The chemistry of open-cage fullerene, hydroxylamine mediated hole-closing and -opening reactions

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 9, 2010, Pages 1673-1677

  Zhang, Jianxin ^a   Yang, Dazhi ^a   Xiao, Zuo ^a   Gan, Liangbing ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Fullerene; Hemiacetal and hemiaminal; Open cage; Peroxide

Indexed keywords

EID: 78349244113     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090283     Document Type: Article

References (26)

1. (a) Rubin, Y. Top. Curr. Chem. 1999, 199, 67.
2. (b) Iwamatsu, S.-i; Murata, S. Synlett 2005, 14, 2117.
3. (c) Murata, M.; Murata, Y.; Komatsu, K. Chem. Commun. 2008, 6083.
4. (d) Vougioukalakis, G. C.; Roubelakis, M. M.; Orfanopoulos, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 817.
5. (e) Gan, L. B.; Yang, D. Z.; Zhang, Q. Y.; Huang, H. Adv. Mater. 2010, 22, 1498.
6. (a) Iwamatsu, S.-i.; Uozaki, T.; Kobayashi, K.; Re, S. Y.; Nagase, S.; Murata, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2668.
7. (b) Xiao, Z.; Yao, J. Y.; Yang, D. Z.; Wang, F. D.; Huang, S. H.; Gan, L. B.; Jia, Z. S.; Jiang, Z. P.; Yang, X. B.; Zheng, B.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Wang, Z. M. J. Am. Chem., Soc. 2007, 129, 16149.
8. (c) Iwamatsu, S.-i.; Stanisky, C. M.; Cross, R. J.; Saunders, M.; Mizorogi, N.; Nagase, S.; Murata, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5337.
9. (d) Whitener, Jr. K. E.; Cross, R. J.; Saunders, M.; Iwamatsu, S.-i.; Murata, S.; Mizorogi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6338.
10. (a) Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049.
11. (b) Martin, N. Chem. Commun. 2006, 2093.
12. (c) Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016.
13. For recent examples of fullerene functionalization, (d) Li, F. B.; Liu, T. X.; Huang, Y. S.; Wang, G.-W. J. Org. Chem. 2009, 74, 7743.
14. (e) Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martin-Domenech, A.; Suarez, M.; Martin, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578.
15. (f) Wu, Y. S.; Li, Y. L.; Li, H. X.; Shi, Q.; Fu, H. B.; Yao, J. N. Chem. Commun. 2009, 45, 6955.
16. (g) Kooistra, F. B.; Leuning, T. M.; Martinez, E. M.; Hummelen, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 2097.
17. (h) Yang, W. W.; Li, Z. J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 4086.
18. (j) Yang, D. Z.; Shi, L. J.; Huang, H.; Zhang, J. X.; Gan, L. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 4567.
19. Wang, F. D.; Xiao, Z.; Gan, L. B.; Jia, Z. S.; Jiang, Z. P.; Zhang, S. W.; Zheng, B.; Yuan, G. Org. Lett. 2007, 9, 1741.
20. Reactions between amines and fullerenes and fullerene derivatives have been well studied, for example: (a) Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
21. (b) Isobe, H.; Ohbayashi, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2669.
22. (c) Wang, G. W.; Li, F. B.; Xu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4774.
23. (d) Hu, X. Q.; Jiang, Z. P.; Jia, Z. S.; Huang, S. H.; Yang, X. B.; Li, Y. L.; Gan, L. B.; Zhang, S. W.; Zhu, D. B. Chem. Eur. J. 2007, 13, 1129.
24. Huang, S. H.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Yuan, G.; Zhou, J.; Zhang, S. W. Org. Lett. 2006, 8, 277.
25. (a) Jiang, Z. P.; Zhang, Y.; Gan, L. B.; Wang, Z. M. Tetrahedron 2008, 64, 11394.
26. (b) For review about DIB oxidation see Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299.