Heterocyclic analogs of phenol as novel potential antioxidants

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 22, Issue 11, 2009, Pages 1038-1047

  Shi, Jing ^a   Liang, Shuang ^a   Feng, Ye Su ^a   Wang, Hua Jing ^a   Guo, Qing Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

Antioxidant; BDE; DFT; Ionization energy; Proton affinity

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; BDE; DFT; IONIZATION ENERGY; PROTON AFFINITY;

CHEMICAL BONDS; IONIZATION POTENTIAL; O RINGS; PARTICLE DETECTORS; PHENOLS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 70350666391     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1556     Document Type: Article

References (49)

1. M. A. Soobrattee, V. S. Neergheen, A. Luximon-Ramma, O. I. Aruoma, T. Bahorun, Mutation Res, 2005, 579, 200.
2. F. Bailly, V. Zoete, J. Vamecq, J.-P. Catteau, J.-L. Bernier, FEBS Lett. 2000, 486, 19.
3. B. Marjanovic, M. G. Simic, S. V. Jovanovic, Free Radic. Biol. Med. 1995, 18, 679.
4. H.-Y. Zhang, FEBS Lett. 2005, 579, 5260.
5. M.-J. Li, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, Theochem 2007, 815, 1.
6. M.-J. Li, Y. Fu, H.-J. Wang, Y.-Q. Li, L. Liu, Q.-X. Guo, Acta Chim. Sinica 2007, 65, 1243.
7. P. C. Nam, M. T. Nguyen, A. K. Chandra, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10904.
8. M. Valko, C. J. Rhodes, J. Monocol, M. Izakovic, M. Mazur, Chem.-Biol. Interact. 2006, 160, 1.
9. V. W. Bowry, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res 1999, 32, 27.
10. E. Niki, N. Noguchi, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 45.
11. J. S. Wright, E. R. Johnson, G. A. DiLabio, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
12. D. A. Pratt, G. A. DiLabio, G. Brigati, G. F. Pedulli, L. Valgimigli, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625.
13. M. Wijtmans, G. A. DiLabio, D. A. Pratt, L. Valgimigli, G. F. Pedulli, N. A. Porter, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4370.
14. G. Litwinienko, K. U. Ingold, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 222.
15. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2002, 68, 3433.
16. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2004, 69, 5888.
17. G. Litwinienko, K. U. Ingold, J. Org. Chem. 2005, 70, 8982.
18. M. Musialik, G. Litwinienko, Org. Lett. 2005, 7, 4951.
19. H.-F. Ji, H.-Y. Zhang, L. Shen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4095.
20. E. Klein, V. Lukes, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12312.
21. H.-Y. Zhang, H.-F. Ji, New J. Chem. 2006, 30, 503.
22. M. Wijtmans, D. A. Pratt, J. Brinkhorst, R. Serwa, L. Valgimigli, G. F. Pedulli, N. A. Porter, J. Org. Chem. 2004, 69, 9215.
23. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, J. Org. Chem. 2000, 65, 2195.
24. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, J. S. Wright, Chem. Phys. Lett. 1999, 311, 215.
25. Y. Feng, L. Liu, Y. Fang, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11518.
26. Y. Fang, L. Liu, Y. Feng, X.-S. Li, Q.-X. Guo, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4669.
27. Y. Fu, R. Liu, L. Liu, Q.-X. Guo, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 282.
28. Y. Fu, L. Liu, H.-Z. Yu, Y.-M. Wang, Q.-X. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227.
29. X. Q. Zhu, Y. Yang, M. Zhang, J. P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6833.
30. X. Q. Zhu, Y. Yang, M. Zhang, J. P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15298.
31. X. Q. Zhu, H. R. Li, Q. Li, T. Ai, J. Y. Lu, Y. Yang, J. P. Cheng, Chem. Eur. J. 2003, 9, 871.
32. X. Q. Zhu, W. F. Hao, H. Tang, C. H. Wang, J. P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2696.
33. Y.-R. Luo, Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, CRC Press, Boca Raton, FL, 2003.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Revision D.01 ed; Gaussian, Inc: Pittsburgh, PA, 2003.
35. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
36. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
38. B. J. Lynch, P. L. Fast, M. Harris, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
39. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
40. V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, J. Tao, J. P. Perdew, J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129.
41. J. Tao, J. P. Perdew, V. N. Staroverov, G. E. Scuseria, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401.
42. G. A. DiLabio, D. A. Pratt, A. D. LoFaro, J. S. Wright, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653.
43. J. S. Wright, C. N. Rowley, L. Chepelev, Mol. Phys. 2005, 103, 815.
44. L. Valgimigli, G. Brigati, G. F. Pedulli, G. A. DiLabio, M. Mastragostino, C. Arbizzani, D. A. Pratt, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4997.
45. S.-W. Zhao, L. Liu, Y. Fu, Q.-X. Guo, J. Phys. Org. Chem. 2004, 18, 353.
46. M. Lucarini, P. Pedrielli, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9259.
47. W. R. McKay, G. R. Protor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981, 1, 2443.
48. Graenacher. Karrer, Helv. Chim. Acta 1924, 7, 772.
49. P. Mulder, H. G. Korth, K. U. Ingold, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 370.