Towards the rational synthesis of norfullerenes. controlled deletion of one carbon atom from C60 and preparation of 2,5,9-trioxo-1-nor(C 60-Ih)- [5,6]fullerene C59(O) 3-derivatives

Organic Letters

Volumn 10, Issue 10, 2008, Pages 2003-2006

  Yao, Jiayao ^a   Xiao, Zuo ^a   Gan, Liangbing ^a,b   Yang, Dazhi ^a   Wang, Zheming ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; FULLERENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBON; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FULLERENES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 47049103400     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol800611r     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
2. (b) Rubin, Y. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 67.
3. (c) Hummelen, J. C; Bellavia-Lund, C; Wudl, F. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 93.
4. (d) Chen, Z.; King, R. B. Chem. Rev. 2005, 105, 3613.
5. (e) Vostrowsky, O.; Hirsch, A. Chem. Rev. 2006, 106, 5191.
6. (f) Komatsu, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 2285.
7. For classification and IUPAC nomenclature, see: Well, W. H.; Cozzi, F.; Moss. G. P.; Thilgen, C.; Hwu, R. J.-R.; Yerin, A. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 629.
8. (a) Averdung, J.; Luftmann, H.; Schlachter, I.; Mattay, J. Tetrahedron 1995, 51, 6977.
9. (b) Lamparth, I.; Nuber, B.; Schick, G.; Skiebe, A.; Grosser, T.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2257.
10. (c) Hummelen, J. C; Knight, B.; Pavlovich, J.; Gonzalez, R.; Wudl, F. Science 1995, 269, 1554.
11. (a) Suzuki, T.; Li, Q. C; Khemani, K. C.; Wudl, F. J Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7301.
12. (b) Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich. F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
13. (c) Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J.; King, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5492.
14. (d) Kiely, A. F.; Haddon, R. C.; Meier, M. S.; Selegue, J. P.; Brock, C. P.; Patrick, B. O.; Wang. G. W.; Chen, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 1217971.
15. (a) Prato, M.; Li, Q. C; Wudl, F.; Lucchini, V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1148.
16. (b) Lamparth. I.; Nuber, B.; Schick. G.; Skiebe, A.; Grosser, T.; Hirsch, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2257.
17. (c) Kanakamma, P. P.; Huang, S.-L.; Juo, C.-G.; Her, G.-R.; Luh, T.-Y. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2037.
18. (d) Casas, M.; Duran, M.; Mestres, J.; Martin, N.; Sola. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 433.
19. (e) Ulmer. L.; Mattay, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2933.
20. (a) Weisman, R. B.; Heymann, D.; Bachilo, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9720.
21. (b) Boltalina, O. V.; Vaissière, B. de L.; Fowler, P. W.; Lukonin, A. Y.; Abdul-Sada, A. K.; Street, J. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2212.
22. (c) Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Zhou, J.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Chen. Z. F.; Thiel, W.; Schleyer, P. von R.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Chen, B. C; Gan, L. B. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5449.
23. Arce, M. J.; Viado. A. L.; An, Y. Z.; Khan, S. I.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3775.
24. (a) Rubin, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 1009.
25. (b) Rubin, Y.; Jarrosson, T.; Wang, G. W.; Bartberger, M. D.; Houk, K. N.; Schick, G.; Saunders, M.; Cross, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1543.
26. (c) Komatsu, K.; Murata, M.; Murata, Y. Science 2005, 307, 238.
27. (d) Iwamatsu, S.-I.; Murata, S. Synlett 2005, 14, 2117.
28. (e) Chuang, S. C; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6447.
29. (f) Roubelakis, M. M.; Vougioukalakis, G. C; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6526.
30. (g) Roubelakis, M. M.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Orfanopoulos, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 7042.
31. (h) Xiao, Z.; Yao, J. Y.; Yang, D. Z.; Wang, F. D.; Huang, S. H.; Gan, L. B.; Jia, Z. S.; Jiang. Z. P.; Yang, X. B.; Zheng. B.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Wang, Z. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16149.
32. Prinzbach, H.; Weller, A.; Landenberger, P.; Wahl, F.; Worth, J.; Scott, L. T.; Gelmont, M.; Olevano, D.; Issendorff, B, v. Nature 2000, 407, 60.
33. Piskoti, C.; Yarger, J.; Zettl, A. Nature 1998, 393, 771.
34. Xie, S. Y.; Gao, F.; Lu, X.; Huang, R.-B.; Wang, C.-R.; Zhang, X.; Liu, M.-L.; Deng, S.-L.; Zheng, L. S. Science 2004, 304, 699.
35. Troshin, P. A.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Martsinovich, N.; Abdul-Sada, A. K.; Street, J. M.; Taylor, R. Science 2005, 309, 278.
36. Löffler, D.; Jester, S. S.; Weis, P.; Böttcher, A.; Kappes, M. M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 054705.
37. Deng, J. P.; Ju, D. D.; Her, G. R.; Mou, C. Y.; Chen. C. J.; Lin, Y. Y.; Han, C. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11575.
38. Talyzin, A. V.; Tsybin, Y. O.; Purcell, J. M.; Schaub, T. M.; Shulga, Y. M.; Noreus, D.; Sato, T.; Dzwilewskil, A.; Sundqvist, B.; Marshall, A. G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8528.
39. Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. J. Electroanal. Chem. 1991, 314, 363.
40. Gan, L. B.; Huang, S. H.; Zhang, X. A.; Zhang, A. X.; Cheng, B. C.; Cheng, H.; Li, X. L.; Shang, G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384.
41. Cyranski, M. K.; Howard, S. T.; Chodkiewicz, M. L. Chem. Commun. 2004, 2458.
42. (a) Gan, L. B. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 841.
43. (b) Gan, L. B. C. R. Chim. 2006, 9, 1001.
44. Hoffman, R. V.; Poelker. D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 2364.