A DFT study on the structure and radical scavenging activity of newly synthesized hydroxychalcones

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 3, 2013, Pages 240-248

  Xue, Yunsheng ^a   Zhang, Ling ^a   Li, Yanli ^a   Yu, Ding ^a   Zheng, Youguang ^a   An, Lin ^a   Gong, Xuedong ^b   Liu, Yi ^a  

^a XUZHOU MEDICAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

DFT; hydroxychalcones; ionization potential; O H bond dissociation enthalpy; proton dissociation enthalpy; radical scavenging activity

Indexed keywords

DFT; HYDROXYCHALCONES; O-H BOND; PROTON DISSOCIATION; RADICAL SCAVENGING ACTIVITY;

CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ENTHALPY; FREE RADICAL REACTIONS; GASES; HYDROGEN; IONIZATION POTENTIAL; MOLECULAR ORBITALS; PHENOLS;

PROTONS;

EID: 84873433920     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.3074     Document Type: Article

References (61)

1. U. Bandyopadhyay, D. Das, R. K. Banerjee, Curr. Sci. 1999, 77, 659.
2. T. Finkel, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2005, 6, 971.
3. T. Finkel, N. J. Holbrook, Nature 2000, 408, 239.
4. B. D. Goldstein, G. Witz, Free Radical Res. 1990, 11, 3.
5. D. Farbstein, A. Kozak-Blickstein, A. P. Levy, Molecules 2010, 15, 8098.
6. A. N. Queiroz, B. A. Q. Gomes, W. M. Moraes, R. S. Borges, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 1644.
7. D. Mikulski, R. Gorniak, M. Molski, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1015.
8. M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, Food Chem. 2011, 125, 288.
9. E. Anouar, C. A. Calliste, P. Kosnova, F. Di Meo, J. L. Duroux, Y. Champavier, K. Marakchi, P. Trouillas, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13881.
10. P. Trouillas, P. Marsal, D. Siri, R. Lazzaroni, J. L. Duroux, Food Chem. 2006, 97, 679.
11. M. Leopoldini, I. P. Pitarch, N. Russo, M. Toscano, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 92.
12. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
13. M. Reis, B. Lobato, J. Lameira, A. S. Santos, C. N. Alves, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 440.
14. K. Sadasivama, R. Kumaresan, Mol. Phys. 2011, 109, 839.
15. J. Shi, S. Liang, Y. S. Feng, H. J. Wang, Q. X. Guo, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 1038.
16. J. B. Harborne, T. J. Mabry, H. Mabry, The flaonoids, Chapman and Hall, London, 1975.
17. S. K. Awasthi, N. Mishra, B. Kumar, M. Sharma, A. Bhattacharya, L. C. Mishra, V. K. Bhasin, Med. Chem. Res. 2009, 18, 407.
18. S. S. Lim, H. S. Kim, D. U. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 2495.
19. R. J. Anto, K. Sukumarana, G. Kuttana, M. N. A. Raob, V. Subbarajuc, R. Kuttana, Cancer Lett. 1995, 97, 33.
20. F. Lunardi, M. Guzela, A. T. Rodrigues, R. Corre, I. Eger-Mangrich, M. Steindel, E. C. Grisard, J. Assreuy, J. B. Calixto, A. R. S. Santos, Antimicrob. Agents Ch. 2003, 47, 1449.
21. H. L. Yadav, P. Gupta, P. S. Pawar, P. K. Singour, U. K. Patil, Med. Chem. Res. 2010, 19, 1.
22. N. Hamdi, C. Fischmeister, M. C. Puerta, P. Valerga, Med. Chem. Res. 2011, 20, 522.
23. S. K. Awasthi, N. Mishra, S. K. Dixit, A. Singh, M. Yadav, S. S. Yadav, S. Rathaur, Am. J. Trop. Med. Hyg. 2009, 80, 764.
24. S. N. López, M. V. Castelli, S. A. Zacchino, J. N. Dominguez, G. Lobo, J. Charris-Charris, J. C. Cortes, J. C. Ribas, C. Devia, A. M. Rodriguez, R. D. Enriz, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1999.
25. N. Yayli, O. Ucuncu, A. Yasar, M. Kucuk, E. Akyuz, S. A. Karaoglu, Turk. J. Chem. 2006, 30, 505.
26. N. A. Begum, N. Roy, R. A. Laskar, K. Roy, Med. Chem. Res. 2011, 20, 184.
27. S. Kaushik, N. Kumar, S. Drabu, Pharm. Res. 2010, 3, 257.
28. P. M. Sivakumar, P. K. Prabhakar, M. Doble, Med. Chem. Res. 2010, 19, 1.
29. S. Vogel, S. Ohmayer, G. Brunner, J. Heilmann, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4286.
30. M. Najafian, A. Ebrahim-Habibi, N. Hezareh, P. Yaghmaei, K. Parivar, B. Larijani, Mol. Biol. Rep. 2010, 10, 271.
31. A. Zarghi, T. Zebardast, F. Hakimion, F. H. Shirazi, P. N. P. Rao, E. E. Knaus, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7044.
32. F. Chimenti, R. Fioravanti, A. Bolasco, P. Chimenti, D. Secci, F. Rossi, M. Yanez, O. F. Francisco, F. Ortuso, S. Alcaro, J. Med. Chem. 2009, 52, 2818.
33. C. A. Calliste, J. C. Le Bail, P. Trouillas, C. Pouget, G. Habrioux, A. J. Chulia, J. L. Duroux, Anticancer Res. 2001, 21, 3949.
34. B. M. Rezk, G. R. M. M. Haenen, W. J. F. van der Vijgh, A. Bast, Biochem. Bioph. Res. Comm. 2002, 295, 9.
35. J. Nishida, J. Kawabata, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2006, 70, 193.
36. B. T. Kim, K. J. O, J. C. Chun, K. J. Hwang, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1125.
37. H. Mohamad, F. Abas, D. Permana, N. H. Lajis, A. M. Ali, M. A. Sukari, T. Y. Y. Hin, H. Kikuzaki, N. Nakatani, Z. Naturforsch. 2004, 59c, 811.
38. Y. P. Qian, Y. J. Shang, Q. F. Teng, J. Chang, G. J. Fan, X. Wei, R. R. Li, H. P. Li, X. J. Yao, F. Dai, B. Zhou, Food Chem. 2011, 126, 241.
39. I. T. Todorova, D. I. Batovska, B. A. Stamboliyska, S. P. Parushev, J. Serb. Chem. Soc. 2011, 76, 491.
40. M. J. G. Moa, M. Mandado, M. N. D. S. Cordeiro, R. A. Mosquera, Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 1.
41. N. Cotelle, P. Hapiot, J. Pinson, C. Rolando, H. Vezin, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23720.
42. D. Kozlowski, P. Trouillas, C. Calliste, P. Marsal, R. Lazzaroni, J. L. Duroux, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1138.
43. W. J. Chen, J. R. Song, P. Guo, Z. Y. Wen, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 763, 161.
44. R. F. Vasilev, V. D. Kancheva, G. F. Fedorova, D. I. Batovska, A. V. Trofimov, Kinet. Catal. 2010, 51, 507.
45. K. Senthil kumar, R. Kumaresan, Comput. Theoret. Chem. 2012, 985, 14.
46. N. Nenadis, M. Z. Tsimidou, Food Res. Int. 2012, 48, 538.
47. E. Rezabal, J. M. Mercero, X. Lopez, J. M. Ugalde, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1192.
48. M. Cossi, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708.
49. C. Adamo, V. Barone, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 152.
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Reploge, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2005.
51. Y. S. Xue, X. D. Gong, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009, 901, 226.
52. Y. S. Xue, J. Mou, Y. Liu, X. D. Gong, Y. H. Yang, L. An, Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8, 928.
53. Y. S. Xue, Y. G. Zheng, L. An, Y. Qian, D. Yu, X. D. Gong, Y. Liu, Comput. Theoret. Chem. 2012, 982, 74.
54. N. Nenadis, M. P. Sigalas, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12196.
55. Z. Markovic̈, D. Milenkovic̈, J. D strok signorovic̈, J. M. Dimitric̈ Markovic̈, V. Stepanic̈, B. Lučic̈, D. Amic̈, Food Chem. 2012, 135, 2070.
56. C. P. Parkinson, P. M. Mayer, L. Radom, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 11, 2305.
57. H. Y. Zhang, Y. M. Sun, X. L. Wang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 502.
58. R. Gazak, A. Svobodova, J. Prsotova, P. Sedmera, V. Prikrylova, D. Walterova, V. Kren, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5677.
59. H. Y. Zhang, H. F. Ji, New J. Chem. 2006, 30, 503.
60. J. E. Bartmess, J. Phys. Chem. 1994, 98, 6420.
61. J. J. Fifen, M. Nsangou, Z. Dhaouadi, O. Motapon, N. Jaidane, Comput. Theoret. Chem. 2011, 66, 232.