Synthesis of C60(O)3: An open-cage fullerene with a ketolactone moiety on the orifice

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 3, 2013, Pages 1157-1162

  Xin, Nana ^a   Yang, Xiaobing ^a   Zhou, Zishuo ^a   Zhang, Jianxin ^a   Zhang, Showxin ^a   Gan, Liangbing ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON-CARBON BOND; DEOXYGENATIONS; EPOXY GROUP; FULLERENE DERIVATIVE; KETOLACTONE; OPEN-CAGE FULLERENES; REGIOISOMERS; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES;

ISOMERS; MUSCULOSKELETAL SYSTEM;

FULLERENES;

CARBON; FULLERENE; LACTONE DERIVATIVE; PEROXIDE; FULLERENE DERIVATIVE; LACTONE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CRYSTAL STRUCTURE; DEOXYGENATION; DIELS ALDER REACTION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMER; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FULLERENES; ISOMERISM; LACTONES; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

MLCS; MLOWN;

EID: 84873331128     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3026302     Document Type: Article

References (51)

1. Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049
2. Prato, M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1097
3. Tajima, Y.; Takeshi, K.; Shigemitsu, Y.; Numata, Y. Molecules 2012, 17, 6395
4. Heymann, D.; Weisman, R. B. C. R. Chim. 2006, 9, 1107
5. Heymann, D. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2004, 12, 715
6. Taylor, R. Proc. Electrochem. Soc. 1997, 97, 281
7. Beck, R.; Stoermer, C.; Schulz, C.; Michel, R.; Weis, P.; Brauchle, G.; Kappes, M. J. Chem. Phys. 1994, 101, 3243
8. Hamano, T.; Mashino, T.; Hirobe, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1537
9. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926
10. Tajima, Y.; Takeuchi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 1696
11. Penn, S. G.; Costa, D. A.; Balch, A. L.; Lebrilla, C. B. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 169/170, 371
12. Elemes, Y.; Silverman, S. K.; Sheu, C.; Kao, M.; Foote, C. S.; Alvarez, M. M.; Whetten, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 351
13. Fusco, C.; Seraglia, R.; Curci, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8363
14. Ogrin, D.; Barron, A. R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 244, 267
15. Tanaka, H.; Takeuchi, K.; Negishi, Y.; Tsukuda, T. Chem. Phys. Lett. 2004, 384, 283
16. Manoharan, M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1093
17. Feng, J.; Ren, A.; Tian, W.; Ge, M.; Li, Z.; Sun, C.; Zheng, X.; Zerner, M. C. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 23
18. Curry, N. P.; Doust, B.; Jelski, D. A. J. Cluster Sci. 2000, 12 (2) 385
19. Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, D.; Wudl, F.; Khemani, K. C.; Koch, A. Science 1991, 252, 548
20. Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103
21. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. Inorg. Chem. 1994, 33, 2071
22. Weisman, R. B.; Heymann, D.; Bachilo, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9720
23. Shigemitsu, Y.; Kaneko, M.; Tajima, Y.; Takeuchi, K. Chem. Lett. 2004, 33, 1604
24. Heymann, D.; Bachilo, S. M.; Weisman, R. B.; Cataldo, F.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Vis, R. D.; Chibante, L. P. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11473
25. Xin, N. N.; Huang, H.; Zhang, J. X.; Dai, Z. F.; Gan, L. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6163
26. Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. J. Electroanal. Chem. 1991, 314, 363
27. Stry, J. J.; Garvey, J. F. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 199
28. Gan, L. B.; Huang, S. H.; Zhang, X.; Zhang, A. X.; Cheng, B. C.; Cheng, H.; Li, X. L.; Shang, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384
29. Huang, S. H; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Zhang, S. W.; Lu, M. J.; Pan, Q. Q.; Xu, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2442
30. Xiao, Z.; Yao, J. Y.; Yang, D. Z.; Wang, F. D.; Huang, S. H; Gan, L. B.; Jia, Z. S.; Jiang, Z. P.; Yang, X. B.; Zheng, B.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Wang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16149
31. Huang, S. H.; Yang, X. B.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Gan, L. B.; Zhang, S. W. Synlett 2006, 8, 1266
32. 2 see: Cotton, F. A.; Kibala, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3308
33. Tebbe, F. N.; Becker, J. Y.; Chase, D. B.; Firment, L. E.; Holler, E. R.; Malone, B. S.; Krusic, P. J.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9900
34. Reuther, U.; Hirsch, A. Chem. Commun. 1998, 1401
35. Zhang, J. X.; Xin, N. N.; Gan, L. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 1735
36. Hummelen, J. C.; Prato, M.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7003
37. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Atkins, J. H.; Romanow, W. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1904
38. Hashiguchi, M.; Nagata, K.; Tanaka, K.; Matsuo, Y. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 643
39. Rubin, Y. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 67
40. Rubin, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1009
41. Zhang, Q. Y.; Pankewitz, T.; Liu, S. M.; Klopper, W.; Gan, L. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9935
42. Zhang, J. X.; Yang, D. Z.; Xiao, Z.; Gan, L. B. Chin. J. Chem. 2010, 28, 1673
43. Yu, Y. M.; Shi, L. J.; Yang, D. Z.; Gan, L. B. Chem. Sci. 2013, 4, 814
44. Komatsu, K.; Murata, M.; Murata, Y. Science 2005, 307, 238
45. Kurotobi, K.; Murata, Y. Science 2011, 333, 613
46. Watanabe, H.; Matsui, E.; Ishiyama, Y.; Senna, M. Tetrahedron Lett. 2007, 8132
47. Taliani, C.; Ruani, G.; Zamboni, R.; Danieli, R.; Rossini, S.; Denisov, V. N.; Burlakov, V. M.; Negri, F.; Orlandi, G.; Zerbetto, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 220
48. For example: Datsyuk, V.; Kalyva, M.; Papagelis, K.; Parthenios, J.; Tasis, D.; Siokou, A.; Kallitsis, I.; Galiotis, C. Carbon 2008, 46, 833
49. For example: Liu, L.; Sunmin Ryu, S.; Tomasik, M. R.; Stolyarova, E.; Jung, N.; Hybertsen, M. S.; Steigerwald, m. L.; Brus, L. E.; Flynn, G. W. Nano Lett. 2008, 8, 1965
50. Yao, J. Y.; Xiao, Z.; Gan, L. B.; Yang, D. Z.; Wang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 2003
51. Wang, F. D.; Xiao, Z.; Yao, Z. P.; Jia, Z. S.; Huang, S. H.; Gan, L. B.; Zhou, J.; Yuan, G.; Zhang, S. W. J. Org. Chem. 2006, 71, 4374