyl group.