Bromination-mediated regioselective preparation of cyclopentadienyl-type [60]fullerene derivatives with alkoxy, peroxy, and bromo or hydro addends

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 6, 2011, Pages 1735-1741

  Zhang, Jianxin ^a   Xin, Nana ^c   Gan, Liangbing ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[60]FULLERENE DERIVATIVES; BIS-ADDUCTS; BROMINE ATOMS; CYCLOPENTADIENYLS; METHOXYL GROUPS; REACTIVITY PATTERN; REGIOSELECTIVE PREPARATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS;

BROMINE; SINGLE CRYSTALS;

CRYSTAL STRUCTURE;

BROMINE; FULLERENE DERIVATIVE;

AMINATION; ARTICLE; BROMINATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; X RAY ANALYSIS;

EID: 79953902482     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo102377r     Document Type: Article

References (56)

1. Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
2. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
3. (a) Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049.
4. (b)Martin, N. Chem. Commun. 2006, 2093.
5. (c) Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016.
6. For recent examples of fullerene functionalization, see:(d) Li, F. B.; You, X.; Wang, G. W. Org. Lett. 2010, 12, 4896.
7. (e) Yang, W. W.; Li, Z. J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 4086.
8. (f) N., Z.; Zhao, Y. M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1498.
9. (g) Kooistra, F. B.; Leuning, T. M.; Martinez, E. M.; Hummelen, J. C. Chem. Commun. 2010, 46, 2097.
10. (h) Yang, W. W.; Li, Z. J.; Gao, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 4086.
11. (i) Yang, D. Z.; Shi, L. J.; Huang, H.; Zhang, J. X.; Gan, L. B. J. Org. Chem. 2010, 75, 4567.
12. (j) Tzirakis, M. D.; Alberti, M. N.; Orfanopoulos, M. Chem. Commun. 2010, 46, 8228.
13. (k) Kokubo, K.; Arastoo, R. S.; Oshima, T.; Wang, C.-C.; Gao, Y.; Wang, H.-L.; Geng, H.; Chiang, L. Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 4574.
14. (l) Zhang, J. X.; Yang, D. Z.; Xiao, Z.; Gan. L. B. Chin. J. Chem. 28, 1673
15. (m) Wu, J. C.; Wang, D. X.; Huang, Z. T.; Wang, M. X. J. Org. Chem. 2010, 75, 8604.
16. (a) Isaac, L.; Haldimann, R.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 2339.
17. (b) Da Ros, T.; Prato, M.; Novello, F.; Maggini, M.; De Amici, M.; De Micheli, C. Chem. Commun. 1997, 59.
18. (c) Da Ros, T.; Prato, M.; Lucchini, V. J. Org. Chem. 2000, 65, 4289.
19. (d) Taki, M.; Sugita, S.; Nakamura, Y.; Kasashima, E.; Yashima, E.; Okamoto, Y.; Nishimura, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926.
20. (e) Shiu, L. L.; Chien, K. M.; Liu, T. Y.; Lin, T. I.; Her, G. R.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1159.
21. (f) Qian, W.; Rubin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2356.
22. (g) Qian, W.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 7683.
23. (h) Qian, W.; Rubin, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3133.
24. (i) Qian, W.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9564.
25. (j) For more see: Thilgen, C.; Diederich, F. Chem. Rev. 2006, 106, 5049.
26. (a) Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1230.
27. (b) Birkett, P. R.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1992, 357, 479.
28. (a) Cremonini, M. A.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Krusic, P. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 4735.
29. (b) Morton, J. R.; Negri, F.; Preston, K. F. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 63.
30. (c) Borghi, R.; Guidi, B.; Lunazzi, L.; Placucci, G. J. Org. Chem. 1996, 61, 5667.
31. (d) Borghi, R.; Lunazzi, L.; Placucci, G.; Cerioni, G.; Plumitallo, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 3327.
32. Isobe, H.; Tomita, N.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 3663.
33. Murata, Y.; Shiro, M.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8117.
34. (a) Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12850.
35. (b) Matsuo, Y.; Nakamura, E. Chem. Rev. 2008, 108, 3016.
36. Sawamura, M.; Toganoh, M.; Suzuki, K.; Hirai, A.; Iikura, H.; Nakamura, E. Org. Lett. 2000, 2, 1919.
37. Toganoh, M.; Matsuo, Y.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13974.
38. (a) Filippone, S.; Maroto, E. E.; Mart?n-Domenech, A.; Suarez1, M.; Mart?n, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578.
39. (b) Nierengarten, J.-F.; Iehl, J.; Oerthel, V.; Holler, M.; Illescas, B. M.; Munoz, A.; Mart?n, N.; Rojo, J.; Sanchez-Navarro, M.; Cecioni, S.; Vidal, S.; Buffet, K.; Durkae, M.; Vincent, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 3860.
40. (c) Zhang, Q. Y.; Pankewitz, T.; Liu, S. M.; Klopper, W.; Gan, L. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9935.
41. Gan, L. B.; Huang, S. H.; Zhang, X.; Zhang, A. X.; Cheng, B. C.; Cheng, H.; Li, X. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13384.
42. Huang, S. H.; Xiao, Z.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Zhang, X.; Hu, X. Q.; Zhang, S. W.; Lu, M. J.; Pan, J. Q.; Xu, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2442.
43. (a) Jia, Z. S.; Zhang, X.; Zhang, G. H.; Huang, S. H.; Fang, H.; Hu, X. Q.; Li, Y. L.; Gan., L. B.; Zhang, S. W.; Zhu, D. B. Chem. Asian J. 2007, 2, 290.
44. (b) Yang, X. B.; Gan, L. B.; Wang, Z. M. Chem. Commun. 2008, 1980.
45. (c) Yao, J. Y.; Xiao, Z.; Zhang, J. X.; Yang, X. B.; Gan, L. B.; Zhang, W. X. Chem. Commun. 2009, 401.
46. (d) Xiao, Z.; Yao, J. Y.; Yu, Y. M.; Jia, Z. S.; Gan, L. B. Chem. Commun. 2010, 8365.
47. Reactions between amines and fullerenes and fullerene derivatives have been well studied, for example: (a) Schick, G.; Kampe, K.-D.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2023.
48. (b) Isobe, H.; Ohbayashi, A.; Sawamura, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2669.
49. (c) Wang, G. W.; Li, F. B.; Xu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4774.
50. (a) Hu, X. Q.; Jiang, Z. P.; Jia, Z. S.; Huang, S. H.; Yang, X. B.; Li, Y. L.; Gan, L. B.; Zhang, S. W.; Zhu, D. B. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1129.
51. (b) Zhang, G.; Liu, Y.; Liang, D. H.; Gan, L. B.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5293.
52. (a) Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Hahn, I.; Kroto, H. W.; Langley, G. J.; O'Loughlin, J.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1121.
53. (b) Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Darwish, A. D.; Houlton, S.; Taylor, R.; Thomson, K. S. T.; Wei, X. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 782.
54. (c) Al-Matar, H.; Abdul-Sada, A. K.; Avent, A. G.; Fowler, P. W.; Hitchcock, P. B.; Rogers, K. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 53.
55. Jia, Z. S.; Zhang, Q. Y.; Li, Y. L.; Gan, L. B.; Zheng, B.; Yuan, G.; Zhang, S. W.; Zhu, D. B. Tetrahedron 2007, 63, 9120.
56. Cyclopentadienyl fullerene derivatives have been used in photovoltaic devices, for example: Kennedy, R. D.; Ayzner, A. L.; Wanger, D. D.; Day, C. T.; Halim, M.; Khan, S. I.; Tolbert, S. H.; Schwartz, B. J.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17290.